Химия Лекция 2 Биологически важные гетероциклические системы. Лекцию читает проф. Белавин Иван Юрьевич
advertisement
Химия Лекция 2 Биологически важные гетероциклические системы. Лекцию читает проф. Белавин Иван Юрьевич 1. Биологически важные гетероциклические системы Гетероциклические соединения – вещества циклического строения, в которых в состав цикла входит гетероатом (атом любого элемента, кроме углерода) Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом N O S Н пиррол фуран тиофен Ароматические соединения – электронная пара гетероатома участвует в образовании ароматической электронной системы Пиррол N H N H Пиррол проявляет слабые кислотные свойства + К + 1/2 Н2 N N Н К СН2 СН пирролкалий CH3 СН CH CH2 CH3 N N СН Fe СН N N CН3 CH3 CH2 СН CH2COO- CH2 CH2COO- Гем – небелковый фрагмент гемоглобина содержит 4 фрагмента пиррола Гидрирование [H] [H] N Н N Н пирролин СООН N Н α-пирролидинкарбоновая кислота (пролин) N Н пирролидин аминокислота, входящая в состав белков, играет важную роль в формировании структуры белков соединительных тканей. Индол – бензпиррол (конденсированный гетероцикл) CH2 CH COOH NH2 N N Н H триптофан одна из аминокислот, входящих в состав белков HO CH2 CH2 NH2 N H серотонин Серотонин — нейромедиатор. Избыток или недостаток серотонина в головном мозге приводит к психическим расстройствам (шизофрения), Пиридин – шестичленный ароматический гетероцикл О С ОН О С NН2 N N N Никотиновая кислота никотинамид витамин РР Проявляет основные свойства + Н+ + N Н N N-алкилирование: + RX N ион пиридиния алкилирующий реагент X+ N R ион алкилпиридиния О С О НО Р СН2 О Н О О Р ОН Н Н ОН ОН N СН2 Н + N О О NН2 Н N О NH2 N N Н Н ОН О Н (Р О 3 Н 2 ) Н Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+ ) – Кофермент окислительно-восстановительных процессов в живых организмах Различие свойств пиррольного и пиридинового атомов азота 3 4 Пиррол 1 5 4 2 N 3 5 1 6 N Пиридин 2 H Гибридизация атома азота — sp2 . . .. N p-AO . слабые кислотные свойства . . . N sp2-AO основные свойства Имидазол - ароматический гетероцикл с двумя атомами азота пиридиновый азот основный центр Н 3 N N N 1 N пиррольный азот кислотный центр Н N N Н N O N Н CH2 CH C NH2 OH Гистидин – аминокислота, входящая в состав белков Фрагмент гистидина входит в активные центры многих ферментов, так как он может выполнять роль и кислоты, и основания, и нуклеофила в процессах ферментативного катализа.
