2метод~1

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ В.И.ВЕРНАДСКОГО»
МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С.И. ГЕОРГИЕВСКОГО
Медицинской и фармацевтической химии
Кафедра
МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ
ПО АУДИТОРНЫМ ЗАНЯТИЯМ
УТВЕРЖДАЮ:
Зав. кафедрой
Кацев А.М., профессор
(Ф.И.О., звание)
(подпись)
«28» __августа__ 2015 г.
« » ___________ 20
г.
« » ___________ 20
г.
Основная образовательная программа:
Курс:
1
лабораторный практикум
Вид аудиторных занятий:
Дисциплина:
Тема:
Педиатрия
Химия
Классификация, строение и значение биологически важных гетероциклических
соединений. Общая характеристика витаминов. Строение и биологическая роль
нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот.
Куратор темы:
Наумова Н.В., ассистент,
, 28.08.15.
(Ф.И.О., должность, подпись, дата)
Обсуждено на заседании кафедры «
»____________20
г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры «
»____________20
г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры «
»____________20
г., протокол №____
г. Симферополь
1. Актуальность темы:
Нуклеиновые кислоты являются основными субстратами жизни. И имеют, наряду с
белками, ключевое значение во всех жизненных процессах. Особенно велика роль
нуклеиновых кислот в процессах биосинтеза белков, а в связи с этим в формировании
наследственных свойств организма, размножении, росте, развитии, а также
приспособлении (адаптации) его к разным условиям существования. Без нуклеиновых
кислот не может существовать живой организм даже на низших этапах развития.
2. Цель обучения:
2.1. Общая цель:
Сформировать знание о строении и химических свойствах нуклеиновых кислот и
их мономерных единиц – нуклеотидов.
2.2. Частные цели занятия:
2.2.1. Студент должен знать:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Формулы структурных компонентов нуклеозидов и нуклеотидов.
Механизм образования гликозидной связи между азотистым основанием и
углеводом, т.е. принцип образования нуклеозидов.
Строение структурных компонентов нуклеиновых кислот (нуклеотидов).
Особенности химического строения нуклеотидов, входящих в состав ДНК и РНК
Первичную структуру нуклеиновых кислот (строение полинуклеотидной цепи).
Вторичную структуру ДНК и РНК
2.1.1. Студент должен уметь:
1.
2.
3.
4.
Записывать формулы структурных компонентов нуклеиновых кислот.
Записывать формулы нуклеозидов и нуклеотидов. Объяснить механизм
образования гликозидных и сложноэфирных связей между структурными
компонентами (азотистыми основаниями, углеводом и фосфорной кислотой).
Объяснить и записать образование полинуклеотидной цепи (первичная
структуру).
Объяснить и записать механизм образования водородных связей между
азотистыми основаниями при формировании вторичной структуры (принцип
комплементарности).
2.2.3. Студент должен владеть:
1.
Навыками самостоятельной работы с учебной, научной и справочной литературой;
вести поиск и делать обобщающие выводы.
3. Студент должен обладать набором компетенций:
3.1. Общекультурные компетенции:
1.
ОК-1 Способность и готовность анализировать социально-значимые проблемы и
процессы, использовать на практике методы гуманитарных, естественнонаучных,
медико-биологических и клинических наук в различных видах профессиональной и
социальной деятельности.
3.2. Профессиональные компетенции:
1.
ПК-2 Способность и готовность выявлять естественнонаучную сущность проблем,
2.
3.
4.
возникающих в ходе профессиональной деятельности, использовать для их
решения соответствующий физико-химический и математический аппарат.
ПК-3 Способность и готовность к формированию системного подхода к анализу
медицинской информации, опираясь на всеобъемлющие принципы доказательной
медицины, основанной на поиске решений с использованием теоретических знаний
и практических умений в целях совершенствования профессиональной
деятельности.
ПК-9 Способность и готовность к работе с медико-технической аппаратурой,
используемой в работе с пациентами, владеть компьютерной техникой, получать
информацию из различных источников, работать с информацией в глобальных
компьютерных сетях; применять возможности современных информационных
технологий для решения профессиональных задач.
ПК-31 Способность и готовность изучать научно-медицинскую информацию,
отечественный и зарубежный опыт по тематике исследования.
4. Вопросы, подлежащие рассмотрению на занятии:
1. Нуклеиновые кислоты: общая характеристика, биологическая роль.
2. Пиримидиновые и пуриновые азотистые основания: химическая структура.
Ароматические свойства. Лактим-лактамная, прототропная таутомерия. Реакции
дезаминирования. Минорные основания.
3. Нуклеозиды и нуклеотиды: состав, строение, тип связи между структурными
компонентами, номенклатура, биологические функции.
4. Первичная структура нуклеиновых кислот. Нуклеотидный состав ДНК и РНК,
сходство и различие. Гидролиз нуклеиновых кислот.
5. Понятий о вторичной структуре ДНК (модель Д. Уотсона и Ф. Крика).
Комплементарность нуклеиновых оснований. Роль водородных связей в
формировании вторичной структуры. Стэкинг-взаимодействие.
6. Понятие о вторичной структуре РНК.
7. Биологическая функция нуклеозидов и нуклеотидов.
5. Организационная структура занятия
№
п/п
1.
Этапы обучения
Методика проведения
Организационная часть:
постановка целей и мотивация,
напоминание мер безопасности
2.
Время
в мин.
5
беседа
35
Устный опрос
40
Задача 1. Напишите строение нуклеотида
химических связей в данном нуклеотиде.
Основная часть:
(организация работы
студентов по овладению
программой занятия)
1) Обсуждение
теоретических
вопросов темы
2) Решение задач
дезоксиаденозин- 5'-фосфата (дАМФ). Назовите типы
Алгоритм решения.
NH 2
N
N
O
-O
P
O
CH 2
O-
N
N
O
H
H
OH
H
H
H
В состав нуклеотида входит азотистое основание аденин, которое связно с углеводным
компонентом (дезоксирибозой) N-9 гликозидной связью, между углеводным компонентом и
фосфорной кислотой сложноэфирная связь.
Задача 2. Напишите строение нуклеотида аденозин- 5'-монофосфата (АМФ). Назовите типы
химических связей в данном нуклеотиде. Определите различия между данным нуклеотидом и
нуклеотидом в задании 1.
Алгоритм решения.
NH 2
N
N
N
O
-O
P
O
CH 2
O-
N
O
H
H
OH
OH
H
H
В состав нуклеотида входит азотистое основание аденин, которое связно с углеводным
компонентом (рибозой) N-9 гликозидной связью, между углеводным компонентом и фосфорной
кислотой сложноэфирная связь. В состав нуклеотида в задании 1 входит углевод дезоксирибоза,
значит этот нуклеотид является структурным мономером ДНК. В состав нуклеотида в задании 2
входит углевод рибоза, значит этот нуклеотид является структурным мономером РНК
.
Задача 3. Напишите строение нуклеотида
химических связей в данном нуклеотиде.
цитидин - 5'-фосфата (ЦМФ). Назовите типы
Алгоритм решения.
NH 2
N
N
O
-O
P
O
CH 2
O-
O
O
H
H
OH
OH
H
H
В состав нуклеотида входит азотистое основание цитозин, которое связно с углеводным
компонентом (рибозой) N-1 гликозидной связью, между углеводным компонентом и фосфорной
кислотой сложноэфирная связь. В состав нуклеотида в
входит углевод рибоза, значит этот
нуклеотид является структурным мономером РНК.
Задача 4. Напишите строение нуклеотида
химических связей в данном нуклеотиде.
Алгоритм решения.
тимидин - 5'-фосфата (дТМФ). Назовите типы
NH 2
N
N
O
-O
P
O
CH 2
O-
O
O
H
H
OH
H
H
H
В состав нуклеотида входит азотистое основание тимин, которое связно с углеводным
компонентом (дезоксирибозой) N-1 гликозидной связью, между углеводным компонентом и
фосфорной кислотой сложноэфирная связь. В состав нуклеотида в входит азотистое основание
тимин, значит этот нуклеотид является структурным мономером только ДНК.
Задача 5. Напишите строение трехнуклеотидного фрагмента цепи ДНК – АЦГ.
Алгоритм решения. Исходя из сокращенного обозначения трехнуклеотидного фрагмента – АЦГ,
этот фрагмент состоит из трех нуклеотидов, имеющих в строении аденин (1-й мононуклеотид),
цитозин (2-й мононуклеотид) и гуанин (3-й мононуклеотид).
NH 2
N
-
O
N
O
P
N
CH 2
O
O
H
OH
O
N
H
O
H
P
NH 2
H
N
ON
O
CH 2
NH
H
H
H
O
P
N
O
H
O
O
O
O
H
N
CH 2
OH
N
NH 2
O
H
H
OH
H
H
Нуклеотиды соединяются за счет образования сложноэфирной связи между С-3' предыдущего
нуклеотидного звена и С-5' последующего нуклеотидного звена.
Задача 6. Напишите строение участка цепи ДНК, комплементарного участку АЦГ другой цепи в
двойной спирали.
Алгоритм решения. Исходя из принципа комплементарности, аденину комплементарен тимин,
цитозину – гуанин, гуанину – цитозин. Значит, строение комплементарного участка будет
соответствено ТГЦ.
3) Выполнение
30
ТЕМА: «СВОЙСТВА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ».
лабораторной
работы
ОПЫТ 1. РАСТВОРИМОСТЬ МОЧЕВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ НАТРИЕВОЙ СОЛИ В ВОДЕ.
В пробирку поместить небольшое количество (на кончике шпателя) мочевой кислоты.
Прибавить по каплям воду (15 капель), каждый раз встряхивая пробирку. Обратить внимание на
плохую растворимость мочевой кислоты в воде. В холодной воде мочевая кислота почти
нерастворима 1 часть ее растворяется в 39000 частях воды.
После этого добавить в пробирку 1-2 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия. Обратить
внимание на переход мутного раствора в прозрачный вследствие образования относительно
легкорастворимой двузамещенной соли натрия.
Полученный раствор сохранить для последующего опыта.
Записать формулу мочевой кислоты и ее натриевой соли.
ОПЫТ 2. ОТКРЫТИЕ МОЧЕВОЙ КИСЛОТЫ (мурексидная проба).
На предметное стекло с помощью пипетки поместить 1 каплю раствора натриевой соли
мочевой кислоты (предыдущий опыт). Добавить одну каплю конц.азотной кислоты и осторожно
выпарить, держа стекло над пламенем горелки на некотором расстоянии (примерно 10 см). Как
только раствор выпарится и начнется слабое покраснение пятна на месте бывшей капли,
прекратить нагревание. Когда стекло остынет, сбоку от пятна поместить 1 каплю !)%-ного раствора
аммиака. На месте соприкосновения наблюдается появление полоски пурпурно-фиолетового цвета
(мурексидная проба).
При окислении азотной кислотой мочевая кислота, как и прочие пуриновые основани образует
аллоксантин. При смачивании образовавшегося аллоксантина аммиаком получается аммониевая
соль очень неустойчивой в свободном виде пурпурной кислоты – мурексид.
Мурексидная проба применяется при анализе мочевых камней для установления их химического
состава. Применяется эта проба также при открытии кофеина, теобромина и других пуриновых
оснований.
3.
Заключительная часть:
(до 10 - 15% от общего
времени)
1) итоговый контроль
уровня знаний
2) подведение итогов
занятия,
3) задание по
самоподготовке к
следующему
занятию
Итого:
135
20
тестовый контроль (письменный)
5
беседа
5
минут или 3
академических часа
6. Учебное и материальное обеспечение:
6.1. Место проведения занятия – аудитории кафедры Медицинской и фармацевтической
химии.
6.2.Оснащение занятия:
6.2.1. Таблицы / наглядные пособия
1.
2.
3.
4.
5.
Формулы гетероциклических соединений пиримидина и пурина.
Формулы азотистых оснований: аденина, гуанина, тимина, урацила.
Таутомерные переходы на примере урацила.
Реактивы: мочевая кислота, дист.вода, 10%-ный раствор гидроксида натрия,
конц.азотная кислота, 10%-ный раствор аммиака.
Оборудование: пробирки, штативы для пробирок, пипетки, шпатели стеклянные,
предметные стекла, спиртовая горелка.
7. Источники информации:
7.1. Основная литература:
№
п/п
1.
2.
Автор(ы)
Н.А. Тюкавкина,
Ю.И. Бауков
Н.А. Тюкавкина
Название источника
(учебника, учебного пособия,
монографии и т.п.)
«Биоорганческая химия»
Руководство к практическим
занятиям
Город,
изд-во
Год
издания
том, вып.
М.: «Медицина»
1985
М.: «Медицина»
1985
7.2. Дополнительная литература:
№
п/п
1.
2.
Автор(ы)
В.П. Черных
Т.Т. Березов,
Б.Ф. Коровкин
Название источника
(учебника, учебного пособия,
монографии и т.п.)
«Органическая химия»
Биологическая химия
Город,
изд-во
Х.: «Основа»
Москва
«Медицина»
Год
издания
том, вып.
1998
1990
7.3. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети «Интернет»,
необходимых для освоения темы занятия:
http://www.alleng.ru/edu/chem9.htm - образовательные ресурсы Интернета – Химия
http://himkniga.com/ - учебная литература по химии
http://www.chem.isu.ru/leos/index.php - справочно-информационная система “Химический
ускоритель”
http://www.chemweb.com/ - научный портал (содержит базы данных по химии)
http://elibrary.ru/defaultx.asp - научная электронная библиотека