Третий тип изомерии — оптическая изомерия, которая

Третий тип изомерии — оптическая изомерия, которая выражается тем, что в двух
изомерах каждый атом имеет одинаковых соседей, расположенных в одинаковой
последовательности. Все различие заключается в том, что для одного изомера эта
последовательность может быть получена при обходе заместителей какого-либо атома по часовой
стрелке, а для другого — против. Так, если в молекуле метана заместить три атома водорода
какими-либо другими различными группами, например метильной, карбоксильной и
аминогруппой, можно получить оптические изомеры аминокислоты аланина, в которых один атом
углерода имеет четыре различных заместителя.
Эти изомеры нельзя совместить. Но оптические изомеры (их называют также оптическими
антиподами) совмещаются, если один из них отражен в зеркале. Отсюда вытекает условие
существования оптической изомерии: каждый такой изомер при отражении в зеркале дает
структуру, которая не может быть совмещена со структурой этого изомера, но является
структурой второго изомера.
Наличие в молекуле атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями,—
достаточное условие существования оптической изомерии. Однако можно представить себе много
случаев, когда в молекуле нет такого, как говорят, ассиметричного атома углерода, а вещество
тем не менее может быть разделено на два оптических антипода. Для этого должно выполняться
лишь одно условие, при котором изображение молекулы в зеркале не совпадает с самой
молекулой. Приведем два примера. Первый взят из координационной химии: комплекс кобальта,
содержащий две молекулы этилендиамина H2N-CH2-CH2-NH2 и два атома хлора, приводит к двум
оптическим антиподам, структуры которых как бы связаны зеркальной плоскостью.
В молекуле гексагелицена нет ассиметрических углеродных атомов, но спираль этой
молекулы может быть закручена вправо или влево. В зависимости от этого соединение существует
в виде одного или другого оптического изомера.
В отличие от структурных и геометрических изомеров свойство оптических антиподов
очень близки. Различать их можно лишь по одному физическому параметру — направлению
вращения плоскости поляризации света. Оказывается, если пропустить через раствор оптического
антипода плоскополяризованный свет, его плоскость несколько повернется вправо или влево,
причем раствор противоположного антипода повернет эту плоскость в другую сторону.
Химические свойства оптических антиподов очень схожи, в большинстве случаев неразличимы.
Однако если действовать на оптические изомеры реагентами, которые также являются
оптическими антиподами, отличие в реакционной способности может стать заметным. Оптические
антиподы играют огромную роль в биохимических процессах, где почти все реагенты существуют
в виде одного из антиподов. Ускоряющие биохимические процессы ферменты, как правило,
оказывают действие только на строго определенные оптические изомеры. Известно, например, что
организм усваивает аминокислоту или сахар лишь одной оптической формы.