Темы, выносимые на экзамен

Вопросы к экзамену по дисциплине «органическая химия»
1. Классы органических соединений; функциональные группы.
2. Проблема химической связи: Строение атома;
типы хим. связи:
ковалентная (полярная неполярная), ионная, семиполярная; понятие
гомолиза и гетеролиза, интермедиаты органических реакций (органические
радикалы, карбокатионы, карбоанионы), октетное правило.
3. Кислотно-основные свойства органических соединений: бренстедовские
кислоты и основания (определение, сила кислот и оснований), кислоты и
основания Льюиса (определение, понятие «электрофил», «нуклеофил»).
4. Электронные эффекты заместителей: индукционный эффект, мезомерный
эффект.
5. Алканы и циклоалканы: Строение (гибридизация, энергия связи, изомерия,
конформационный анализ). Промышленные источники. Реакции алканов:
горение, дегидрирование, радикальное замещение (галогенирование,
сульфохлорирование). Механизм радикального замещения, устойчивость
радикалов.
6. Алкены: Строение, номенклатура. Реакции алкенов: гидрирование,
окисление (диолы, оксираны), гидрогалогенирование, галогенирование,
гидратация, гидроборирование-окисление. Механизм электрофильного
присоединения,
стабильность
карбокатионов,
перегруппировки
карбокатионов. Анализ алкенов.
7. Ацетилены: Строение, изомерия, номенклатура, кислотность ацетиленов.
Реакции:
гидрирование,
гидратация,
галогенирование,
гидрогалогенирование, алкилирование, кросс-сочетание Соногаширы,
взаимодействие с карбонильными соединениями (синтез непредельных
спиртов). Анализ ацетиленов.
8. Органические галогениды: Классификация, номенклатура. Реакции SN,E
алкилгалогенидов, реакция Вюрца, получение реактивов Гриньяра.
9. Спирты: Номенклатура, кислотно-основные свойства, водородные связи.
Реакции спиртов: взаимодействие с металлами, получение галогенидов,
дегидратация, получение простых и сложных эфиров, окисление. Анализ
спиртов.
10. Карбонильные соединения: Строение карбонильной группы,
номенклатура. Реакции: восстановление, окисление, нуклеофильное
присоединение по карбонильной группе (присоединение воды, реагентов
Гриньяра, ацетиленидов, производных аммиака). Анализ карбонильных
соединений.
11. Карбоновые кислоты и их производные: Строение, номенклатура,
кислотно-основные свойства карбоновых кислот, восстановление и
декарбоксилирование карбоновых кислот. Синтез производных карбоновых
кислот и их взаимное превращение.
12. Амины: Строение, классификация, номенклатура, основные свойства.
Синтез первичных аминов (алкилирование;
восстановление нитро
соединений, нитрилов, амидов карбоновых кислот; синтез по Гофману).
Реакции аминов с кислотами, ацилирование аминов, взаимодействие с
азотистой кислотой. Анализ аминов.
13. Ароматические соединения: Классификация (карбоциклические и
гетероциклические ароматические соединения). Строение, ароматичность.
Реакции
аренов:
галогенирование,
нитрование,
сульфирование,
алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Механизм SE, роль
катализатора в реакциях SE . Влияние заместителей на реакционную
способность ароматических соединений в реакциях
SE, направление
замещения (совпадающая/несовпадающая ориентация).
14. Ароматические соединения с функциональными группами (фенол,
анилин). Проблема взаимного влияния функциональных групп на
реакционную способность органической молекулы. Сравнительный анализ
реакционной способности фенола и анилина со спиртами и алифатическими
аминами.