2ПЛАН ЛЕКЦИЙ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ для студентов 1 курса лечебного, педиатрического

2ПЛАН
ЛЕКЦИЙ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
для студентов 1 курса лечебного, педиатрического
и медико-профилактического факультетов
Лекция№1
Предмет и задачи биоорганической химии. Номенклатура органических
соединений Теория строения органических соединений А.Н.Бутлерова.
Пространственное строение органических молекул. Конфигурация и
конформация ациклических и циклических углеводородов.
Лекция№2
Основы реакционной способности органических соединений. Сигма и пи
связи. Электронные эффекты. Сопряженные системы с открытой и замкнутой
цепью. Строение ликопина, бета-каротина, витамина А. Ароматичность,
правило Хюккеля, виды сопряжения. Примеры.
Лекция№3
Изомерия и изомеры. Классификация. Стереоизомеры, хиральность,
энантиомеры и диастереомеры. Связь пространственной структуры с
биологической активностью органических молекул.
Классификация
органических реакций.
Лекция№4 Кислотно-основные свойства органических соединений. Факторы
определяющие силу кислоты и основания. Сопоставление кислотных свойств
алифатических спиртов, фенолов и тиолов. Механизм свободнорадикального
замещения. Окисление углеводородов.
Лекция№5
Реакции
электрофильного
замещения.
Механизм.
Примеры
галогенирования, алкилирования, нитрования, сульфирования бензола.
Правила ориентации при реакциях электрофильного замещения.
Особенности электрофильного замещения у многоядерных ароматических
соединений и у гетероциклических соединений.
Лекция№6
Механизм реакции электрофильного присоединения. Примеры реакций
электрофильного присоединения. Правило Марковникова. Особенности
реакций присоединения у сопряженных диенов и малых циклов. Окисление
алкенов.
Лекция№7
Реакции нуклеофильного замещения. Механизм реакции и примеры
бимолекулярного
нуклеофильного
замещения.
Мономолекулярное
нуклеофильное замещение. Реакции элиминирования. Правило Зайцева.
Биологически важные реакции нуклеофильного замещения.
Лекция№8
Строение карбонильной группы и особенности ее реакционной
способности. Механизм реакции нуклеофильного прсоединения. Реакции
карбонильных
соединений:
присоединение
гидридов,
реакции
диспропорционирования, присоединение цианидов, воды, спиртов, тиолов,
аминов, реакции полимеризации.
Лекция№9
Нуклеофильное замещение у карбонильного атома углерода.
Получение галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров. Тиоэфиры
карбоновых кислот и их биологическое значение, Коэнзим А, ацетилкоэнзим
А, образование ацетилхолина. Реакции альдольной конденсации и их
биологическое значение.
Лекция№10
Гетерофункциональные соединения. Аминоспирты (холин, ацетилхолин,
катехоламины). Гидрокси- и аминокислоты. Характерные реакции альфа,
бета и гамма-гидрокси и аминокислот. Оксокислоты.
Лекция№11
Биологически активные гетероциклические соединения. Пятичленые
гетероциклы с одним гетероатомом (пиррол, тетрапирролы, индол, фуран,
тиофен, нитрофураны, биотин). Пятичленые гетероциклы с двумя
гетероатомами. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
(пиримидиновые основания, барбитуровая кислота, тиамин, пурины и
гидроксипурины).
Лекция№12
Углеводы.
Моносахариды.
Классификация,
номенклатура
стереоизомерия. Цикло-оксотаутомерия. Аномеры и конформация
пиранозных циклов.
Производные моносахаридов- дезоксисахара,
аминосахара, гликозиды.
Лекция№13
Дисахариды восстнавливающие и невосстанавливающие. Полисахариды .
Гомополисахариды и гетерополисахариды. Полисахариды соединительной
ткани.
Лекция№4
Нуклеиновые кислоты. Нуклеотиды и нуклеозиды. Первичная структура
нуклеиновых кислот. Вторичная структура нуклеиновых кислот. Правила
Чаргаффа.
Лекция№5
Формульный минимум
Лекция№16
Альфа-аминокислоты. Строение, изомерия. Кислотно-основные свойства
альфа-аминокислот. Химические свойства альфа-аминокислот. Структура
белка. Первичная, вторичная, третичная.
Лекция№17
Формульный минимум
Лекция№18
Липиды. Классификация.
Отдельные представители. Химические
свойства омыляемых липидов. Перекисное окисление липидов Неомыляемые
липиды. Терпены – ациклические и циклические. Стероиды. Цис- и трансконформации. Холестерин. Желчные кислоты. Стероидные гормоны.