Захарова М.В.

Синтез аминокислот на основе 7,8-дикарба-нидо-ундекаборатного аниона
Захарова М.В.1,2, науч.рук. к.х.н. Сиваев И.Б.2
студент
1
Российский Химико-Технологический Университет им. Д. И. Менделеева,
Высший Химический Колледж Российской Академии Наук, Москва, Россия
2
Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
E–mail: manya-2720@yandex.ru
В последние десятилетия наблюдается растущий интерес к прикладным аспектам
химии карборанов, особенно к их использованию в бор-нейтронозахватной терапии рака
и диагностической медицине [1]. Поэтому актуально создание библиотеки карборансодержащих аминокислот, со спейсерами различной длины между карборановым
кластером и функциональной группой, способных связываться с различными
биологически активными молекулами.
В настоящей работе нами были разработаны методы получения новых аминокислот
на основе клозо- и нидо-карборана, согласно следующим схемам:
C(O)H
SEt3NH
NH
1)
Br
n
S
C COOEt
COOEt
CH COOH
n NH2
H
S
CH COOH
n NH2
F-
2) H+
n=4-6
n=4-6
O
H
9
10
8
11
7
5
4
Cs+
Br
H
NH
n
OEt
S
6
2
-
H
-
O
+
2
H3O+
S
+
S
3
n COO-
n
1
O
CH
C
HN
O
NH3+
O
2
n=4-6
n=4-6
- BH
-CH
Таким образом, нами был получен набор анионных аминокислот, образованных за
счёт C-S [2,3] связи и нейтральных аминокислот, образованных за счёт B-S [4] связи, на
основе клозо- и нидо-карборана, с различной длиной спейсера между карборановым
ядром и концевой аминокислотной группой. Полученные соединения были
охарактеризованы методами спектроскопии ЯМР 1H, 11B, 13C, а
также ИКспектроскопией и масс-спектрометрией.
Список литературы:
1.
Sivaev I.B., Bregadze V.V. // Eur. J. Inorg. Chem., 2009. p 1433;
2.
Vinas C., Benakki R., Teixidor F., Casabo J. // Inorg. Chem., 1995. p 3844;
3.
Aboujaoude E.E., Collignon N. // Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1987. p 93.
4. a) Y.-K. Yan,a D. Michael P. Mingos, Thomas E. Muller, David J. Williamsa and Mohamedally
Kurmoob, J. Chem. Soc. Dalton Trans, 1994;b) J.Plesek, B.Gruner, P. Malon, Synthesis and properties of
(+-)-and (+)-4-MeS-3-C2H5-1,2,3-C2CoB9H10, Collect.Czech.Commun., 1993, vol.58, 1087.