Занятие к занятию №6. Тема: Полифункциональные соединения. Общая цель:

Занятие к занятию №6.
Тема: Полифункциональные соединения.
Общая цель: Сформировать знания специфических химических свойств и
пространственного строения алифатических полифункциональных соединений
как основу для понимания их метаболических превращений в организме.
Сделайте записи в рабочей тетради по плану:
 дата;
 номер занятия;
 тема занятия;
 цель занятия;
 основные вопросы темы – это учебные вопросы занятия;
 краткое описание порядка выполнения работ.
Учебные вопросы занятия:
1. Полифункциональные соединения как один из характерных признаков
органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и
являющихся родоначальниками важнейших групп лекарственных средств,
особенности химического поведения: проявление кислотно - основных свойств,
циклизация
и
хелатообразование,
особенности
взаимного
влияния
функциональных групп в зависимости от их относительного положения.
2. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Образование
хелатных комплексов как качественная реакция на α- диольный фрагмент.
Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами
(нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита). Диметакрилатглицефосфорная
кислота как компонент пломбировочного материала.
3. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Окисление
двухатомных фенолов. Система гидрохинон-хинон. Фенолы как антиоксиданты
(ловушки свободных радикалов).
4. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная,
глутаровая, фумаровая. Превращение янтарной кислоты в фумаровую, как
пример биологической реакции дегидрирования.
5. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин.
Ваши действия по подготовке к данному занятию и отработке программы
занятия:
При подготовке к данному занятию повторите:
 Классификацию органических соединений по углеродному скелету и
функциональным группам.
 Взаимное влияние атомов функциональных групп в зависимости от их
расположения в молекуле по отношению друг к другу.
 Основные типы химических реакций в органической химии.
 Образование межмолекулярных водородных связей.
 Электронные эффекты в органических молекулах.
При отработке 1 вопроса обратите внимание на:
особенности в проявлении кислотно-основных свойств, способность к реакциям
циклизации и образования хелатных комплексов, особенности взаимного
влияния функциональных групп в зависимости от их относительного положения.
При отработке 2 вопроса обратите внимание на:
строение многоатомных спиртов и их производных: сложных эфиров, на
биологическую
роль
этих
соединений;
химическую
активность
полифункциональных соединений: кислотно-основные свойства, реакции
циклизации и хелатообразования.
При отработке 3 вопроса обратите внимание на:
строение двухатомных фенолов и их антиоксидантную активность.
При отработке 4 вопроса обратите внимание на:
строение двухосновных кислот и их превращения, связанные с
биологическими функциями.
При отработке 5 вопроса обратите внимание на:
строение полиаминов и их биологическую роль
Лабораторная работа №1
Образование хелатного комплекса глицерина с гидроксидом меди (ΙΙ)
(качественная реакция на диольный фрагмент).
В пробирку поместите 3 капли раствора сульфата меди (ΙΙ) и 3 капли раствора
гидроксида натрия; взболтайте. Появляется студенистый осадок гидроксида
меди (ΙΙ). Добавьте 1 каплю глицерина. Осадок растворяется и появляется темносинее окрашивание от образовавшегося глицерата меди. Реакция идет по типу
образования хелатных соединений.
Этот раствор используется в качестве реактива Гайнеса для открытия сахара в
моче у больных сахарным диабетом.
Лабораторная работа №2
Цветные реакции многоатомных фенолов с хлорным железом.
Реакция с хлорным железом является характерной качественной реакцией на
фенолы. С помощью этой реакции легко можно отличить различные фенолы по
характерной окраске, которую они дают с хлорным железом.
Заготовьте три пробирки. В первую поместите 3 капли резорцина, во вторую – 3
капли гидрохинона, в третью - 3 капли пирогаллола. В каждую пробирку
добавьте по одной капле хлорида железа (ΙΙΙ). Соответственно образуются
окраски: фиолетово-зеленая, переходящая в желтую, красно-коричневая и
коричневая.
В выводах к лабораторным работам следует написать формулы веществ,
уравнения протекающих реакций и отметить изменения окрасок.
Лабораторная работа №3
Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли.
В пробирку поместите лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте 4 – 5 капель
воды до полного растворения. Пипеткой возьмите 1 каплю раствора и нанесите
на предметное стекло. Добавьте к ней 1 каплю раствора хлорида кальция.
Выпадает кристаллический осадок.
С кристаллами оксалата кальция можно встретиться при клиническом
исследовании мочи. Они имеют форму почтовых конвертов и хорошо видны под
микроскопом.
Рекомендованная литература:
а) основная
1. Попков В.А. Общая химия: уч-к.– М.: ГЭОТАР- Медиа, 2009.-976с. (596)
2. Биоорганическая химия. Учебник. (Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.). 7 изд.,
Дрофа. 2008 – 543 с.
3. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям. Под
редакцией Н.А. Тюкавкиной. М. ГЭОТАР Медиа, 2009 г., 168 с.
4. Братцева И.А. Биоорганическая химия: уч. пособие – Ставрополь: СтГМА,
2008 г.,196 с.
б) дополнительная
1. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебник
для медицинских вузов. (Ю.А.Ершов, В.А.Попков, А.С.Берлянд и др.
Ред.Ю.А.Ершов), 560 с.- М,: Высш.шк., 1993 г.
2. Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб:
Химиздат, 2000 г. – 768 с.
Базы данных, справочные и поисковые системы
- Сhemlib.ru, Chemist.ru, ACDLabs, MSU.Chem.ru., и др.