Изомерия органических соединений

Изомерия органических
соединений
Лекция 3
• Изомерия – это явление существования
соединений, одинаковых по составу, но
разных по строению и свойствам.
• Изомеры – это вещества, имеющие один
и тот же элементный состав молекулы,
но различное химическое строение и
обладающие поэтому разными
физическими и химическими
свойствами
Изомерия
ИЗОМЕРИЯ
структурная
пространственная
динамическая
Виды структурной изомерии
• межклассовая;
• углеродного скелета;
• положения: двойной связи,
функциональных групп, радикаловзаместителей в цикле
Число возможных структурных изомеров у различных
классов соединений
Виды структурной изомерии
• Межклассовая изомерия - определяется
природой функциональной группы:
и
и
Виды структурной изомерии
• Изомерия углеродного скелетаопределяется характером углеродного скелета
Виды структурной изомерии
•
-
Изомерия положения, заключающаяся в
различном расположении:
кратной связи
-
функциональных групп или заместителей
Виды структурной изомерии
• Изомерия взаимного положения заместителей:
Виды структурной изомерии
• Структурными изомерами могут быть
соединения одного класса, содержащие
одинаковое число углеродных атомов, из
которых формируются различные фрагменты.
Такие изомеры называют метамерами.
Пространственная изомерия
• Является следствием различий во взаимном
расположении отдельных фрагментов молекул,
имеющих одинаковое химическое строение и
порядок соединения атомов.
• Виды пространственной изомерии:
- оптическая (энантиомерия);
- геометрическая
Виды пространственной изомерии
Оптическая изомерия: различные фрагменты
молекул располагаются по-разному
относительно некоторого атома. Такое
расположение называется конфигурацией.
Виды пространственной изомерии
• Молекулы не являются идентичными –
антиподы.
• Важное условие существования
антиподов: в их молекулах должен быть
атом (асимметрический), окруженный
четырьмя разными атомами или
группами атомов.
Виды пространственной изомерии
• В случае наличия в молекуле нескольких
асимметрических атомов возможна ситуация,
когда оптические изомеры не будут
антиподами. Их называют диастереомерами.
Виды пространственной изомерии
• Геометрическая изомерия определяется
различным положением групп относительно
двойной связи или замкнутого цикла из атомов
углерода.
Динамическая изомерия
• Обычно изомеры являются устойчивыми
веществами и для перехода друг в друга
требуют высокой температуры или других
факторов.
• Подобное превращение называют
динамической (подвижной) изомерией.
• К динамической изомерии относятся:
таутомерия и конформационная изомерия.
Таутомерия
• При таутомерии изомеры различного
химического строения, превращаясь друг в
друга, находятся в подвижном равновесии,
зависящем от внешних факторов:
Конформационная изомерия
• Взаимные переходы без разрыва химических
связей приводят к образованию различных
конформационных изомеров (конформеров):
Задания
• Напишите формулы структурных изомеров состава
С7Н16. Назовите их по систематической номенклатуре
IUPAC.
• Напишите формулы структурных изомеров состава
С5Н11Br. Назовите их по систематической
номенклатуре IUPAC.
• Напишите cтруктурные формулы всех возможных
изомеров состава С6Н12. Назовите их по
систематической номенклатуре IUPAC.
• Исправьте ошибки в следующих названиях: 2диметилнонан, 1-этилгептан, 2-пропилбутан, 3.3-хлор1-метилциклогексан.