Задание к занятию №13 Тема: Исследование свойств α

Задание к занятию №13
Тема: Исследование свойств α-аминокислот.
Цель: Сформировать знания о строении и свойствах важнейших α-аминокислот, являющихся
структурными компонентами белковых молекул, необходимых для понимания их
метаболических превращений в биологических системах.
Сделайте запись в рабочей тетради по плану:
 Дата
 Номер занятия
 Тема занятия
 Основные вопросы темы – это учебные вопросы занятия
 Краткое описание порядка выполнения лабораторных работ
Учебные вопросы занятия:
1. Аминокислоты, входящие в состав белков.
1.1. Определение аминокислот и их классификация с учетом различных критериев: по
химической природе радикала; количеству амино- и карбоксильных групп и содержащихся в
структуре аминокислот других заместителей; расположению аминогруппы по отношению к
карбоксильной группе; по кислотно-основным свойствам.
1.2. Биологическая классификация (заменимые и незаменимые α-аминокислоты). Медикобиологическое значение α-аминокислот.
2. Стереоизомерия α-аминокислот. Пары энантиомеров с одним и с двумя центрами
хиральности. Способы разделения оптических изомеров.
3. Реакционные центры α-аминокислот как гетерофункциональных соединений. Биполярная
структура, образование биполярных ионов. Нейтральные, кислые и основные α-аминокислоты.
4. Химические свойства аминокислот:
4.1. Кислотно-основные свойства α-аминокислот (амфотерность). Образование
внутрикомплексных солей. Реакции этерификации и ацилирования.
4.2. Специфические реакции α-, β- и γ-аминокислот (образование пептидов, ненасыщенных
кислот, лактамов, дикетопиперазинов).
4.3. Биологически важные реакции α-аминокислот. Реакции дезаминирования
(внутримолекулярного и окислительного). Реакции гидроксилирования. Биосинтетические пути
образования аминокислот из кетонокислот: реакции восстановительного аминирования и
реакции трансаминирования. Взаимопревращения аминокислот: фенилаланин → тирозин;
цистеин → цистин; пролин → гидроксипролин.
4.4. Декарбоксилирование α-аминокислот – путь к образованию биогенных аминов и
биорегуляторов (коламин, гистамин, триптамин, серотонин, кадаверин, β-аланин, γаминомасляная кислота – ГАМК).
4.5. Реакции аминокислот с формальдегидом (формольное титрование) и азотистой кислотой
(реакция Ван-Слайка), их практическое применение.
4.6. Качественные реакции на аминокислоты: нингидриновая, биуретовая, ксантопротеиновая.
Рекомендованная литература:
1. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. Биологическая химия. Учебник для студентов медвузов, М.,
Медицина, 2008.
2. И.А.Братцева, В.И.Гончаров. Биологическая химия. Учебное пособие г.Ставрополь, 2008.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биологической химии под ред. Н.А.Тюкавкиной. М.
Медицина, 2009.
4. Лекционный материал.
Дополнительная литература:
1. Общая химия. Учебник для медицинских вузов. (В.А.Попков, С.А.Пузанов), М, ГЭОТАР
Медиа, 2007.
2. Химия. Основы химии живого. Учебник для студентов высших учебных заведений.
(В.И.Слесарев), Санкт-Петербург, Химиздат, 2000.
3. Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы интернет-ресурсов.
Лабораторные работы.
Опыт №1. – Реакция глицина с нингидрином.
В пробирку поместите 4 капли 1% раствора глицина и 2 капли 0,1% раствора нингидрина.
Содержимое пробирки осторожно нагрейте до появления сине-красной окраски.
Опыт №2. – Реакция глицина с азотистой кислотой.
В пробирку поместите 5 капель 1% раствора глицина и равный объем 5% раствора нитрита
натрия. Добавьте 2 капли концентрированной уксусной кислоты и осторожно взболтайте смесь.
Наблюдается выделение газа. Реакция используется для количественного определения
аминогрупп в аминокислотах.
Опыт №3. – Образование комплексной соли меди глицина.
В пробирку поместите 1 мл 1% раствора глицина. Добавьте на кончике лопаточки сухой
карбонат меди (II) и смесь нагрейте. Раствор окрашивается в синий цвет.
Опыт №4. – Амфотерные свойства α-аланина.
В первую пробирку поместите 5 капель 1% раствора α-аланина и добавьте по каплям 0,1%
раствор хлороводородной кислоты, подкрашенной индикатором Конго в синий цвет (на общем
столе), до появления розово-красной окраски.
Во вторую пробирку поместите 5 капель 1% раствора α-аланина и по каплям добавьте 0,1%
раствор гидроксида натрия, подкрашенный фенолфталеином, до исчезновения окраски.
Вопросы по лабораторной работе:
1. Какими внешними признаками характеризуется реакция α-аминокислот с нингидрином?
2. Какое практическое применение имеет реакция α-аминокислот с нингидрином?
3. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицина с формальдегидом. Каковы причины
изменения окраски индикатора?
4. Какое практическое применение имеет реакция α-аминокислот с формальдегидом?
5. Напишите схему взаимодействия глицина с азотистой кислотой. Назовите образовавшиеся
соединения.
6. Какое практическое применение имеет реакция аминокислот с азотистой кислотой?
7. Напишите реакцию взаимодействия глицина с карбонатом меди (II).
8. Какой цвет характерен для растворов комплексных солей меди?
9. Напишите уравнение реакции взаимодействия α-аланина с гидроксидом натрия. Почему
изменяется окраска индикатора в ходе реакции?
10. Напишите уравнение реакции взаимодействия α-аланина с хлороводородной кислотой.
Почему изменяется окраска индикатора в ходе реакции?
11. Почему α-аминокислоты способны взаимодействовать с кислотами и щелочами?