Задание к занятию №9. Тема: Биологически важные гетероциклические соединения. Общая цель: сопряженными

Задание к занятию №9.
Тема: Биологически важные гетероциклические соединения.
Общая цель: Сформировать знания электронного строения молекул с
сопряженными связями как термодинамически устойчивых систем,
используемых для построения молекул гетероциклических соединений и
нуклеиновых кислот. Сформировать знания о строении и химических свойствах
гетероциклических соединений и их производных. которые являются
компонентами биологических структур и лекарственных препаратов.
Сделайте записи в рабочей тетради по плану:
 дата;
 номер занятия;
 тема занятия;
 цель занятия;
 основные вопросы темы – это учебные вопросы занятия;
 краткое описание порядка выполнения лабораторных работ.
Учебные вопросы занятия:
1. Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений (правило
Хюккеля).
2.Биологически активные гетероциклические соединения - метаболиты и
родоначальники важнейших групп лекарственных веществ:
 Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом-пиррол, тетрапирролпредшественник гема гемоглобина; тиофен, фуран.
 Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами- имидазол, его
амфотерные свойства, прототропная таутомерия, образование межмолекулярных
водородных связей. Пиразол, тиазол, оксазол.
 Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом- пиридин и его
производные: никотиновая кислота (витамин «РР»), амид никотиновой кислотыкомпонент нуклеотидных коферментов
(система НАД+-НАД Н+Н+),
кордиамин, витамин «В6».
 Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами - пиримидин и
его
производные: урацил, цитозин, тимин как компоненты нуклеиновых кислот.
Лактим-лактамная таутомерия. Образование межмолекулярных связей.
3.Бициклические гетероциклы-пурин и его производные: аденин и гуанин –
структурные компоненты нуклеиновых кислот. Лактим-лактамная
и
прототропная таутомерия.
4.Барбитуровая кислота и ее производные. Гидроксипурины: гипоксантин,
ксантин и мочевая кислота – конечный продукт распада пуриновых оснований в
организме.
5.Фолиевая кислота, биотин, тиамин. Понятие о строении и биологической роли.
6.Представление об алкалоидах и антибиотиках.
Ваши действия по подготовке к данному занятию и отработке программы
занятия:
При подготовке к данному занятию повторите:
 Виды гибридизации валентных орбиталей атома углерода.
 Электронное строение молекулы бензола.
 Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ.
 Образование межмолекулярных водородных связей.
 правило построения названий органических соединений.
При отработке 1 вопроса обратите внимание на:
понятие ароматичность, какие соединения согласно правилу Хюккеля обладают
этим свойством.
При отработке 2 вопроса обратите внимание на:
принципы классификации гетероциклических соединений и электронное
строение отдельных представителей и их реакционную способность. На лактимлактамную и прототропную таутомерию.
При отработке 3 вопроса обратите внимание на:
электронное строение конденсированного гетероциклического соединения
пурина и его производных: аденина, гуанина и мочевой кислоты.
При отработке 4 вопроса обратите внимание на:
строение и производные барбитуровой и мочевой кислот, их общую
характеристику и биологическую роль.
При отработке 5 вопроса обратите внимание на:
строение и биороль фолиевой кислоты и ее производных.
При отработке 6 вопроса обратите внимание на:
общие свойства алкалоидов и их биологическую роль.
Лабораторная работа №1.
Реакции антипирина и амидопирина с хлорным
железом.
В первую пробирку поместите несколько кристаллов антипирина, добавьте
2капли воды и 1 каплю FeCl3-появляется интенсивное и стойкое оранжевокрасное окрашивание, не исчезающее при стоянии.
Во вторую пробирку поместите несколько кристаллов амидопирина, добавьте 2
капли воды и 1 каплю 1% раствора FeCl3- появляется фиолетовое окрашивание,
быстро исчезающее. Добавьте сразу ещё 3 капли FeCl3- окраска вновь
появляется,
сохраняется несколько дольше, но постепенно исчезает.
Реакция с FeCl3является качественной, позволяющей отличить амидопирин от
антипирина.
Лабораторная работа № 2.
Реакция антипирина и амидопирина с азотистой
кислотой.
В первую пробирку поместите несколько кристаллов антипирина, добавьте
2 капли воды,1 каплю 10% раствора H2SO4 и 1 каплю 5% раствора NaNO2появляется изумрудно-зеленое окрашивание, постепенно исчезающее, особенно
при избытке NaNO2.
Во вторую пробирку поместите несколько кристаллов амидопирина,
добавьте 2 капли воды и 1 каплю 10% раствора H2SO4и 1 каплю 5% раствора
NaNO2 –появляется нестойкое фиолетовое окрашивание. Реакция с FeCl3
является качественной, позволяющей отличить амидопирин от антипирина. Эти
реакции позволяют отличить амидопирин от антипирина в фармацевтической
практике.
Лабораторная работа № 3.
Общие реакции на алкалоиды.
В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора гидрохлорида хинина и
добавьте 5 капель воды. Пипеткой нанесите на предметное стекло 3 капли
полученного раствора гидрохлорида хинина, расположив их на некотором
расстоянии друг от друга. Рядом с каждой каплей поместите по 1 капле раствора
йода в йодиде калия, 0,5% раствора танина и насыщенного раствора пикриновой
кислоты. В местах соприкосновения капель образуются осадки, отметьте их
цвет.
Рекомендованная литература:
а) основная
1. Попков В.А. Общая химия: уч-к.– М.: ГЭОТАР- Медиа, 2009.-976с. (596)
2. Биоорганическая химия. Учебник. (Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.). 7 изд.,
Дрофа. 2008 – 543 с.
3. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям. Под
редакцией Н.А. Тюкавкиной. М. ГЭОТАР Медиа, 2009 г., 168 с.
4. Братцева И.А. Биоорганическая химия: уч. пособие – Ставрополь: СтГМА,
2008 г.,196 с.
б) дополнительная
1. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебник
для медицинских вузов. (Ю.А.Ершов, В.А.Попков, А.С.Берлянд и др.
Ред.Ю.А.Ершов), 560 с.- М,: Высш.шк., 1993 г.
2. Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб:
Химиздат, 2000 г. – 768 с.