Амминокислоты

Некоторые важнейшие
α-аминокислоты
Аминокислоты, их строение и свойства
В клетках и тканях встречается свыше 170 различных
аминокислот. В составе белков обнаруживаются лишь 26 из
них; обычными же компонентами белка можно считать лишь
20 аминокислот.
У большей части аминокислот имеются одна кислотная
группа (карбоксильная) и одна основная (аминогруппа).
• Аминокислоты – гетерофункциональные соединения,
которые обязательно содержат две функциональные группы:
аминогруппу – NH2 и карбоксильную группу –COOH,
связанные с углеводородным радикалом (стр. 220 учебника)
• Аминокислоты – производные кислот, которые можно
рассматривать как продукты замещения одного или более
атомов водорода в их радикалах на одну или более
аминогрупп (“Курс органической химии”, стр.371)
• Общая формула
NH2 – CH – COOH
R
Аминокислоты классифицируют по двум
структурным признакам
1. В зависимости от взаимного расположения амино- и
карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, εи т. д.
Аминокислоты классифицируют по двум
структурным признакам.
2. По характеру углеводородного радикала различают
алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты.
Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду.
Примером ароматической аминокислоты может служить парааминобензойная кислота:
•По количеству функциональных групп :
• моноаминомонокарбоновые
• диаминомонокарбоновые
С-С-С-С-С -СООН
‫׀‬
‫׀‬
NH2
NH2
лизин
2, 6 – диаминогексановая кислота
• моноаминодикарбоновые
НООС-С-С-С-СООН
|
NH2
глутаминовая
2-аминопентандиовая кислота
Изомерия аминокислот
1. Изомерия углеродного скелета
Изомерия аминокислот
3. Оптическая изомерия
Все α-аминокислоты, кроме глицина H2N-CH2-COOH, содержат
асимметрический атом углерода (α-атом) и могут существовать в виде
оптических изомеров (зеркальных антиподов).
Оптическая изомерия природных α-аминокислот играет важную
роль в процессах биосинтеза белка.
Свойства аминокислот
Аминокислоты – твердые вещества, хорошо растворимые в воде.
Раствор аминоуксусной кислоты имеет нейтральную реакцию.
Аминокислоты обладают как кислотными, так и основными
свойствами: кислотные свойства придаёт карбоксильная группа,
основные – аминогруппа.
Они взаимно нейтрализуют друг друга, образуя биполярные ионы.
Поэтому аминокислоты с одной карбоксильной
группой и одной аминогруппой имеют нейтральную реакцию.
Свойства аминокислот
Аминокислоты как амфотерные соединения
образуют соли как с кислотами (по группе NH2),
так и со щелочами (по группе СООН):
Свойства аминокислот
Как карбоновые кислоты они образуют сложные эфиры
Свойства аминокислот
Практическое значение имеет
внутримолекулярное взаимодействие
функциональных групп εаминокапроновой кислоты, в результате
которого образуется ε-капролактам
(полупродукт для получения капрона):
Свойства аминокислот
Межмолекулярное взаимодействие αаминокислот приводит к образованию
пептидов. При взаимодействии двух αаминокислот образуется дипептид.
Фрагменты молекул аминокислот,
образующие пептидную цепь,
называются аминокислотными
остатками, а связь CO–NH - пептидной
связью.
Свойства аминокислот
Важнейшие природные полимеры –
белки (протеины) – относятся к
полипептидам, т.е. представляют собой
продукт поликонденсации αаминокислот
В живых организмах аминокислотный
состав белков определяется
генетическим кодом, при синтезе в
большинстве случаев используется 20
α-аминокислот
α-аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков
Получение аминокислот
1. Замещение галогена на аминогруппу в
соответствующих галогензамещенных кислотах:
2. Присоединение аммиака к α,β-непредельным кислотам
с образованием β-аминокислот:
CH2=CH–COOH + NH3
H2N–CH2–CH2–COOH
3. α-Аминокислоты образуются при гидролизе пептидов и белков.
Свойства:
Физические
: сладкие, безвкусные, горькие
Почему?
Вывод: зависит от радикала
Химические :
1) Растворимость в воде
N+H3 – CH – COOH
N+H3 – CH – COO NH2 – CH – COO|
|
|
R
R
R
Биполярный ион
2) С кислотами
NH2 – CH2 – COOH + НС| → [NH3 – CH2 – COOH ] С| хлорид
как основание
3) С основаниями
NH2 – CH2 – COOH + Na OH → NH2 – CH2 – COONa + H2O
как кислота
Вывод : органические амфотерные соединения
4) Специфическое - взаимодействие между собой
NH2 – CH2 – COOH + НNH – CH2 – COOH → NH2 – CH2 – CO- NH – CH2 –COOH
пептидная
связь
Вывод:
α-аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков
способы получения
лабораторный



промышленный:
уксусная кислота →хлоруксусная
кислота→аминоуксусная кислота
СН3-СООН + Сl2 → СН2-СООН
|
Cl
СН2-СООН + NH3 → СН2-СООН
|
|
Сl
NH2
гидролиз
белков
•В живых организмах:
•Природные аминокислоты
(около 150)
•Протеиногенные
аминокислоты (около 20) в
белках
•Незаменимые:
валин, лейцин, лизин, треонин,
цистеин и др.
•Антибиотики (пенициллин)
•Полиамидные смолы (капрон,
нейлон)
•*Добавка к корму