Вопросы по органической химии для студ. спец. ХТНМ 2 семестр Нитросоединения

Вопросы по органической химии для студ. спец. ХТНМ 2 семестр
Нитросоединения
1. Нитросоединения. Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения: нитрование углеводородов, алкилирование нитритов.
2. Строение нитрогруппы. Физические свойства. Химические свойства. Восстановление нитрогруппы – условия, реагенты, влияние на характер продуктов реакции. Реакции по алифатическому углеводородному радикалу: влияние нитрогруппы
на активность атома водорода в α-положении – таутомерия первичных и вторичных
нитросоединений, СН-кислотность, реакции с азотистой кислотой.
3. Влияние нитрогруппы на свойства ароматического углеводородного радикала – влияние на реакции электрофильного и нуклеофильного замещения водорода,
влияние на свойства функциональных групп бензольного кольца. Использование
нитросоединений. Токсичность нитросоединений.
Амины.
4. Амины. Классификация, номенклатура. Способы получения аминов:
восстановление азотсодержащих органических соединений, алкилирование аммиака
и аминов.
5. Физические свойства. Водородная связь. Химические свойства. Реакции по
аминогруппе. Основность аминов, ее зависимость от природы углеводородного
радикала. Алкилирование и ацилирование аминов. Анилины, использование в
органическом синтезе. Реакции аминов с азотистой кислотой.
6. Реакции по углеводородному радикалу ароматических аминов:
галогенирование, нитрование, сульфирование; аминогруппа как заместитель
бензольного кольца, способы защиты аминогруппы в ароматических аминах.
7. Четвертичные аммонийные соли и основания, строение и свойства (см.
вопросы 66, 67).
Диазо- и азосоединения.
8. Диазо- и азосоединения. Классификация, номенклатура.
9. Ароматические соли диазония. Получение солей диазония реакцией диазотирования – механизм, условия. Строение. Влияние рН среды на превращения диазокатиона.
10. Ароматические соли диазония. Физические свойства. Химические свойства.
Реакции с выделением азота: замещение диазогруппы на галогены, нитро-, гидрокси-,
алкокси-группы, нитрильную группу, водород.
11. Ароматические соли диазония. Реакции без выделения азота: азосочетание
с фенолами и ароматическими аминами, влияние рН. Азосоединения – азокрасители
и индикаторы.
Спирты и фенолы
12. Спирты и фенолы. Классификация. Изомерия. Номенклатура.
13. Способы получения спиртов и фенолов: общие – гидролиз галогенопроизводных, реакции первичных аминов с азотистой кислотой.
14. Способы получения спиртов – гидратация алкенов, гидроборированиеокисление алкенов, восстановление альдегидов и кетонов, сложных эфиров, по Гриньяру.
15. Способы получения фенолов – кумольным методом, из сульфокислот,
окислением ароматических углеводородов.
16. Спирты и фенолы. Строение, физические свойства, водородная связь. Химические свойства. Общая характеристика реакционной способности. Реакции по
связям О-Н, С-О, атому О.
17. Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов. Ряд кислотности.
18. Реакции нуклеофильного замещения ОН группы в спиртах, особенности реакции. Механизм реакций SN1 и SN2.
19. Сравнительные свойства спиртов и фенолов, алкоголятов и фенолятов как
нуклеофилов.
20. Сложные эфиры спиртов с минеральными кислотами. Эфиры серной кислоты – алкилирующие средства.
21. Реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации спиртов.
Реакции окисления спиртов, условия, сравнительная активность. Окисление 1,2диолов иодной кислотой. Реакции дегидрирования спиртов.
22. Влияние гидроксильной группы фенолов на реакционную способность ароматического кольца. Особенности и условия реакций бромирования, нитрования,
сульфирования.
23. Алкилирование, ацилирование, карбоксилирование, нитрозирование фенолов, азосочетание.
24. Качественные реакции на спирты, 1,2-диолы, фенолы.
25. Реакции конденсации, поликонденсации, фенолформальдегидные смолы,
линейные, разветвленные, сетчатые полимеры, природный полимер лигнин. Использование в промышленности.
Простые эфиры
26. Простые эфиры. Способы получения: межмолекулярная дегидратация
спиртов, синтез Вильямсона, его механизм.
27. Физические и химические свойства. Основность, расщепление простой
эфирной связи иодоводородной кислотой, металлическим натрием по Шорыгину.
28. Циклические простые эфиры: оксид этилена, тетрагидрофуран, диоксан,
краун-эфиры. Их промышленное применение.
Альдегиды и кетоны
29. Альдегиды и кетоны. Классификация, изомерия, номенклатура.
30. Способы получения: общие для алифатического и ароматического рядов –
окисление спиртов и углеводородов, гидролиз гем-дигалогенидов, декарбоксилирование кислот и их солей, восстановление хлорангидридов кислот.
31. Способы получения специфические для алифатических – оксосинтез, гидратация алкинов; ароматических – по Фриделю – Крафтсу, Гаттерману – Коху.
32. Электронное строение, физические параметры карбонильной группы. Физические свойства.
33. Химические свойства. Общая характеристика реакционной способности.
АN-реакции: присоединение воды, спиртов, натрий гидросульфита, магнийорганических соединений, HCN.
33. Механизм АN-реакции, влияние на скорость реакции катализаторов (кислот
и оснований), природы нуклеофила, строения субстрата.
34. Реакции присоединения-отщепления (АN-Е) с азотистыми основаниями –
гидроксиламином, гидразином и его производными, аминами.
2
35. Реакции конденсации карбонильных соединений: с соединениями с СНкислотностью – альдольная конденсация, реакция Кляйзена-Шмидта, реакция Перкина и их механизм.
36. Реакции окисления и восстановления оксосоединений. Окисление альдегидов реактивами Толленса и Фелинга. Окисление кетонов. Восстановление до спиртовой группы гидрированием и гидридами металлов; до метиленовой группы по Клеменсену.
37. Реакция окисления-–восстановления – Канниццаро.
38. Галоформное расщепление метилкетонов. Качественные реакции альдегидов и кетонов.
39. Влияние оксогруппы на SЕ-реакции в ароматическом кольце. Важнейшие
представители, области их использования.
Карбоновые кислоты и их функциональные производные
40. Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Классификация
по характеру углеводородного радикала, по количеству карбоксильных групп. Монокарбоновые кислоты. Изомерия, номенклатура. Определение понятия «функциональные производные кислот», «замещенные кислоты».
41. Способы получения кислот: окисление углеводородов, спиртов, альдегидов,
кетонов; гидролиз гем-тригалогенидов, нитрилов; оксосинтез; синтез через металлорганические соединения.
42. Электронное строение карбоксильной группы. Физические свойства, водородная связь.
43. Химические свойства. Общая характеристика реакционной способности.
Кислотность карбоновых кислот, зависимость от строения, основность; сравнение со
спиртами и фенолами.
44. Электронное строение карбоксилат-аниона, соли карбоновых кислот, их
свойства.
45. Галогенангидриды: номенклатура, получение из карбоновых кислот, действием фосгена на арены; свойства – реакции ацилирования.
46. Ангидриды: номенклатура, получение дегидратацией кислот, алкилированием солей кислот, ацилированием галогенангидридами
47. Свойства ангидридов – реакции ацилирования. Механизм ацилирования,
ряд ацилирующих средств.
48.Сложные эфиры: номенклатура, получение ацилированием спиртов и фенолов, алкилированием солей кислот, реакцией этерификации (механизм).
49. Реакции сложных эфиров: гидролиз, аммонолиз, переэтерификация, восстановление гидридами металлов и по Буво – Блану (Na + спирт).
50. Амиды кислот: номенклатура, получение ацилированием аммиака, сухой
перегонкой солей аммония.
51. Строение амидной группировки, свойства амидов: кислотно-основные
свойства, гидролиз, алкилирование, ацилирование, дегидратация, реакция с азотистой кислотой, перегруппировка Гофмана (Br2 + NaOH).
52. Нитрилы: номенклатура, получение алкилированием солей циановодородной кислоты, из амидов кислот, из ароматических сульфокислот, через соли диазония. Свойства: реакции восстановления, гидролиза.
3
53. Реакции кислот по углеводородному радикалу. Карбоксильная группа как
заместитель бензольного кольца. Важнейшие представители, их использование.
54. Общие сведения о непредельных и дикарбоновых кислотах. Акриловая и
метакриловая кислоты, их использование.
55. Некоторые особенности дикарбоновых кислот: 1-ая и 2-ая константы кислотности, отношение к нагреванию. Щавелевая кислота – окисление. Адипиновая
кислота, ее использование. Фталевые кислоты, фталевый ангидрид. Терефталевая
кислота, ее эфиры (ПЭТФ). Применение в синтезе промышленно важных веществ:
полимеры, смолы, пластификаторы.
Углеводы
56. Распространение в природе. Классификация: моно-, олиго- и полисахариды.
57. Моносахариды. Химическое строение, стереохимия. Нециклическая и циклическая формы, D- и L-ряды, α- и β-аномеры, гликозидный гидроксил, диастереомеры, эпимеры.
58. Формулы Фишера и Хеуорса.
59. Физические свойства. Химические свойства: таутомерия, мутаротация; реакции по оксоформе: восстановление, окисление, реакции с азотистыми основаниями, эпимеризация, отношение к кислотам, образование гликолятов, качественные реакции.
60. Реакции по циклической форме: алкилирование, ацилирование. Особенности гликозидного гидроксила, свойства алкильных и ацильных производных, кислотный гидролиз гликозидов.
61. Олигосахариды. Дисахариды: восстанавливающие и невосстанавливающие.
Моно- и дигликозидная связи. Представители: мальтоза, целлобиоза, сахароза.
62. Полисахариды. Классификация. Крахмал, строение. Физические и химические свойства. Целлюлоза. Распространение в природе. Строение. Физические свойства. Химические свойства целлюлозы и методы ее переработки.
Аминокислоты, пептиды, белки
63. Аминокислоты. Изомерия, номенклатура. Строение, биполярный ион. Физические и химические свойства. Амфотерный характер, изоэлектрическая точка, реакции по карбоксильной группе, по аминогруппе, отношение к нагреванию.
64. Пептиды, белки. Строение, пептидная связь. Первичная, вторичная, третичная, четвертичная структура белка.
Поверхностно-активные вещества
65 Общая характеристика ПАВ.
66. Классификация. Анионоактивные, катионоактивные, неионогенные и
амфолитные ПАВ.
67. Получение, свойства, применение.
Кремнийорганические соединения
68. Классификация. Сравнительная характеристика кремния и углерода.
Низкомолекулярные и высокомолекулярные кремнийорганические соединения.
69. Свойства и применение. Некоторые сведения о физических и химических
свойствах мономерных и полимерных кремнийорганических соединений.
Гидрофобизирующие свойства. Применение кремнийорганических соединений в
производстве строительных материалов.
4