ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ
ОРГАНИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ,
УЧАСТВУЮЩИЕ В
ПРОЦЕССАХ МЕТАБОЛИЗМА.
АМИНО-СПИРТЫ
НО – R – NН2
CH2
OH
CH COOH decarboxilaza
piridoxalfosfat
NH2
Серин
CH2
CH2
OH
NH2
Коламин
CH2
CH2
OH
NH2
Декарбоксилаза
metilare cu
S-adenozilmetionina
CH2
+ CO2
Коламин
CH2
OH
Холин
+
N(CH3)3
CH2
CH2
+
N(CH3)3 CH3
O
C
-HSCoA
OH
Холин
O CH2
SCoA
CH3
C O
CH2
+N(CH )
3 3
Ацетилхолин
COOH
CH2
COOH
Гидроксилаза
HO
CH CH
NH22 CH NH2
Фенилаланин
HO CH2
CH CH
NH22
Tирозин
HO
COOH
HO
COOH
CH2
CH NH2
3,4-дигидроксифенилаланин
Декарбоксилаза
-CO2
HO
HO
Доф β-оксидаза
HO
HO
OH
HO
CH2
CH2
NH2
HO
CH
Дофамин
CH2
Норадреналин
HO
метилирование
S-Aденозилметионином
OH
HO
CH CH2
NH CH3
Адреналин
NH2
ГИДРОКСИ- И
АМИНОКИСЛОТЫ
НО – R – СООН
и
Н2N – R – СООН
α- ГИДРОКСИ- И α- АМИНОКИСЛОТЫ
O
H O
C OH
CH3
CH
CH CH3
+
HO C
O H
Молочная кислота
-2H2O
O
O
C
CH3
-2H2O
CH3
O
CH CH3
CH
Лактид молочной к-ты
O
C
O
C
O
H HN
C OH
CH3
CH
CH CH3
+
HO C
NH H
-2H2O
O
Аланин (α-аминопропионовая к-та)
O
C
CH3
-2H2O
CH3
NH
CH CH3
CH
HN C
Дикетопиперазин
O
CH3
CH COOH
Н2SO4 , to
O
CH3
C
OH
Молочная кислота
(α- гидроксипропионовая)
Уксусный
альдегид
H
+
HCOOH
Муравьинная
кислота
Наиболее важные
представители α–
гидрокси- и
α–амино-кислот:
CH2
COOH
CH3
CH COOH
OH
OH
Гликолевая кислота
СН2 – СООН ;
NH2
Глицин
Молочная кислота
СН3 – СН – СООН
NH2
Аланин
и др.
β- ГИДРОКСИ- И
β- АМИНО-КИСЛОТЫ
CH3
CH CH COOH
OH H
to
-H2O
β- гидроксимасляная к-та
CH3
CH CH COOH
NH2 H
CH3
to
-NH3
β- аминомасляная кислота
CH CH COOH
кротоновая кислота
(2-бутеновая к-та)
O
H3 C
CH
C H2
C
NH 2
H3 C
OH
CH
C H2
NH
C
β - лактам
OH
R CH CH2 C
O
+
NAD
O
SCoA
-
NADH
Тиоэфир β-гидроксикислоты
+
-H
R C
CH2 C
O
SCoA
Тиоэфир β-оксокислоты
O
Наиболее важные
представители β- гидрокси- и
β- амино-кислот:
β- Гидроксимасляная к-та
CH3
CH CH2
COOH
OH
β- Аланин
CH2
CH2
COOH
NH2
β- аминомасляная кислота
CH3
CH CH2
NH2
COOH
γ- ГИДРОКСИ- И
γ- АМИНО-КИСЛОТЫ
CH3
CH CH2
CH2
OH
O
to
C
OH -H2O
CH3
CH3
CH CH2
NH2
CH2
to
C
OH -H2O
γ- аминовалериановая к-та
CH2
C
O
γ- гидроксивалериановая к-та
O
CH CH2
O
γ- валеро-лактон
CH3
CH CH2
CH2
C
NH
γ- валеро-лактам
O
CH2
CH2
CH2
CH2
OH
O
o
t
C
OH -H2O
CH2
δ- гидроксивалериановая к-та
CH2
NH2
CH2
CH2
CH2
O
o
t
C
CH2
OH -H2O
δ- аминовалериановая к-та
CH2
CH2
CH2
C
O
O
δ- валеролактон
CH2
CH2
CH2
NH
δ- валеролактам
C
O
Гидролиз лактонов и лактамов:
CH2
H2O(H+) CH2
CH2
H2 C
C
CH2
NaOH
CH2
OH
δ- валеролактон
CH2
CH2
C
OH
O
O
CH2
CH2
CH2
CH2
C
O
OH
O
ONa
CH2
H2O(H+) CH2
CH2
H2 C
C
CH2
NaOH
CH2
NH2
δ- валеролактам
CH2
CH2
C
NH3
+
O
NH
CH2
CH2
CH2
CH2
C
O
OH
O
ONa
Наиболее важные
представители :
γ-Гидроксимасляная к-та
CH2
CH2
CH2
COOH
CH2
COOH
OH
γ-Аминомасляная к-та (ГАМК)
CH2
NH2
CH2
N
N
O + n CH CH
O
n
N
CH CH2
H
H
Пирролидон-2
N-винил-пирролидон-2
O
N
CH CH2
n
Поливинилпирролидон
МНОГООСНОВНЫЕ
ГИДРОКСИКИСЛОТЫ
COOH
HO
H
CH2
COOH
Яблочная кислота
CH2
HO
C
CH2
COOH
COOH
COOH
Лимонная кислота
Схема биосинтеза
лимонной кислоты
в цикле Кребса:
COOH
O
C O
+
H CH2
CH2COOH
C SCoA
Ацетилкофермент А
Щавелевоуксусная к-та
HO
COOH
O
C
C SCoA
CH2
+H2O
-HSCoA
CH2COOH
Продукт альдольной конденсации
CH2
HO C
CH2
COOH
COOH
COOH
Лимонная к-та
Винные кислоты:
*
*
HOOC CH CH COOH
OH OH
COOH
H OH
HO H
COOH
HO H
H OH
COOH
COOH
D - Винная
L - Винная
COOH
H OH
H OH
COOH
COOH
HO H
HO H
COOH
Мезовинная кислота
ОКСО - КИСЛОТЫ
(Альдегидо и кетонокислоты)
O
O
H
C
(CH2)n
O
O
H
COOH
C
R C
O
C 3COOH
C COOH
COOHCH3 CH
Глиоксиловая
Пировиноградная
(CH2)n
O
COOH
O
HOOC HOOC
C CH2 CCOOH
CH2
Щавелевоуксусная
O
O
HOOC C CH2
CH2
COOH
CH3
C CH2
α – Кетоглутаровая
O
C C CH2
O
CH2
COOH
CH3
C CH2
COOH
Ацетоуксусная
CO
Пировиноградная кислота :
O
CH3
C COOH
O
O NAD+ NADH
-CO2
CH3
C
H
HSCoA
CH3
C SCoA
Ацетилкофермент А
Щавелевоуксусная кислота
COOH
NAD+ NADH
HO H
CH2COOH
Яблочная к-та
COOH
C O
+ CH3COSCoA, H2O
-HSCoA
CH2COOH
Щавелевоуксусная к-та
CH2
HO C
CH2
COOH
COOH
COOH
Лимонная к-та
α-Oксоглутаровая кислота
COOH
COOH
C OH
H C COOH
NA D+
NADH
H C O
CH2
CH2
CH2
COOH
COOH
Изолимонная к-та
+ CO2
α-Оксоглутаровая к-та
Ацетоуксусная кислота
OH
CH3
CH CH2
O
NAD+ NADH
COOH
CH3
β-гидроксимасляная
кислота
-CO2
C CH2
COOH
Ацетоуксусная
кислота
O
CH3
Ацетон
C CH3
CH3
O
O
OH
C CH2
C OC2H5
Кетоформа (93%)
C CH C OC2H5
Eнольная форма (7%)
OH
O
HOOC C CH2
CH3
O
COOH
HOOC C CH COOH
Кето-енольная таутомерия щавелево-уксусной кислоты
O
CH3
O
C C
OH
O
O P
CH2
OH
C
CH2
C C
O
OH
O
OH
OH
COOH
Фосфоенолпировиноградная
к-та
CH2
O
O P
C
OCOO
-
Фосфоенолпируват