Идентификация органических соединений

Баганина А.В.
Старший методист
краевого государственного автономного образовательного
учреждения дополнительного образования взрослых
«Камчатский институт повышения квалификации
педагогических кадров»
ИДЕНТИФИКАЦИЯ
ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
Органические соединения
~ 100 млн.
Неорганические соединения
~ 700 тыс.
2
O
O
O
O
O
O
H
H
HO
H
H
OH O
H
OHO
HO
H
H O
O
H
H
OH
H
H
OH
O
H
H
H
OH O
HO
H
H
O
O
HO
H
H
H
OH
H
HO
H
O
H
OH
HO
H
OH
O
HO
H
H
H
H
OH
O HO
H
HO H
H
H
O
H
OH O
HO
H
OH
H
O
H
3
Дендримеры
4
1808 г. Берцелиус
1845 г. Кекуле
1878 г. Шорлеммер
5
Органические соединения
Функциональные
производные
Углеводороды
Алифатические
Циклические
Высокомолекулярные
соединения
Ароматические
Ациклические
CH3 CH2 CH3
6
Органические соединения
Функциональные
производные
Высокомолекулярные
соединения
Углеводороды
Алифатические
Предельные
CH3 CH2 CH2 CH3
Ароматические
Непредельные
H2C
HC
H2C
CH2
C
CH
CH3
CH
CH2
7
Органические соединения
Функциональные
производные
Углеводороды
Кислородсодержащие
R
OH
Азотсодержащие
OH
R
NO2
R
NH2
R
CN
O
R
O
R
R
C
C
H
R
OH
O
R
O
C
Галогенпроизводные
R
X
O
R
OR'
Высокомолекулярные
соединения
C
8
R'
Органические соединения
Высокомолекулярные
соединения
Углеводороды
Функциональные
производные
Монофункциональные
Бифункциональные
O
O
R
C
OH
H2N
CH2 C
O
OH
H3C
CH C
OH
OH
9
Органические соединения
Углеводороды
Синтетические
Полиэтилен
Высокомолекулярные
соединения
Функциональные
производные
Каучук
Биополимеры
Белки
Углеводы
Нуклеиновые кислоты
10
1861 г. А.М. Бутлеров
Свойства веществ определяются
их строением
и наоборот,
зная строение, можно прогнозировать
свойства
Состав
Строение
Свойства
11
Качественные реакции на алкены
H2C
CH2
+ Br2 (H2O)
+ 2KMnO4 + 4 H2O
BrH2C
H2C
CH2Br
CH2 + 2KOH + 2MnO2
OH OH
12
+
-
-
+
H—C ≡ C—H
C (sp3)
ЭО
C (sp2)
C (sp)
2,8
3,2
2,5
H-C≡C-H + Na → H-C≡C-Na + ½ H2
H-C≡C-CH2-CH3
[Ag(NH3)2]OH
Ag-C≡C-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH3
13
H2C
CH
H3C
CH
CH
H2C
CH
CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
KMnO4, H2SO4
- MnSO4,
- K2SO4, H2O,
O
H
C
+ H3C
CH2 COOH
OH
CO2 + H2O
O
H3C
CH
CH
CH3
2 H3C
C
OH
14
H
C
H3C
C
C
CH2
C
CH3
CH3
[Ag(NH3)2]OH
H
H3C
C
C
C
CH2
C
CH3
- NH3
-H2O
Ag
C
C
CH2
CH3
CH3
15
Задача №1
?
H3C
CH2 CH3
H3C
C
CH
H2C CH
H3C
CH
CH
CH2
CH2
1. Пропустим газы через бромную воду
+ Br2 (H2O)
H3C
H3C
CH2 CH3
CH
CH2
H3C
C
H2C CH
CH
CH
CH2
16
2. Пропустим оставшиеся газы через
раствор KMnO4
H3C
H3C
CH
C
H2C CH
CH2
CH
CH
CH2
3. Взаимодействие с аммиачным раствором
оксида серебра
[Ag(NH3)2]OH
H3C
H3C
CH
CH2
C
CH
H2C CH
CH
CH2
17
4. Взаимодействие с SO2
H3C
CH
CH2
HC CH
H2C
CH2
+ SO2
CH
H2C CH
CH2
HC CH
H2C
O
S
CH2
O
18
Кислотные свойства спиртов и фенолов
R
OH + NaOH
R
ONa + H2O
OH + NaOH
ONa + H2O
+М
R
O
H
алифатический спирт
O
<
106
-I
фенол
раз
H
+ М > -I
OH
OH
+ 3 HO-NO2
H2SO4 (конц.)
NO2
NO2
NO2
+ 3H2O
19
2,4,6-тринитрофенол
(пикриновая кислота)
Задача №2
OCH3
CH2OH
CH3
Различить:
OH
?
CH3
CH3
O
Fe
+ FeCl3
3
- 3HCl
OH
CH3
O
CH2ONa
CH2OH
2
O
+ 2Na
2
+ H2
CH3
OCH3
+ Na
20
Задача №3
NO2
COOH
NH2
OH
NH2
OH
?
Разделить.
эфир
O
OK
C
OK
эфир
вода
KOH (водн.)/ C2H5-O-C2H5
Эфирный
KOH (водн.)
слой
NO2
NH2
NH2
вода
OK
21
O
OK
C
OK
NH2
OK
C2H5-O-C2H5 , СО2
эфир
вода
22
OH + KHCO3
OK + CO2 + H2O
OH + KHCO3
O
C
+ CO2 + H2O
OK
23
O
OK
C
OK
24
NH2
OK
C2H5-O-C2H5 , СО2
Эфирный слой
Водный слой
O
OK
NH2
OH
C
эфир
вода
OH
+H2O, HCl
+HCl
COOH
OH
NH3+Cl-
OH
NO2
Водный слой
NH2 HCl
-NaCl
+ NaOH
NH2
NH2
+H2O, HCl
Эфирный слой
NO2
Tкип (эфира) = 34,5˚С
NO2
25
Задача №4
С6Н12О6
26
O
[Ag(NH3)2]OH
- Ag
?
C
H
С6Н12О6
+ Cu(OH)2, t
- Cu2O
+ Cu(OH)2
+ 5(CH3CO)2O
Глюкоза – пятиатомный
альдегидоспирт
nOH
5OH
27
CHO
H
HO
OH
H
H
OH
H
OH
CH2OH
28
O
O
O
O
O
O
H
H
HO
H
H
OH O
H
OHO
HO
H
H O
O
H
H
OH
H
H
OH
O
H
H
H
OH O
HO
H
H
O
O
HO
H
H
H
OH
H
HO
H
O
H
OH
HO
H
OH
O
HO
H
H
H
H
OH
O HO
H
HO H
H
H
O
H
OH O
HO
H
OH
H
O
H
29
30