1. Общая трудоемкость дисциплины

АННОТИРОВАННОЕ СОДЕРЖАНИЕ ПРОГРАММЫ
Дисциплины «Биоорганическая химия»
по специальности 040200 (060103)«Педиатрия»
1. Общая трудоемкость дисциплины: 114 часов в I семестре.
2. Цель дисциплины: формирование системных знаний о закономерностях в
химическом поведении основных природных соединений во взаимосвязи с
их
строением,
т.
е.
теоретического
фундамента
для
восприятия
биологических и медицинских знаний на молекулярном уровне. Выработка
умений по использованию этих знаний в качестве, основы при изучении
процессов, протекающих в живом организме и в познании молекулярных
механизмов жизни.
3. Задачи дисциплины: в задачи дисциплины «Биоорганическая химия»
входит изучение строения углеводов, липидов, белков, нуклеиновых кислот,
витаминов, гормонов и ферментов; современных методов анализа этих
соединений, истории появления и становления биоорганической химии.
4. Содержание разделов учебной дисциплины.
4.1. Структура учебных занятий по видам
Семестр
I
Учебных
Часов в
Всего
недель
неделю
часов
19
4
114
в том числе
лекции
лаб.-пр.
самост.
занятия
работа
48
38
28
4.2. Тематический план лекций:
1. Введение в биоорганическую химию. Пространственное строение
органических соединений.
2. Сопряжение и ароматичность. Гетероциклические
соединения.
2 часа
ароматические
2 часа
3. Взаимное влияние атомов в молекулах органических
соединений и
способы его передачи.
2 часа
4. Кислотно-основные свойства органических соединений.
2 часа
5.
Классификация
органических
реакций.
Реакции
присоединения и электрофильного замещения.
электрофильного
2 часа
6. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода.
Реакции элиминирования.
2 часа
7. Реакции нуклеофильного присоединения с участием карбонильной
группы.
2 часа
8. Реакции нуклеофильного замещения у тригонального атома углерода.
Ацилирующие реагенты.
2 часа
9. Гетерофункциональность как причина появления специфических свойств у
гидрокси-, амино- и оксокислот.
2 часа
10. L - аминокислоты. Полипептиды. Белки.
2 часа
11. Углеводы - биологическая роль, классификация. Моносахариды.
2 часа
12. Дисахариды. Полисахариды.
2 часа
13. Нуклеиновые кислоты.
2 часа
14. Липиды. Классификация. Высшие жирные кислоты. Нейтральные жиры.
Фосфолипиды. Гликолипиды. Стероиды.
2 часа
4.3. Тематический план практических занятий:
1. Правила работы в лаборатории. Классификация и номенклатура
органических соединений. Структура курса биоорганической химии и
правила работы в биохимической лаборатории. На основе школьных знаний
по
органической
химии
изучить
классификацию и
международную
номенклатуру органических соединений в основном на примере гетеро- и
полифункциональных соединений, содержащих структурные фрагменты и
функциональные группы, наиболее часто встречаемые в органических
молекулах – объектах биохимии и фармакологии.
3 часа
2. Электронное строение органических соединений. Образование сигма- и
пи- связей между атомами углерода и гетероатомами. Донорно-акцепторные
связи. Определение валентных состояний атомов углерода и гетероатомов в
молекулах органических соединений, изображение схемы образования
сигма- и пи- связей в простейших органических молекулах, варианты
образования донорно-акцепторной связи на основе знаний о строении атома
и химической связи.
3 часа
3. Пространственное строение органических соединений. Стереоизомерия.
Конформационное строение. Представления о пространственном строении,
стереоизомерии органических соединений, которое неразрывно связано с
проявлением их биологического действия; определение и изображение их
конфигурации и конформации на плоскости. Представления о конформациях
циклических соединениях и связи их с термодинамической стабильностью
как одного из важнейших факторов направления протекания биохимических
реакций.
4.
Сопряжение
2 часа
и
ароматичность.
Гетероциклические
ароматические
соединения. Явление сопряжения и его влияние на их реакционную
способность. Критерии ароматичности, повышенную термодинамическую
стабильность ароматических соединений. Связь между структурой наиболее
часто встречающихся гетероциклов и функцией биологических соединений,
ядром которых они являются (продуктов метаболизма и лекарственных
веществ).
2 часа
5. Электронные эффекты заместителей их влияние на реакционную
способность органических соединений. На основе знаний об электронном
строении органических соединений определение вида и знака электронных
эффектов заместителей, оценка их влияния на реакционную способность
органических
соединений.
Лабораторная
работа
«Доказательство
активирующего действия заместителей на бензольное кольцо».
2 часа
6.Кислотно-основные свойства органических соединений.Знакомство с
важнейшими теориями кислот и оснований; понятие о кислотности и
основности органических соединений, оценка относительной силы кислот и
оснований в зависимости от их строения. Факторы, влияющие на проявление
кислотно-основных свойств. Водородная связь, как одна из важнейших в
формировании
надмолекулярных
структур.
Лабораторная
работа
по
определению кислотных и основных свойств органических соединений как
экспериментальное подтверждение теоретического подхода к проблеме
кислотности и основности, обсуждаемой на занятии.
3 часа
7. Контрольная работа «Теоретические основы строения и реакционной
способности органических соединений». Классификация органических
реакций. Реакции радикального замещения. Биологическая роль свободнорадикальных реакций. Принципами классификации органических реакций.
Механизм
реакций
радикального
замещения,
оценка
стабильности
свободных радикалов, роль радикальных реакций в природе, повреждающие
действия свободных радикалов и способов антирадикальной защиты.
Рубежный контроль по разделу «Теоретические основы строения и
реакционной способности органических соединений».
3 часа
8. Механизмы реакций электрофильного присоединения и замещения.
Компьютерный контроль «Механизмы радикальных и электрофильных
реакций». Механизм реакций электрофильного присоединения к алкенам и
сопряжённым диенам. Сравнение реакционной способности разных классов
ненасыщенных
соединений
с
точки
зрения
их
термодинамической
стабильности. Прогнозирование направления реакций в зависимости от
электронных
эффектов
заместителей.
Роль
реакций
AE
в
живых
организмах.Компьютерный тестовый контроль по теме «Реакции SR, AE, SE».
3 часа
9. Механизмы реакций нуклеофильного замещения и элиминирования у
галогенопроизводных и спиртов. Прогнозирование реакционной способности
галогеноалканов и спиртов на основе знаний об их электронном строении в
конкурентных реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования.
Описание механизма этих реакций. Изучение взаимного влияния атомов в
молекуле спирта на появление дополнительных реакционных центров (СН
кислотность) и в связи с этим конкурентных реакций (внутри и
межмолекулярной дегидратации).
10.
Механизм
карбонильной
реакций
2 часа
нуклеофильного
группы.
Представление
присоединения
о
с
способности
участием
π-связи
к
гетеролитическому расщеплению на основе знаний о строении карбонильной
группы. Реакционная способность альдегидов и кетонов. Образование
циклических полуацеталейгидроксикарбонильных соединений как модель
таутомерных превращений углеводов. Общность реакций альдегидного
присоединения invitro и invivo, приводящих к образованию связи С-Сinvivo.
Образование оснований Шиффа, как химической основы пиридоксалевого
катализа.
Механизм
реакций
нуклеофильного
присоединения
и
биологическая роль оксосоединений. Качественные реакции на альдегиды и
кетоны.
2 часа
11. Реакции нуклеофильного замещения у тригонального атома углерода.
Строение карбоксильной группы, её химические свойства. Образование
функциональных производных карбоновых кислот, общность и различия в
реакционной
способности
(реакции
ацилирования)
с
рассмотрением
биологической роли реакций ацилирования и примеров ацилирующих
реагентов invivo (ацилфосфатов и кофермента А). Роль кислотно-основного
катализа
в
реакциях
SN.
Механизм
нуклеофильного
замещения
у
тригонального атома углерода. Лабораторная работа «Свойства карбоновых
кислот».
2 часа
12. Гетерофункциональные соединения. Контрольная работа «Механизмы
органических
реакций».Окислительно-восстановительные
реакции,
особенности протекания этих процессов в органической химии. Строение и
химическое поведение алифатических гетерофункциональных соединений
как основа для понимания их метаболических превращений в организме,
функционирования
биологически
активных
соединений.
Явление
таутомерии. Лабораторная работа по качественным реакциям на отдельные
структурные
фрагменты
и
функциональные
группы
в
поли-
и
гетерофункциональных соединениях. Рубежный контроль по разделу
«Механизмы органических реакций».
3 часа
13. Аминокислоты, пептиды, белки. Биологическая роль белков. Уровни
организации белковых молекул. Строение, номенклатура, стереоизомерия и
свойства протеиногенных аминокислот; строение пептидной группы и её
гидролиз; химические основы
структурной организации полипептидов и
белковых молекул как основа для дальнейшего понимания биологической
функции белков на молекулярном уровне. Лабораторная работа «Цветные
реакции на белки».
14.
Моносахариды
3 часа
и
их
производные.
Стереохимическое
строение,
таутомерия, номенклатура и важнейшие свойства природных моносахаридов
и их производных как структурных элементов полисахаридов, нуклеиновых
кислот, гликолипидов, гликопротеинов и протеогликанов. Образование О и
N-гликозидных связей, их гидролиз, образование фосфатов моносахаридов.
Реакции окисления моносахаров. Лабораторная работа на доказательство
наличия структурных фрагментов и функциональных групп в углеводах и их
использование в лабораторной практике.
3 часа
15. Дисахариды. Полисахариды. На основе знаний о строении и свойствах
моносахаридов
рассмотрение
принципов
образования,
структурной
организации, основных химических свойств и биологической роли ди- и
полисахаридов. Лабораторная работа на наличие восстанавливающей
способности дисахаридов, качественная реакция на крахмал.
3 часа
16. Нуклеиновые кислоты. Номенклатура и образование нуклеозидов и
мононуклеотидов
как
структурных
единиц
нуклеиновых
кислот,
коферментов нуклеотидной природы и нуклеозидполифосфатов. Механизм
реакций гидролиза N-гликозидной и сложноэфирной связей в нуклеотидах.
Строение
и
биологическая
роль
полинуклеотидов
как
носителей
генентической информации. Лабораторная работа «Доказательство наличия
пентоз и фосфорной кислоты в гидролизате нуклеотида».
3 часа
17. Нейтральные жиры и фосфолипиды. Строение, химические свойства,
особенности стереоизомерии и конформации, высших жирных кислот,
триацилглицеролов, различных классов фосфолипидов, их биологическая
роль. Лабораторная работа «Эмульгирование жира».
18.
Гликолипиды
и
пространственного
стероиды.
строения
церамидолигосахариды, ганглиозиды),
2 часа
Особенности
химического
гликолипидов
и
(цереброзиды,
стероидов (холестерол, желчные
кислоты, кортикостероиды, мужские и женские половые гормоны), их
биологическая роль. Понятие о транспортных формах липидов и строении
клеточных мембран. Пероксидное окисление липидов.
2 часа
19. Контрольная работа «Биополимеры». Рубежный контроль по разделу.
2 часа
4.4. Темы для самостоятельного изучения.
1.
Классификационные признаки органических соединений: строение
углеродного скелета и функциональных групп. Биологически важные классы
органических соединений. Принципы международной номенклатуры.
2.
Валентные состояния атома углерода и гетероатомов. Образование и
свойства σ- и π- связей.
3.
2 час
Изомерия органических соединений. Структурная и пространственная
изомерия. π-Стереомерия (цис-, транс- изомерия). Таутомерия.
4.
1 час
Сопряжение
устойчивости
как
один
из
важнейших
факторов
1час
повышения
молекул и ионов биологически важных соединений.
Сопряженные полиены с открытыми цепями (β–каротин, ретиналь).
Гетероциклические ароматические соединения (тиамин, витамины В5, В6,
порфин, протопорфирин, гем.
5.
1 часа
Общие закономерности в изменении кислотных и основных свойств
органических соединений во взаимосвязи с природой атома в кислотном и
основном центрах, электронными эффектами заместителей при этих центрах
и сольватационными эффектами.
2 часа
6.
Водородная связь как специфическое проявление кислотно-основных
свойств. Значение водородных связей в формировании вторичной структуры
белков и нуклеиновых кислот и образовании надмолекулярных структур в
живых организмах.
7.
Механизм
1 час
свободнорадикальных
реакций.
Региоселективность.
Понятие о реакциях пероксидного окисления липидов и антиоксидантах. 2
часа
8.
Особенности
системам
электрофильного
(1,3-диенам,
присоединения
α,β-ненасыщенным
к
альдегидам
сопряженным
и
карбоновым
кислотам).
9.
1 час
Реакции
электрофильного
замещения.
Кислотный
катализ
алкилировании алкенами и спиртами.
10.
1 час
Подготовка к компьютерному тестированию по разделу «Механизмы
радикальных и электрофильных реакций»
11.
в
1 час
Реакции нуклеофильного замещения у ѕр3-гибридизованного атома
углерода.
Реакции
первого
и
второго
порядков.
Стереохимия
нуклеофильного замещения. Реакции алкилирования спиртов, фенолов,
тиолов,
сульфидов,
аммиака,
аминов.
Биологическая
роль
алкилирования.
12.
реакций
2 часа
Реакции альдольного присоединения. Наличие α-СН-кислотного центра
в молекулах оксо-соединений как причина образования С-С связи в реакциях
invivo. Синтез лимонной кислоты, фруктозо-1,6-дифосфата, нейраминовой
кислоты. Альдольное расщепление как реакция обратная альдольной
конденсации.
13.
2 часа
Биологическое значение реакций ацилирования. Ацилфосфаты и
ацилкоэнзимыМеханизм
природные
активации
макроэргические
карбоновых
кислот
аминокислот с помощью АТФ и HSKoA.
14.
ацилирующие
и
карбоксильной
реагенты.
группы
1 час
Реакции окисления и восстановления органических соединений:
спиртов, тиолов, сульфидов, карбонильных соединений, аминов, Реакции
восстановления оксосоединений, дисульфидов, иминов. Понятие о переносе
гидрид-иона и химизме действия системы НАД+-НАДН. Окисление π-связи и
ароматических фрагментов (эпоксидирование, гидроксилирование).
1 час
15.
Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Образование
хелатных комплексов с участием α-диольных фрагментов. Хелатирование
как способ сохранения стабильного валентного состояния биогенных
металлов и выведения ионов тяжелых металлов из организма.
16.
Двухатомные
Катехоламины.
фенолы:
гидрохинон,
резорцин,
1 час
пирокатехин.
КоэнзимQ. Окисление двухатомных фенолов. Система
гидрохинон —хинон как химическая основа действия убихинонов в процессе
тканевого дыхания. Фенолы как антиоксиданты. Витамин Е.
17.
1 час
Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная,
глутаровая. Превращение янтарной кислоты в фумаровую как пример
биологической реакции стереоспецифического дегидрирования. Угольная
кислота и ее производные (уреаты, уреиды кислот, мочевина). Гуанидин.
Карбомоилфосфат.
18.
1 час
Аминоспирты: аминоэтанол, холин. Ацетилхолин. Аминофенолы:
дофамин, норадреналин, адреналин. Понятие о биологической роли этих
соединений
и
их
производных.
Механизмы
реакций
образования
ацетилхолина, превращения этаноламина в холин, норадреналина - в
адреналин. Роль АТФ и S-аденозилметионина в этих реакциях.
19.
Биосинтетические
пути
образования
аминокислот:
2 часа
реакции
восстановительного аминирования и трансаминирования. Пиридоксалевый
катализ. Химические свойства α-аминокислот как гетерофункциональных
соединений: образование солей, сложных эфиров, реакции алкилирования и
ацилирования аминогруппы, образование иминов. Реакции дезаминирования.
Декарбоксилирование аминокислот и образование биогенных аминов коламина, гистамина, триптамина, серотонина, кадаверина, β-аланина, γ-
аминомасляной
кислоты.
Биологическое
значение
трансаминирования, дезаминирования, декарбоксилирования.
20.
Производные
моносахаридов:
дезоксисахара,
реакций
2 часа
аминосахара,
N-
ацетиламиносахара. Нуклеофильное замещение у аномерного центра в
циклических формах моносахаридов. Образование и гидролиз гликозидов. Ои N-гликозиды. Простые и сложные эфиры моносахаридов, их свойства.
Аскорбиновая кислота. Взаимопревращения альдоз и кетоз. Качественные
реакции на альдозы и фруктозу.
21.
Гетерополисахариды.
Понятие
2 часа
о
смешанных
биополимерах
(пептидогликаны, гликопротеины, протеогликаны, гликолипиды). Понятие о
строении групповых веществ крови, факторов иммунитета, гликопротеинов
клеточных мембран.
22.
2 часа
Нуклеозидмоно-, ди- и трифосфаты. АТФ - универсальный макроэрг.
Понятие о строении нуклеотидных коферментов: НАД +, НАД+Ф, HSKoA.Лекарственные средства на основе модифицированных нуклеиновых
оснований (фторурацил, меркаптопурин). Нуклеозиды - антибиотики.
Мутагенное действие азотистой кислоты.
23.
2 часа
Пероксидное окисление фрагментов жирных кислот в липидах
клеточных мембран. Конечные продукты окисления (малоновыйдиальдегид,
диеновые конъюгаты, ТБК-активные продукты). Принципы их определения.
2 часа
24.
Углеводороды - родоначальники групп стероидов: эстран, андростан,
прегнан, холан, холестан. Стероидные гормоны: эстрагены, андрогены,
гестагены, кортикостероиды.
25.
Агликоны сердечных гликозидов. Дигитоксигенин. Строфантидин,
Эргостерин. Витамин D.
26.
1 час
Фосфолипиды как липотропные соединения. Понятие о транспортных
формах липидов и строении биологических мембран.
27.
1 час
Эйкозаноиды- производные арахидоновой кислоты.
1 час
1 час
5. Перечень знаний умений и навыков, которые необходимо освоить
Знать:

теоретических основ органической химии;

строения основных классов природных органических соединений
- предшественников и структурных элементов макромолекул клетки и
участников процессов метаболизма в организме;

генетических связей между важнейшими классами природных
органических соединений;

механизмов протекания основных органических реакций;

физиологической роли важнейших биологически активных
соединений.
Уметь:
 -
классифицировать
органические
соединения
по
строению
углеродного скелета и по природе функциональных групп;
 пользоваться правилами химической номенклатуры, составлять
название по структурной формуле и структурную формулу по
названию
представителей
биологически
важных
классов
органических соединений;
 определять
в
молекуле
наличие
реакционных
центров
и
устанавливать их характер: кислотный, основной, электрофильный,
нуклеофильный и качественно оценивать реакционную способность
органических соединений;
 проводить
качественные
реакции
с
целью
обнаружения
ненасыщенности; наличия диольного фрагмента; идентификации
ряда аминокислот, входящих в состав белков; доказательства
восстановительных свойств органических соединений;
 анализировать и обрабатывать результаты эксперимента.
Владеть:
1) правильного ведения документации: конспектирования литературы;
оформления протоколов и лабораторного журнала;
2) обращения с химической посудой;
3) безопасной работы в химической лаборатории; обращения с едкими,
токсичными,
легколетучими
органическими
соединениями;
работы
с
горелками, спиртовками и электрическими нагревательными приборами.
6. Материально-техническое обеспечение учебной дисциплины
кафедра химии и биохимии
№ п/п
Оборудование
Количество
Год
выпуска
1.
Мультимедийный проектор BENQVP 150 X
1
2001
2.
Проектор «Лектор 2000»
1
1985
3.
Компьютерный класс
Mb Pentium 3; Windows XP 2005 Exam
11
2007
Принтер/Копир/Сканер CanonMF 3228
2
2007
Фотоэлектрокалориметры
3
1985 –
Intel Celeron 1,8 GHz 512 МБОЗУ HDD 60
4.
1990
5.
Шаростержневые модели
3
1980
Стационарные таблицы в учебных аудиториях (в шт.):
правила
по
технике
безопасности
(5);
классификация
органических
соединений (3); старшинство и названия функциональных групп (5);
электронные эффекты заместителей (5); электронное строение органических
соединений (5); конформационное строение алканов и циклоалканов (5);
валентные состояния атомов углерода (3); строение хелатных комплексов (3);
кето-енольная таутомерия (2); строение гомополисахаридов (3).
7. Основная литература
1. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов.- 7- те изд.,
Стереотип.- М.: ГЭОТАР - Мед, 2008.- 542 с.: ил.
8. Изучение дисциплины заканчивается: экзаменом в 1 семестре,
ИГА в 12 семестре.
Зав. кафедрой химии и биохимии
к.б.н, доцент
Н.Н. Коцюржинская