Химия природных и биологически активных соединений

Химия природных и биологически активных соединений
Цели и задачи дисциплины
Цель дисциплины:
 изучение химической структуры, химических превращений и биологических
функций природных органических соединений, которые являются основными
компонентами клеток живых организмов;
 формирование у студентов знаний и умений, позволяющих планировать синтезы
различных классов природных соединений и прогнозировать их возможную
биологическую активность.
Задачи дисциплины:
 раскрыть ключевую роль нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот в
функционировании живой клетки;
 рассмотреть основные биологические функции нуклеозидов, нуклеотидов и
нуклеиновых кислот;
 рассмотреть основные экспериментальные и теоретические методы структурнофункционального анализа нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот;
 проанализировать основные принципы построения нуклеозидов, нуклеотидов и
нуклеиновых кислот;
Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины
(модуля)
Магистры, завершившие изучение данной дисциплины, должны:
Знать:
 основную терминологию и правила построения химических названий нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот по номенклатуре ИЮПАК;
 физико-химические свойства и методы синтеза нуклеозидов, нуклеотидов
и нуклеиновых кислот;
 принципы экспериментальных и теоретических методов структурнофункционального анализа нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот.
Уметь:
 устанавливать взаимосвязь различных уровней структурной организации
нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот с их биохимическими и
биологическими свойствами;
 решать задачи по данной дисциплине.
Быть способным:
 использовать в познавательной и профессиональной деятельности базовые
знания в области органической химии, методов органического синтеза,
биоорганической химии, биохимии и основы химической токсикологии;
 в условиях развития молекулярной биологии, нанотехнологии;
 использовать полученные навыки работы для решения профессиональных
и социальных задач.
Владеть компетенциями:
Код
компетенции
Наименование результата обучения
ОК-1
Способность ориентироваться в условиях производственной деятельности и
адаптироваться в новых условиях
ОК-6
ПК-1
ПК-2
ПК-3
Понимание принципов работы и умением работать на современной научной аппаратуре при проведении научных исследований
Наличие представления о наиболее актуальных направлениях исследований в
современной теоретической и экспериментальной химии (синтез и применение
веществ в наноструктурных технологиях, исследования в экстремальных условиях, химия жизненных процессов, химия и экология и другие)
Знание основных этапов и закономерностей развития химической науки, понимание объективной необходимости возникновения новых направлений, наличие
представления о системе фундаментальных химических понятий и методологических аспектов химии, форм и методов научного познания, их роли в общеобразовательной профессиональной подготовке химиков
Владение теорией и навыками практической работы в избранной области химии (в соответствии с темой магистерской диссертации)
Краткое содержание
Биологическая значимость нуклеозидов, нуклеотидов и их производных. Их структура
и свойства.
Аминокислоты. Изомерия и номенклатура аминокислот. Кислотно-основные свойства.
Реакционная способность.
Пептиды и белки. Строение пептидов. Синтез пептидов. Анализ N- и C-концевых аминокислотных остатков. Пространственная структура белков. Простые и сложные белки. Белки и их главные биологические функции.
Структура нуклеозидов. Пиримидиновые и пуриновые основания. Номенклатура. Сокращенные обозначения. Углеводные компоненты нуклеозидов. Характер связи углеводного
остатка с гетероциклическим основанием.
Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. Размер оксидного кольца моносахарида.
Номенклатура, сокращенные формулы нуклеозидов. Конфигурация гликозидного центра.
Минорные нуклеозиды. Нуклеозиды с С-гликозидной связью. Псевдоуридин. Структура. Свойства.
Гетероциклические основания. Общие представления. Таутомерия. Реакции с электрофильными и нуклеофильными реагентами. Реакции присоединения.
Реакции нуклеозидов по экзоциклическим аминогруппам гетероциклических оснований. Реакции по углеводному фрагменту. Замещение атомов водорода в гидроксильных
группах углеводного остатка. Окисление.
Реакции, в которых затрагиваются остатки гетероциклического основания и углеводный фрагмент. Внутримолекулярное алкилирование нуклеозидов. Легкость образования циклонуклеозидов.
Влияние заместителей в углеводном фрагменте нуклеозидов на устойчивость Nгликозидных связей. Механизм гидролиза N-гликозидных связей в пиримидиновых и пуриновых нуклеозидах. Свойства псевдоуридина.
Структура нуклеотидов. Номенклатура, изомерия и сокращенные обозначения.
Нуклеозид-5-фосфаты. Доказательство структуры. Синтез и свойства.
Нуклеозид-3- и 2-фосфаты. Нуклеозидцикло-фосфаты. Нуклеозид-3(2),5-дифосфаты.
Их выделение и установление структуры. Свойства нуклеотидов. Реакции по остаткам гетероциклических оснований и пентозы пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов. Общие замечания о структуре мономерных компонентов нуклеиновых кислот.