ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА

ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ
АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО
РЯДА
1.ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ
O
Фуран
O
C H
O
HNO3
-H2O
Фурфурол
O
O2N
C H
O
5-нитрофурфурол
O2N
C N R
O
H
основание Шиффа
R-NH2
O2
O
O2N
O2N
O
CH N NH C NH2
Фурацилин
CH N
O
N
O
C
Фуразолидон
O
Тиофен:
2H2 (Ni)
S
Тиофен
S
Тетрагидротиофен
Биотин
O
C
HN
NH
S
(CH2)4 COOH
O
O
C
C
HN
NH
CO2
HN
O
O
N C
OH
CH3
C COOH
O
O
HOOC CH2
C COOH
C
+ HN
NH
Пиррол :
COOH
N
N
H
H
Пиррол
Пролин
N
H
Индол
Порфин
N
H
N
N
H
N
Гем
CH3
CH2
CH2
CH2
CH
N
N
CH3
CH2
CH2
Fe
CH2
N
N
CH
CH3
CH3
COOH
COOH
Окислительное декарбоксилирование триптофана
CH2
CH COOH
NH2
HO
CH2
NH2
[O]
N
CH COOH
CH2
HO
NH2
- CO2
N
H
CH2
N
H
H
Триптофан
Серотонин
Окислительное дезаминирование триптофана
CH2
CH COOH
NH2
N
CH2
CH2
NH2
- CO2
N
H
Триптофан
CH2
COOH
[O]
N
H
Триптамин
H
Гетероауксин
2. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С
ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ.
Имидазол
Пиридиновый атом азота
..
N
..
N
H
Пиррольный атом азота
N
N
H
CH2 CH COOH
NH2
Гистидин
-CO2
N
N
CH2 CH2 NH2
H
Гистамин
Пилокарпин
H5C2
O
CH2
O
CH3
N
N
Пиразол
N
O
N H
N
N
H
H
Пиразол
Пиразолон-5
CH3
O
N
N CH3
C6H5
Антипирин
H3C
CH3
N
CH3
O
N
N CH3
C6H5
Aмидопирин
H3C
CH2SO3Na
N
CH3
H9C4
O
O
O
N
N CH3
C6H5
Анальгин
N
N C6H5
C6H5
Бутадион
N
Тиазол
S
O
HOOC
N
CH3
CH3
S
O
NH C R
Общая формула пенициллинов
3. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ
ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ
ГЕТЕРОАТОМОМ
Пиридин
I. Реакции с участием гетероатома
1. Взаимодействие с кислотами
+ HBr
N
+
N
Br-
H
Пиридиний бромид
3. Взаимодействие с алкил- и
ацилгалогенидами
O
CH3
CH3
I
C
Cl
N
Cl-
+
+
N
N
CH3
C
N-метилпиридиний йодид
O
CH3
N-Ацетилпиридиний хлорид
Реакции замещения в пиридиновом цикле
1. Реакции электрофильного замещения
Br2
KNO3 + H2SO4
300
o
N
H2SO4 X SO3
o
300
NO2
N
3-Нитропиридин
Br
SO3H
N
3-Пиридинсульфокислота
N
3-Бромпиридин
2. Реакции нуклеофильного замещения
+ NaNH2
-NaH
N
N
NH2
2-Аминопиридин
Анологично протекает гидроксилирование
N
KOH
- H2
H2O
-KOH
N
OK
N
2-Гидроксипиридин
OH
МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ
ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДИНА
Никотиновая кислота (НК) и ее
производные.
CH3
[O]
O
O
C OH
C Cl
SOCl2
N
C2H5OH
N
N
Никотиновая
к-та
β-Пиколин
O
O
O
O
C OH
C Cl
C OC2H5
C NH2
SOCl2
C2H5OH
N
Никотинилхлорид
NH3
N
Этиловый
эфир НК
N
Никотинамид
Кордиамин - N,N-Диэтилникотинамид
O
O
C Cl
C N
HN(C2H5)2
N
Никотинилхлорид
-HCl
C2H5
C2H5
N
N,N-Диэтилникотинамид
O
C NH2
+
N
R
H O
C NH2
H
+2H+, +2e
-2H+,-2e
+ H+
N
R
O
C H
HO
CH2
OH
O
CH3
C H
N
Пиридоксаль
HO
H3C
CH2OPO3H2
N
Пиридоксальфосфат
Изоникотиновая кислота
O
O
COOH
CH3
N
γ-Пиколин
N
Изоникотиновая
к-та
H2N - NH2
C2H5OH
SOCl2
[O]
C OC2H5
C Cl
N
N
Изоникотинилхлорид
Эфир изоникотиновой
к-ты
OCH3
O
C NH NH2
OCH3
O
H C
C NH N CH
OH
OH
ванилин
N
Тубазид
O
+ H2O
N
Фтивазид
Хинолин и его производные
H2SO4
NaOH
N
N
SO3H
Хинолин
N
OH
Оксин
Cl
NO2
N
OH
5 НОК
I
N
OH
Энтеросептол
ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ
Пиримидин
O
O
NH2
O C
NH2
+
Мочевина
C2H5O C
CH2
C2H5O C
O
H
C2H5ONa
-2 C2H5OH
Малоновый эфир
O
H
N
H
N
O
H
Барбитуровая к-та
Таутомерия барбитуровой кислоты
кето-енольная
OH
H
O
H
H
N
H
O
OH
N
N
N
O
O
H
H
O
N
O
H
O
лактам-лактимная
H
N
H
N
OH
OH
N
OH
Барбитураты.
O
H
O
1. R1 = C2H5 ; R2 = C2H5 – барбитал (веронал)
R1
N
R2
N
H
O
2. R1 = C2H5 ; R2 = C6H5 – фенобарбитал
3. R1 = C2H5 ; R2 =
- циклобарбитал
4. R1 = C2H5 ; R2 = –CH2 – CH2 – CH(CH3 )2 –
барбамил
Тиамин - Витамин В1
NH2
CH2
N
H3C
S
N
NH2
CH2
N
H3 C
N
CH3
+
N
CH2
CH2
CH3
+
N
S
CH2
OH
Br
O
CH2
(Cl)
O
O P O P OH
OH
Tiaminpirofosfat
(TPP)
Тиаминдифосфат
(кокарбоксилаза)
O-
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Пурин и его производные
O
H
N
N
N
Пурин
N
H
N
N
N
N
Гипоксантин
H
O
O
H
O
H
N
N
N
H
Ксантин
N
H
O
H
N
N
O
N
N
H
Мочевая к-та
H
OH
O
H
O
H
N
N
N
N
OH
O
N
N
H
HO
N
N
H
H
Лактамная форма
(2,6,8-триоксопурин)
Лактимная форма
(2,6,8-тригидроксипурин )
O
H3C
O
CH3
N
N
N
O
O
N
CH3
1,3,7-триметилксантин
Кофеин
H3C
O
N
N
N
H
N
O
H
CH3
1,3-диметилксантин
Теофилин
N
N
N
N
CH3
CH3
3,7-диметилксантин
Теобромин
Птеридин и его производные.
N1
N
8
7
2
N
3
6
4
5
N
N1
H2N
N
8
7
2
N
3
6
4
5
N
CH3
OH
2-Амино-4-гидрокси-6-метилптеридин
Фолиевая кислота
N
H2N
H
N
O
N
N
CH2
NH
C NH CH COOH
CH2
O
Птероил
ПАМБ
CH2
Глу
COOH
H
N
H
N
O
N
N
H
O
Аллоксазин
N
N
O
N
N
H
O
Изоаллоксазин
Рибофлавин (Vit. B2 )
OH OH OH
CH3
7
6
CH3
8
5
CH2
CH CH CH CH2OH
N
N
9
10
N
1
4
O
O
2
3
N
H