Вопросы для подготовки к экзамену по органической химии

Вопросы к экзамену по органической химии для студентов 1 курса
специальности «Информационные системы и технологии».
1. Теория химического строения органических соединений. Понятия
валентности, химической связи, длины и энергии связи,
электроотрицательности.
2. Типы связей в органических соединениях (ковалентные, координационные,
водородные, одинарные, двойные, тройные).
3. Гибридизация, понятие об атомных и молекулярных электронных
орбиталях.
4. Изомерия при двойной связи (цисс-, транс- и Z-, E-изомеры).
5. Гомо- и гетеролитический разрыв ковалентных связей. Промежуточные
частицы: свободные радикалы, карбкатионы, карбанионы.
6. Классификация и номенклатура органических соединений.
7. Структурная и пространственная изомерия органических соединений.
8. Понятие о конфигурации и конформации молекул. Конформации
циклогексана и их производных, экваториальные и аксиальные связи.
9. Оптическая активность органических соединений. Асимметрический атом
углерода. Асимметричные молекулы и их влияние на
плоскополяризованный свет.
10.Стереоизомеры. Понятия об энантиомерах и диастереомерах.
11.Рацематы. R,S-номенклатура (правило Кана-Ингольда-Прелога).
12.Классификация реагентов (радикалы, нуклеофилы, электрофилы, кислоты и
основания по определениям Аррениуса, Бренстеда и Льюиса).
13.Классификация растворителей.
14.Типы органических реакций. Классификация органических реакций по
характеру и числу реагирующих частиц, по конечному продукту.
15.Представление о механизмах реакций (механизм Sn1- и Sn2-реакций).
16.Электронные и пространственные эффекты заместителей (индуктивный и
мезомерный).
1
17.Алканы. Природа связей, пространственное строение алканов.
Номенклатура, физические и химические свойства алканов. Реакции
радикального замещения атома водорода.
18.Циклоалканы, их номенклатура и химические свойства. Особые свойства
циклопропана.
19.Алкены. Пространственное строение алкенов, номенклатура. Реакции
электрофильного присоединения по двойной связи. Взаимодействие HBr с
2-метил-пропиленом в отсутствие и в присутствие перекиси водорода
(правило Марковникова и эффект Хараша).
20.Алкены. Реакция гидроксилирования (Вагнер) и реакция эпоксидирования
(Прилежаев) на примере пропилена. Реакция окисления (озонолиз) на
примере 2-метил-бутилен-2. Реакция полимеризации пропилена.
21.Диеновые углеводороды. Пространственное строение кумулированных и
сопряжѐнных связей. Реакции присоединения галогенов и галогенводородов
к бутадиену.
22.Диеновые углеводороды. Реакция 1,4-присоединения Дильса-Альдера на
примере взаимодействия хлористого винила с бутадиеном. Полимеризация
изопрена, строение молекул натурального каучука и гуттаперчи.
23.Алкины. Пространственное строение алкинов, номенклатура. Реакции
электрофильного присоединения по тройной связи на примере пропина
(взаимодействие с водой, спиртами, карбонильными соединениями).
Перегруппировка Эльтекова-Эрленмейера.
24.Алкины. С-Н кислотность ацетилена. Ацетилениды металлов и их реакции с
органическими галогенидами. Реакция сочетания Глейзера.
25.Ароматические углеводороды. Природа связей в бензоле. Ароматичность
и правило Хюккеля. Небензоидные ароматические системы (ионы
циклопентадиена и тропилия), способы их получения. Гетероароматические
соединения: фуран, тиофен, пиррол, пиридин (Реакция Юрьева).
26.Соединения ряда бензола. Физические свойства. Реакции электрофильного
замещения в бензоле на примере реакции хлорирования, ее механизм (π- и
σ- комплексы). Реакции по ароматическому ядру и боковой цепи
алкилбензолов (на примере этилбензола).
27.Влияние заместителей в ядре аренов на скорость и ориентацию реакций
электрофильного замещения (ориентанты первого и второго рода) на
примере реакции нитрования толуола, нитробензола и 3-нитротолуола.
2
28.Галогенпроизводные углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения
атома галогена у первичного, вторичного и третичного атомов углерода.
Механизмы реакций SN1 и SN2 замещения, условия их проведения и
стереохимия (на примере взаимодействия 2-бром-2-метилгексана с
сероводородом и этила бромистого с сероводородом).
29.Галогенпроизводные углеводородов. Характер С-Х связи. Способы
получения алкилгалогенидов. Химические свойства алкилгалогенидов.
Вальденовское обращение в реакциях нуклеофильного замещения.
Реактивы Гриньяра, их получение (на примере фенилмагнийбромида) и
реакции их взаимодействия с карбонильными соединениями.
30.Реакции элиминирования галогеноводорода на примере взаимодействия 2,3диметил-3-бромпентана со спиртовым раствором щѐлочи (правило
Зайцева). Галогенпроизводные алкенов и их полимеризация на примере
получения поливинилхлорида. Стойкие органические загрязнители
(суперэкотоксиканты: диоксины, хлорсодержащие бифенилы), источники
их возникновения и места накопления в природе и организме человека.
31.Спирты. Изомерия спиртов (первичные, вторичные и третичные), их
кислотность. Способы получения спиртов и их характерные реакции
(реакции дегидратации, окисление, взаимодействие с кислотами и т.д) на
примере этилового спирта.
32.Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин. Природные источники
многоатомных спиртов. Кислотность этиленгликоля, образование хелатных
комплексов, расщепление йодной кислотой.
33.Фенолы, их кислотность. Реакции с участием гидроксильной группы (на
примере получения простых и сложных эфиров фенола). Реакции
электрофильного замещения фенола (на примере реакции нитрования).
Реакция взаимодействия фенола с формальдегидом (получение
фенолформальдегдных смол).
34.Простые эфиры (симметричные и несимметричные), их тиоаналоги,
номенклатура, методы получения (на примере получения диэтилового и
этилпропилового эфира) и химические свойства (на примере
этилпропилового эфира и его тиоаналога).
35.Карбонильные соединения. Классификация, номенклатура альдегидов.
Строение карбонильной группы в альдегидах. Реакции, характерные для
альдегидов, на примере ацетальдегида (реакции окисления и
восстановления, взаимодействия со спиртами, этиламином,
метилмагнийбромидом). Альдольная и кротоновая конденсации (на
примере ацетальдегида).
3
36.Карбонильные соединения, их типы. Кетоны. Кето-енольная таутомерия.
Реакции, характерные для кетонов, на примере ацетона (окисление;
восстановление; бромирование; присоединение бисульфита, цианистого
водорода, этилового спирта, гидразина, метилмагнийбромида).
37.Альдольно-кротоновая конденсация ацетона (реакция образования
диацетонового спирта и окиси мезитила). Особенности реакций
неенолизируемых альдегидов (реакция Канниццаро).
38. Карбоновые кислоты и их производные. Кислотность карбоновых кислот.
Производные карбоновых кислот, на примере уксусной кислоты: сложные
эфиры, галогенангидриды, ангидриды, амиды, их получение и
взаимопревращения. Реакция этерификации и ее механизм. Гидролиз
сложных эфиров. Понятия о жирных кислотах, липидах, жирах.
39. Ненасыщенные карбоновые кислоты. Дикарбоновые кислоты. Основные
представители ненасыщенных кислот: акриловые кислоты и полимеры на
их основе. Дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, адипиновая,
фталевая кислоты. Сополимеры на основе дикарбоновых кислот (лавсан,
найлон).
40.Амины, их классификация и номенклатура. Амины как органические
основания и нуклеофилы. Влияние заместителей на основность аминов (на
примере метильных и трифторметильных заместителей). Химические
свойства аминов на примере этиламина.
41.Углеводы. Классификация, биологическая роль и распространение
углеводов в природе. Моносахариды (рибоза, дезоксирибоза, глюкоза,
фруктоза). D- и L-ряды. Пиранозные и фуранозные формы, α- и β-аномеры.
42.Углеводы. Проекционные и перспективные формулы углеводов (на примере
глюкозы). Явление мутаротации. О- и N- гликозиды.
43.Дисахариды восстанавливающие и невосстанавливающие (сахароза и
целлобиоза). Полисахариды (строение молекул крахмала и целлюлозы).
44.Природные аминокислоты; строение и свойства (реакции амино- и
карбоксильной группы, пептидная связь).
.
4