H - C

Тема: Многоатомные спирты – знакомые незнакомцы
(10 класс)
Цели:
1. Образовательная:
 формирование у учащихся представления о многоатомных спиртах (отличие
их от одноатомных)
 ознакомление учащихся с физическими и химическими свойствами
многоатомных спиртов, их распознаванием и применением.
2. Воспитательная:
 формирование у учащихся научного мировоззрения, желания заботиться о
сохранении своего здоровья.
3. Развивающая:
 развитие познавательных процессов (наблюдательности, воображения,
абстрактно-логического мышления, памяти).
Оборудование:
1. Демонстрационное – образцы косметических средств (мыло,
крем, помада, мазь, краска для волос); образцы жевательных
резинок (различные); глицерин, этиленгликоль, Н2О (дистил.),
CuSO4 (3%), NaOH (5%); фильтр, воронка, пробирки средние,
пипетки.
2. Лабораторное (14 столов) – NaOH, CuSO4, глицерин, 2 чистых
пробирки.
Урок – изучение нового материала с использованием мультимедийных технологий (файл
– Альфред Нобель; Виртуальная лаборатория) демонстрационного и лабораторного
эксперимента, раздаточный материал «Альфред Нобель», «природные подсластители».
Ход урока
Организационный момент (вступление).
1. Стихотворение:
Меняя каждый миг свой образ прихотливый.
Капризна, как дитя, и призрачна, как дым
Кипит повсюду жизнь в тревоге суетливой
Великое смешав с ничтожным и смешным.
Надсон.
2. Цели урока (перечислить)
3. Почему тема «Многоатомные спирты – знакомые незнакомцы» так названа?
Давайте почитаем этикетки, упаковки, обертки. Очень часто встречаются названия:
глицерин, пропиленгликоль, сорбит, ксилит, маннит – это и есть многоатомные спирты.
Мы читаем их и не задумываемся порой об этом – действительно знакомые, но пока
незнакомцы.
Повторение
1. Что такое спирты? Их состав?
Легко запомнить можешь ты,
Чем отличаются спирты:
В них углерод и гидроксид,
И каждый спирт горит.
2. Атомность спиртов – как определить?
3. Отличие многоатомных спиртов от одноатомных?
Новый материал
I. Примеры (особенности строения)
1. Гликоли: этиленгликоль, пропиленгликоль – 2-х атомные спирты
2. Глицерин – 3-х атомный спирт
3. Формулы – учебник стр. 138-139.
II.
Физические свойства
1. Вязкие жидкости
2. Сладкие на вкус: глицерин открыл в 1779 г. Карл Шееле (швед); glykeros» сладкий (греческий).
3. Хорошо растворяются в H2O – демонстрируется опыт: Н2О + глицерин ---перемешать
III.
Химически е свойства
Сходные с одноатомными:
а. с Ме
б. с НГ
в. дегидратация
г. горение (паров)
д. особые
2. с HNO3 (азотная кислота)
a) В 1846 году итальянский химик Асканьо Собреро нагрел глицерин со смесью
серной и азотной кислотой. Полученный продукт при выделении взрывался с
огромной силой. Так был открыт сложный эфир глицерина и азотной кислоты –
тринитрат глицерина (нитроглицерин).
b) файл «Альфред Нобель» - портрет, медаль.
c) текст: Альфред Нобель – изобретатель динамита, учредитель нобелевской
премии
d) уравнение реакции – предписание
Это вещество пробовали применять в военных целях. Однако такая взрывчатка часто
взрывалась раньше, чем требовалось: при транспортировке, от сотрясения и удара.
Решение проблемы предложил
шведский инженер-химик, изобретатель пи
промышленник Альфред Нобель, который значительную часть жизни прожил в
России. Именно здесь он работал директором завода по производству нитроглицерина.
Частые несчастные случаи на заводе побудили Нобеля к поиску методов безопасного
обращения с этим веществом. В 1866 году ученый обнаружил, что пропитанная
нитроглицерином инфузорная земля (кизельгур – нем.-рыхлая, легкая, пористая)
безопасна при хранении и транспортировке, но сохраняет свои взрывчатые свойства.
так был изобретен динамит – его разрушительную силу используют при прокладке
туннелей, поиске и добыче полезных ископаемых, в строительстве и военном деле.
1.
Но ... нитроглицерин не только убивает … и лечит:
1% раствор сосудорасширяющее средство (кардиологическое средство) не обладает
взрывчатами свойствами
Человечество вспоминает с благодарностью о Нобеле как и об основателе знаменитой
премии (завещание Нобеля)
3. Качественная реакция
- Диск «Виртуальная лаборатория» кач. р. на орг. в-ва; спирты и фенолы; кач. р.
на многоатомные спирты
- ребята одновременно (под текст) выполняют лабораторный опыт (может
каждый, т.к. 2 пробирки)
- взаимное влияние ОН группы в многоатомных спиртах проявляются в
усилении их кислотных свойств – они реагируют с основаниями
CuSO4 + NaOH  
полученный  + глицерин  р-р синего цвета
уравнение реакции – предписание
Наше здоровье
1. Применение многоатомных спиртов
a этиленгликоль (яд) – антифриз
b пропиленгликоль, глицерин – косметические средства (мыло, крем, помада,
краска для волос), лекарства (различные мази).
c глицерин – взрывчатые вещества (динамит)
-
2. Жевательные резинки –немного о химии в них
Лабараторный опыт: определение содержания многоатомных спиртов в жевательной
резинке
1) пластинка резинки + Н2Од настаивать 10-15 минут
1,4 г
5 мл
(сделать до урока)
2) 3-4 капли CuSO4+NaOH 1 мл. + добавить взвесь из опыта 1
3) появляется темно-синее окрашивание характерное для многоатомных
спиртов
-
4) Вывод: жевательные резинки (любые) содержат многоатомные спирты:
сорбит, ксилит, манит
Предписание – формулы, названия
-
Химия жевательной резинки
Резиновая основа – каучук (синтетич.) из нефти и природного газа


быстро теряет вкус, горчит: бутадиен – стирольный каучук (стирол раздражает слизистые
оболочки, вызывает головную боль, влияет на нервную систему). В выдаче сертификатов
было отказано большинству жевательных резинок для детей, но они есть в продаже:
«Turbo», «Boomer», «Terminator», «Helena», «Данкин» и др. Чтобы резинка долго
сохраняла эластичность, в нее добавляют смягчающие вещества, это глицерин и другие.
Существует масса пищевых добавок: красители, ароматизаторы, стабилизаторы и др.
Резиновая основа составляет около 20% от общей массы жевательной резинки, а вот сахар
60%  он способствует нарушению обмена веществ и заболеванию зубов (как и любая
конфета).
Другими компонентами являются вкусовые добавки, ароматические вещества (мята),
красители.
Микробы, находящиеся в ротовой полости, выделяют кислоту, которая разрушает зубы.
Жевательная резинка должна нейтрализовать кислоту, для этого в нее добавляют
карбамид (мочевину – азотное удобрение; вызывает отек легких, угнетение двигательной
активности). Большинство жевательных резинок содержат компоненты, которые вместо
защиты зубов и десен сами являются причиной заболеваний:
Е – 422: глицерин при всасывании в кровь обладает токсическими свойствами, вызывая
заболевание крови и почек.
заменитель сахара: сорбит, ксилит, маннит (полиолы – многоатомные спирты)
оказывают слабительное действие, так что все противокариесные жевательные резинки –
«Ригли», «Дирол», Стиморол» и другие способны оказать медвежью болезнь. На упаковке
«Дирола» честно написано, что в 100 г резинки содержится 64 г полиолов, а в
«Стимороле» - 68 г. Вес одной пачки 13-15 г, следовательно количество слабительносладких спиртов в них 8-10 г. Для диареи будет достаточно и одной пачки.
Постоянное жевание резинки вызывает работу аппарата пищеварительной системы (нет
пищи, а кислота HCl поступает) – все это может привести к гастриту, дуодениту,
холицеститу. Происходят спазмы желудка, вздутие живота, метеоризм. Все взрослые
жевательные резинки сделаны на основе сахарозаменителей, а вот детские начинены
«белой смертью» - сахаром («Орбит», «Дирол»). Жевательная резинка способна
«выковыривать» пломбы, «взрывать» мосты и другие стоматологические конструкции.
Происходит чрезмерное развитие жевательных мышц, особенно у девушек очень быстро
может разнести скулы.
Так стоит ли жевать резинку, если она не спасает от кариеса, а наоборот способствует
ухудшению здоровья зубов и всего организма в целом.
Заключение (вывод):
«Есть только миг между прошлым и будущим
именно он называется жизнь»
Вот и прожили мы с вами небольшой миг нашей жизни – этот урок, я надеюсь, что вы
вынесли главное – это забота о здоровье.
Приложение
Сорбит(Е-420) – это многоатомный спирт. Степень сладости его составляет 0,6 от
сладости сахарозы.
CH2OH
H - C - OH
HO - C - H
H - C - OH
H - C - OH
CH2OH
Сорбит
Сорбит и сорбитный сироп часто относят не к пищевым добавкам, а к новым видам
пищевых продуктов.
Сорбит медленно всасывается в организм человека, но усваивается практически
полностью. В организме человека сорбит окисляется до фруктозы. Он используется для
приготовления диетических плодово-овощных консервов, кондитерских изделий и
безалкогольных напитков, а также входит в состав жевательных резинок.
Ксилит(Е-967) – пятиатомный спирт:
CH2OH
H - C - OH
HO - C - H
H - C - OH
CH2OH
Ксилит
Его получают восстановлением ксилозы. Ксилит применяется вместо сахара в
производстве изделий для больных диабетом и ожирением. Ксилит быстро усваивается и
не оказывает влияния на уровень сахара в крови. При его приёме внутрь может
наблюдаться слабительный эффект.
Во многих странах ксилит получают из берёзовой коры и используют его в качестве
подслащивающего вещества в жевательных резинках. Ксилит и сорбит получили широкое
распространение в диетическом питании.
Маннит – вещество с температурой плавления 165-166 ОС, хорошо растворим в воде.
Степень сладости 0,4 (по сравнению с сахарозой).
CH2OH
HО - C - H
HO - C - H
H - C - OH
H - C - OH
CH2OH
Маннит
Маннит – основной компонент так называемой манны (застывшее выделение ясеня и
платана), содержится во мхах, грибах, водорослях.
Используется как подсластитель диетических продуктов, жевательной резинки.
Является диуретиком, то есть способствует мочеотделению. Синтетический маннит
получают восстановлением глюкозы, фруктозы или маннозы в щелочной среде.
В щелочной среде при нагревании может произойти изменение структуры
образовывающегося маннита, что нежелательно.
Согласно Европейской цифровой классификации пищевые добавки подразделяются
следующим образом:
Е-100–Е-182 – красители; усиливают или восстанавливают цвет продукта;
Е-200 – Е-299 – консерванты; повышают срок хранения продуктов, защищая их от
микробов и грибков, химические стерилизующие добавки при созревании вин;
Е-300 – Е-399 – антиокислители; защищают пищевые продукты от окисления,
например жиры от прогоркания, и изменения цвета;
Е-400 – Е-499 – эмульгаторы; создают однородную смесь несмешиваемых составных
частей пищи, например воды и масла;
Е-500 –Е-599 – регуляторы кислотности;
Е-600 – Е-699 – усилители вкуса и аромата.