алканы урок1 - МБОУ СОШ №5 г. Армавира

Тема
модуля
:
«Предельные
углеводороды,
АЛКАНЫ»
Учитель химии МБОУ
СОШ№5 г Армавира
Титович Е.Н.
Углеводороды
Углеводороды – это простейшие по
составу органические соединения,
молекулы которых состоят только из
атомов С и Н
В зависимости от типа связей между
атомами углерода углеводороды делят на
предельные (1) и непредельные.(2)
1. С-С
2. С=С , СΞ С
Алканы (СnH2n+2, где п≥1)
предельные углеводороды
в молекулах которых все атомы углерода
соединены между собой одинарной (сигма-δ)
связью, Историческое название – парафины.
В зависимости от строения углеродного скелета
предельные углеводороды подразделяют на
алифатические (алканы) и циклические
(циклоалканы).
Строение алканов
1. sp³ - гибридизация атомных орбиталей (первое валентное
состояние атома углерода);
2. Вид связей – только одинарные сигма-связи
3.Длина связи(С-С) – 0.154 нм
4. валентный угол 109°28`;
5. Форма молекулы: у метана тетраэдрическая, у этана – два тетраэдра
соединенные вершинами, строение молекул остальных алканов можно
представить как соединение большого числа тетраэдров. начиная с
пропана (C3H8), атомы углерода расположенны не по прямой линии, а
зигзагообразно.
Номенклатура
– это система формул и названий хим. веществ. Название орг. в-ва
отражает не только состав, но и строение его молекулы. Для орг. химии
удобной является заместительная номенклатура ИЮПАК.
Первые четыре представителя ряда алканов имеют тривиальные
названия: метан, этан, пропан, бутан. Названия последующих
производятся от греческих числительных, указывающих число углеродных
атомов к ним добавляется окончание ан, характерное для алканов
Правила составления названия
разветвленного углеводорода:
1.Выбрать самую длинную цепь и пронумеровать ее. нумерацию начинать с того
конца цепи,к которому ближе стоит заместитель.
2.Цифрой указать номера углеродных атомов ,у которых находятся радикалы.
3.Назвать радикалы(в порядке алфавита).
4.Если при одном и том же углеродном атоме находятся два одинаковых
радикала, тогда цифру, указывающую на номер атома углерода ,надо
повторить дважды.
5.Число одинаковых радикалов указать греческими числительными. Все цифры в
названиях молекул отделяют от слов дефисом, а друг от друга запятыми.
6.Дать полное название углеводорода по числу атомов углерода в нумерованной
цепи.
Дать названия углеводородам
Напишите формулу по названию
СН3-СН2-СН-СН3
I
СН2-СН3
СН3─ СН2 ─ СН─ СН2
I
I
СН3 СН2
I
СН3
1)
2)
2,3-диметил-гексан
2,2-диметил-3-этил
гексан
Вещества ,имеющие одинаковый состав, но разное строение,
называют изомерами.
Изомерия углеродного скелета
В молекулах метана, этана ,пропана, может быть только один порядок
соединения углеродных атомов.
Но, начиная с бутана, углеродные цепи могут быть нормальными и
разветвленными.
Число изомеров у алканов возрастает по мере увеличения числа атомов углерода
в молекуле алкана. У пентана 3 изомера, гексана – 5, гептана – 9, и т.д.
С4 Н10
СН3– СН2–СН2– СН3
н -бутан
( Т кип = -0.5 0С)
СН
1
2
3
3
СН – СН - СН
3
3
изобутан(2-метилпропан)
(T кип = -12 0С)
Состав и физические свойства алканов
с неразветвленной цепью
Название Молекулярная Температура Температур
формула
плавления °C а кипения
°C
Агрегатное
состояние
при н. у.
Запах
Метан
Этан
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Нонан
Декан
Ундекан
Додекан
………
Эйкозан
Газ
-»-»-»Жидкость
-»-»-»-»-»-»-»………
Твердые
Не обладает
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
………
C20H42
- 182
- 183
- 187
- 138
- 130
- 95
- 91
- 57
- 54
- 30
- 26
- 10
………
37
- 162
- 89
- 42
- 0,5
36
69
98
126
151
174
196
216
………
343
-»-»-»Бензина
-»-»-»-»-»-»-»………
Нет
Конверсия
метана
Реакции замещения
Реакции окисления
Галогенирование Нитрование
Горение
(полное.
неполное)
Каталитическое
окисление
кислородом
воздуха
Термические
превращения
Дегидрирование
Разложение
Крекинг
Изомери
зация
Реакция замещения атомов водорода в молекуле алкана
на атомы галогенов.
1.Инициирование.
Под действием света или тепла гомолитически разрывается связь в молекуле
хлора. Образуются два свободных радикала:
.. ..
2.Рост цепи.
..
..
:Cl : Cl:
.. ..
Радикал хлора взаимодействует с молекулой метана
3.Обрыв цепи.
H3 C +Cl : Cl
.Н С :H+ Cl
3
CH Cl + Cl
3
Взаимодействие радикалов между собой.
Н 3С +Cl
CH3Cl Cl +Cl
Cl 2
H C +H C
3
3
CH -CH
3
:Cl + Cl:
.. ..
3
Этан- побочный продукт
H C + HCl
3
Метильный
радикал
Реакция замещения атомов водорода на остаток азотной кислотынитрогруппу с образованием нитросоединений.(При нагревании
до 140 градусов) Реакция Коновалова
СН4+ HO – NO2
Разб.
t
CH3 NO2 +H2 O
нитрометан
Полное .Общее уравнение:
(3n+1)
CH +
n 2n+2
2
O
t
2
nCO + (n+1)H O
2
2
При недостатке кислорода происходит Неполное сгорание
В результате которого
образуется ядовитый газ (СО):
t
2CO + 4H2 O
2CH4 +3O2
недостаток
СН4 + О2
t
С + 2Н2О
Каталитическое окисление кислородом воздуха
MnO ,t
2
2CH3 –CHCH2 -CH3+ 5O2 4CH3COOH + 2H2 O
2
Кат.t1
CH4 +O 2
Кат.t2
CH3 OH
H2C=O +H2O
Кат.t3
HCOOH + H2O
Термические превращения алканов
t>1000c
1.Разложение.СH 4
C + 2H
2
600 c
2.Крекинг.(расщепление) C9H20
3.Дегидрирование.(300-350 с)
C H +C H
4 10 5 10
алкан алкен
HH
H-C-C-H
t,CrO
23
H C=CH + H
2
2
2
H H
t,AlCl 3
4.Изомеризация. CH3 –C H 2–CH2–CH2–CH2 – CH3
Пентан
CH –CH –CH –CH
3
CH 3
2
2-метилбутан
3
1.Без изменения цепи.
H C=CH +H
2
2
Pb
2
CH -CH
t
3
3
HC=CH=2H
Pb
2
t
CH -CH
3
3
C+2H2
CH3
2.C увеличением атомов углерода в цепи.
Реакция Вюрца- действие на галогенопроизводные натрием.
CH3Br
+2Na
CH Br
t
2NaBr+CH 3-CH 3
3
3.С уменьшением атомов углерода в цепи. (декарбоксилирование)
O
t
t
C H+Na CO
C H –COONa+NaOH
R-C+NaOH
NaCO +RH
2
ONa
3
2 5
2
6
2
3
В промышленности:
1. Выделение алканов из природных веществ, главным образом из нефти и
природного газа.
2. Метан и другие алканы можно получить действием водорода на уголь
при высокой температуре:
С + 2Н2 = СН4
3. Каталитическое гидрирование оксида углерода (образуется смесь жидких
углеводородов – синтетический бензин):
nCO + (2n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O( при t = 200-400 0C)
4СО + 9Н2 = С4Н10 + 4Н2О
В лабораторий:
1. Разложение карбида алюминия водой:
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3
1.Составить молекулярную и структурную
формулы углеводорода, в молекуле которого
содержится шесть атомов углерода.
2.Составить электронные формулы молекул
метана и бутана ,определить валентность и
степень окисления атомов углерода в этих
соединениях.
3Какой из углеводородов : этан или пентан
имеет изомеры? Написать структурные
формулы его изомеров и назвать их по
систематической номенклатуре.
1.Написать уравнения реакций:
А)нитрования этана
Б)дегидрирования пропана.
.
2.Осуществить следующие превращения:
СH4
CH3Br
C2H 6
CO2
3.Составить молекулярную и структурную формулы углеводорода, в молекуле
которых содержится девять атомов углерода.