МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ В.И.ВЕРНАДСКОГО»
МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С.И. ГЕОРГИЕВСКОГО
Медицинской и фармацевтической химии
Кафедра
МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ ПРОМЕЖУТОЧНОГО КОНТРОЛЯ
УТВЕРЖДАЮ:
Зав. кафедрой
Кацев А.М., профессор
(Ф.И.О., звание)
(подпись)
«28» __августа__ 2015 г.
« » ___________ 20
г.
« » ___________ 20
г.
Педиатрия
Основная образовательная программа:
Курс:
1
лабораторный практикум
Вид аудиторных занятий:
Дисциплина:
Тема:
Химия
Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное
влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность
углеводородов.
Куратор темы:
Наумова Н.В., ассистент,
, 28.08.15.
(Ф.И.О., должность, подпись, дата)
Обсуждено на заседании кафедры «
»____________20
г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры «
»____________20
г., протокол №____
Обсуждено на заседании кафедры «
»____________20
г., протокол №____
г. Симферополь
1. Тесты для проведения итогового занятия:
Раздел 7. Биологически активные органические соединения, лежащие в
основе функционирования живых организмов.
1.
A
B
* C
D
2.
*
В каких соединениях содержатся атомы углерода в sp2-гибридизации:
A1. циклопропен
B2. пропин-2-ол-1
C3. 3-хлорбутадиен-1,2
D метанол
3.
*
Согласно номенклатуре IUPAK, молекула СН3-СН=СН-С(С2Н5)=СН2 имеет
название:
3-метиленгексен-4
4-этилпентадиен-2,4
2-этилпентадиен-1,3
4-метиленгексен-2
A
B
C
D
В каких соединениях содержатся атомы углерода в sp-гибридизации:
пропандиовая кислота
пропин
2-хлорбутадиен-1,3
3-хлорбутадиен-1,2
* A
B
C
D
В каких соединениях нет атомов углерода в sp3-гибридизации:
винилбензол
метановая кислота
этандиол-1,2
циклогексен
A
* B
C
D
Какие молекулы не имеют структурных изомеров:
этанол
этен
пропан
циклопропан
A
* B
C
D
Какие молекулы имеют изомеры углеродного скелета:
пропан
бутан
пропанол
бутановая кислота
A
* B
C
D
Укажите молекулы, в которых есть ,- сопряжение:
пентадиен-1,4
пентадиен-1,3
бензальдегид
акролеин
A
* B
C
D
Характеристики индуктивного эффекта заместителей:
передается по сопряженной системе на большие расстояния
смещает электронную плотность вдоль σ-связей
проявляется только в сопряженных системах
незатухающий
4.
5.
6.
7.
8.
9.
A
B
* C
D
10.
A
* B
C
D
Какие соединения являются ароматическими:
циклопентадиен
циклопропан
пиррол;
циклопропен
Какие соединения, перечисленные ниже, не являются ароматическими:
индол
циклобутан
пурин
гексатриен-1,3,5
11.
* A
B
C
D
В каких молекулах в образовании сопряженной системы участвуют 6 электронов:
пиррол
нафталин
пурин
имидазол
12.
Какие группы атомов проявляют в соединениях отрицательный индуктивный
эффект:
–Н
–С2Н5
–NH2
–ОН
A
B
C
* D
13.
A
B
C
* D
14.
A
B
* C
D
15.
A
* B
C
D
16.
A
* B
C
D
17.
В каких молекулах гидроксильная группа проявляет положительный мезомерный
эффект:
пропен-2-ол-1
этанол
циклогексанол
фенол
В каких молекулах аминогруппа проявляет положительный мезомерный эффект:
дифениламин
ацетамид
анилин
аминоуксусная кислота
В каких молекулах карбоксильная группа проявляет отрицательный мезомерный
эффект:
уксусная кислота
бензойная кислота
щавелевая кислота
аланин
В каких молекулах в образовании сопряженной системы участвуют 10
электронов:
имидазол
нафталин
антрацен
1-бром-2-фенил-этен
В каких молекулах аминогруппа проявляет мезомерный и индуктивный эффекты
одновременно?
A
B
C
* D
18.
A
* B
C
D
19.
A
* B
C
D
20.
A
B
C
* D
аминоуксусная кислота
метилфениламин
диметиламин
анилин
Характеристики мезомерного эффекта заместителей в молекулах:
затухающий
проявляется в π-, π- сопряженных системах
эффект незатухающий
всегда отрицательный
Укажите молекулы, в которых есть p, π- сопряженные системы:
анилин
пиррол
циклогексан
акриловая кислота
В каких молекулах карбонильная группа проявляет отрицательный мезомерный
эффект:
ацетон
ацетоуксусная кислота
пировиноградная кислота
бензальдегид
2. Вопросы к итоговому занятию:
№
Вопросы
п/п
1.
Биоорганическая химия как наука: определение, задачи, методы исследования.
Значение в системе высшего медицинского образования.
2.
Классификация органических веществ по строению углеродной цепи и природе
функциональных групп.
3.
Строение важнейших классов органических соединений: углеводородов, спиртов,
тиоспиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, простых и сложных
эфиров, аминов, амидов, нитросоединений.
4.
Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная, международная.
Принципы образования названий органических соединений по номенклатуре ИЮПАК.
5.
Природа химических связей в органических соединениях: электронное строение
соединений углерода, гибридизация орбиталей.
6.
Пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация.
Стереоизомеры: геометрические, оптические.
7.
Оптическая изомерия; хиральность молекул органических соединений. Энантиомеры и
диастереомеры. Связь пространственного строения с физиологической активностью
органических соединений.
8.
Сопряжённые системы. Энергия сопряжения. Строение, биологическая роль,
применение -каротина, ретинола, ретиналя.
9.
Критерии ароматичности. Ароматичность гомо- и гетероциклических соединений.
10. Взаимное влияние атомов и групп атомов в молекулах органических веществ.
Электронные эффекты: индуктивный и мезомерный. Понятие об электронодонорах
(ЭД) и электроноакцепторах (ЭА).
11. Типы разрыва ковалентной связи: гомолитический, гетеролитический. Понятие о
радикалах, нуклеофильных и электрофильных частицах.