C H ON N

C
N
CN
H
HO
C
H
O
H CN
O
O
1. Формировать представление об аминокислотах как
органических амфотерных соединениях
2. Рассмотреть состав, строение, физические и химические
свойства аминокислот
3. Формировать умения составлять уравнения химических
реакций, отражающих свойства аминокислот
4. Выяснить области применения аминокислот
В 1820 г. французский химик Анри
Браконно проводил опыты с веществами
животного происхождения. В результате
длительного нагревания кожи, хрящей и
сухожилий с раствором серной кислоты он
получил некоторое количество белых
кристаллов сладкого вкуса (гликоколл)
t оC
Хрящи
Кожа
H2SO4
Сухожилия
Аминокислоты
– это производные углеводорода,
содержащие аминогруппу (NH2) и
карбоксильную группу (COOH)
Общая формула:
(NH2 )m
R
где m и n равны 1 или 2
(COOH)n
Аминокислоты. Биологическая роль
Аминокислоты являются наиболее важной составной
частью организма. Они входят в состав белков и
содержатся в ядре, протоплазме и стенках клеток, где
выполняют разнообразные функции жизнедеятельности.
Аминокислоты, в отличие от ранее изученных органических
веществ, содержат две функциональные группы.
Аминоуксусная
кислота
Глицин
Аминокислоты представляют собой
твердые кристаллические вещества,
хорошо растворимые в воде и мало
растворимые в органических
растворителях. Многие
аминокислоты имеют сладкий вкус.
Они плавятся при высоких
температурах и обычно при этом
разлагаются. В парообразное
состояние переходить не могут
Триптофан
Фенилаланин
Метионин
Изолейцин
Треонин
Лейцин
Валин
Серин
Цистеин
Лизин
Природные
аминокислоты
Пролин
Гистидин
Аспарагин
Аспарагиновая к-та
Аланин
Тирозин
Глицин
Аргинин
Глутамин
Глутаминовая к-та
Аминокислоты — это органические
амфотерные соединения. Они содержат в
составе молекулы две функциональные группы
противоположного характера: аминогруппу с
основными свойствами и карбоксильную группу
с кислотными свойствами.
NH2
Основные свойства
R
COOH
Кислотные свойства
Поэтому аминокислоты реагируют
как с кислотами, так и с основаниями
(т.е. являются амфотерными
соединениями):
NH2 – R – COOH + HCL
[NH3 - R – COOH]+CLхлористоводородная соль
аминоуксусной кислоты
Аминокислоты способны к конденсации с
образованием пептидов. Пептиды —
это продукты конденсации двух или
более молекул аминокислот. Две
молекулы аминокислоты могут
реагировать друг с другом с
отщеплением молекулы воды и
образованием продукта, в котором
фрагменты связаны пептидной связью
Важнейшее
свойство
аминокислот!
R
R’
O
Н2N – CH – C
+
O
H2N - CH - C
OH
OH
Аминокислота
Аминокислота
Дипептид
R
O
R’
H2N – CH – C – N – CH - C
O
+ H2O
OH
H
Пептидная связь
Применение аминокислот
Аминокислоты необходимы для синтеза белков в живых
организмах. Их человек и животные получают в составе белков
пищи. Аминокислоты применяются и в качестве лечебного
средства при некоторых болезнях. Например глутаминовую
кислоту применяют при нервных заболеваниях. Гистидин – при
язве желудка.
Аминокислоты и их производные
используются в качестве
лекарственных средств в
медицине. В аптеке можно купить
глицин в таблетках. Этот препарат
оказывает укрепляющее действие
на организм и стимулирует работу
мозга. Глутамин используется при
лечении некоторых нервных
заболеваний (шизофрении,
эпилепсии)
Предприимчивые японцы давно заметили, что добавление в
пищу приправы из сушеных водорослей усиливает ее вкус и
аромат. В 1909 г. японский ученый К. Икеда выяснил, что
причина такого действия приправы кроется в содержании
глутаминовой кислоты и ее солей в водорослях. К. Икеда
запатентовал свое открытие, и теперь во всем мире в качестве
пищевых добавок, усиливающих вкус и аромат продукта,
используются глутаминовая кислота (Е620), глутаминат натрия
(Е621), и глутаминаты других металлов (Е622—625)
Мням-мням!
Производимый в больших
количествах лизин и метионин
используются как добавка в рацион
сельскохозяйственных животных.
Синтетические аминокислоты сырье для производства
полиамидных синтетических
волокон и изделий из этих
полимеров






Выберите, формулы соединений,
принадлежащих к аминокислотам
C6H5-NH2
NH2-CH2-COOH
CH3-CH(OH)-COOH
OH-CH2-CH(NH2)-COOH
CH3-NH2
CH3-CH(OH)-COOH


Сколько граммов раствора щелочи с
массовой долей гидроксида натрия 15 %
Необходимо взять для реакции с
аминоуксусной кислотой химическим
количеством 0,4 моль?

Составить синквейн к понятию
Аминокислота