Задание к занятию №7. Тема: Гетерофункциональные соединения. Общая цель:

Задание к занятию №7.
Тема: Гетерофункциональные соединения.
Общая цель: Сформировать знания специфических химических свойств и
пространственного строения алифатических гетерофункциональных соединений
как основу для понимания их метаболических превращений в организме.
Сделайте записи в рабочей тетради по плану:
 дата;
 номер занятия;
 тема занятия;
 цель занятия;
 основные вопросы темы - это учебные вопросы занятия;
 краткое описание порядка выполнения лабораторных работ.
Учебные вопросы занятия:
1.
Гетерофункциональные соединения – метаболиты и родоначальники
важнейших групп лекарственных препаратов.
1.1. Особенности взаимного влияния функциональных групп в зависимости
от их относительного расположения.
1.2. Особенности проявления кислотно-основных свойств.
2. Стереоизомерия, асимметрический атом углерода. Стереоизомерия молекул с
одним и двумя центрами хиральности: энантиомеры и диастереомеры.
Мезоформы. Рацематы. Право- и левовращающие D-и L- оптические изомеры.
3. Гидроксикислоты: одноосновные: гликолевая, молочная, α- β- γ- гидрокси масляные кислоты. Реакции циклизации. Лактоны и лактамы. Реакции
элиминирования α- и β-гидроксикислот. Окисление гидроксикислот в организме
при участии кофермента НАД+ . Понятие об аминокислотах.
Двухосновные (яблочная, винные) гидроксикислоты.
Трехосновная (лимонная ) гидроксикислота.
4. Альдегидо- и кетокислоты: глиоксиловая, пировиноградная и ее производное
фосфоенолпировиноградная кислота (фосфоенолпируват), ацетоуксусная,
щавелевоуксусная и α-оксоглутаровая. Кето-енольная таутомерия.
Реакции декарбоксилирования и восстановления α- и β-кетонокислот.
Ацетоновые или «кетоновые» тела в организме.
5. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Понятие о
биологической роли этих соединений.
6.Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные
средства. Салициловая кислота и ее производные. п-Аминобензойная кислота.
Ваши действия по подготовке к данному занятию и отработке программы
занятия:
При подготовке к данному занятию повторите:
 Классификацию органических соединений по углеродному скелету и
функциональным группам.
 Взаимное влияние атомов функциональных групп в зависимости от их
расположения в молекуле по отношению друг к другу.
 Основные типы химических реакций в органической химии.
 Образование межмолекулярных водородных связей.
При отработке 1 вопроса обратите внимание на:
наиболее распространенные сочетания функциональных групп в биологически
важных
алифатических
соединениях,
классификацию
и
названия
функциональных групп и классы соединений.
При отработке 2 вопроса обратите внимание на:
стереоизомерию гидроксикислот и определение асимметрического атома
углерода. Наличие одного или нескольких центров хиральности в одной
молекуле гидроксикислоты. Проявление оптической активности хиральных
соединений. Оптические изомеры (энантиомеры) - как зеркальные антиподы.
Рацемические смеси. Право- и левовращающие D-и L- оптические изомеры.
Проекционные формулы Фишера.
При отработке 3 вопроса обратите внимание на:
химические свойства гидроксикислот. Образование циклических форм лактонов
и лактамов изомерными формами молочной кислоты.
При отработке 4 вопроса обратите внимание на:
строение, названия и химические свойства кетонокислот;
кето-енольную
таутомерию и биологическую роль этих превращений в
организме; кетоновые тела.
При отработке 5 вопроса обратите внимание на:
строение аминоспиртов, их производных и биологическую роль.
При отработке 6 вопроса обратите внимание на:
многофункциональность производных бензола и их биологическую роль;
лекарственные средства, в основе структуры которых лежит бензольное ядро.
Лабораторная работа №1
Получение и свойства солей винной кислоты
Опыт 1.
В первую пробирку поместите 0,5 мл 15% раствора винной кислоты и 0,5мл
5% раствора КОН. Пробирку интенсивно встряхните и наблюдайте постепенное
выделение кристаллического осадка гидротартрата калия. Если осадок не
образуется, то внутреннюю стенку пробирки надо потереть стеклянной
палочкой.
Опыт 2.
К полученному осадку добавьте по каплям 10% раствор NaOH до полного его
растворения. При этом образуется двойная калий-натриевая соль винной
кислоты, называемая сегнетовой солью.
Опыт 3.
Во вторую пробирку помещают несколько капель раствора CuSO4, добавлют
раствор NaOH до выпадения голубого осадка. К образовавшемуся осадку
Cu(OH)2 добавляют раствор сегнетовой соли из первой пробирки и отмечают
изменение окраски.
В выводах к лабораторным работам следует написать уравнения
протекающих реакций и отметить изменения окрасок.
Лабораторная работа № 2.
Реакция на наличие или отсутствие фенольного гидроксила в салициловой
кислоте и в аспирине.
В одну пробирку помещают несколько кристалликов ацетилсалициловой
кислоты (аспирина), а в другую - салициловой кислоты, добавляют в каждую
пробирку по 0,5 мл Н2О и по 1-2 капли раствора FeCl3. Отмечают окраску
раствора в каждой пробирке. Напишите формулы аспирина и салициловой
кислоты.
Рекомендованная литература:
а) основная
1. Попков В.А. Общая химия: уч-к.– М.: ГЭОТАР- Медиа, 2009.-976с. (596)
2. Биоорганическая химия. Учебник. (Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.). 7 изд.,
Дрофа. 2008 – 543 с.
3. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям. Под
редакцией Н.А. Тюкавкиной. М. ГЭОТАР Медиа, 2009 г., 168 с.
4. Братцева И.А. Биоорганическая химия: уч. пособие – Ставрополь: СтГМА,
2008 г.,196 с.
б) дополнительная
1. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебник
для медицинских вузов. (Ю.А.Ершов, В.А.Попков, А.С.Берлянд и др.
Ред.Ю.А.Ершов), 560 с.- М,: Высш.шк., 1993 г.
2. Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб:
Химиздат, 2000 г. – 768 с.
Базы данных, справочные и поисковые системы
- Сhemlib.ru, Chemist.ru, ACDLabs, MSU.Chem.ru., и др.