Весенний семестр 2012/2013 учебного года Контрольная №2 Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В. группы: 6113-Б, 4213-51 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 1 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: II I OH H3C O2N ÑÍ III 2 O OHOHOHOH C H H H H H OH CH2 2. Приведите структурные формулы структурных изомерных ароматических карбоновых кислот, имеющих состав С8Н8О2. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите цепь превращений: Ï ðî ï åí Cl2; 4500 À -HCl NaOH+ H2O B -NaCl HOCl H2O C NaOH+ -NaCl D 4. Предложите схемы получения 2-нитробутана из следующих реагентов: бутан, 2-бромбутан, бутен-1, бутанол-1. 5. Осуществите цепь превращений: Áåí çî ë HNO3+ H2SÎ 3 CH3Cl+AlCl3 A -H2Î B -HCl [O] Ñ Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Приведите схемы реакций и соответствующие механизмы для следующих пар реагентов: а) муравьиная кислота и бутанол-1; б) хлористый ацетил и уксусный ангидрид; в) бутанамид и анилин. 7. Осуществите цепь превращений: C2H5Î Na, (C2H5OH) Ôåí î ë A -C2H5Î H CH3I -NaI B Приведите структурную формулу конечного продукта. 8. Напишите реакции α-D-маннозы H O H OH OH C H H2C OH OH H H HH C 2 OH H H OH CH 2 HO OH OH HO HO HO H O H OH H OH H OH H H OH с: бисульфитом натрия, НСN, гидроксиламином, йодистым метилом и уксусным ангидридом (СН3СО)2О. Весенний семестр 2012/2013 учебного года Контрольная №2 Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В. группы: 6113-Б, 4213-51 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 2 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: фумаровая кислота (I); аланин (II); сахароза (III). 2. Приведите структурные формулы изомеров ангидридов, имеющих состав С6Н10О3. Назовите их. 3. Осуществите цепь превращения: 2 HÑ Cu2Cl2; NH4Cl Ñ H 2= H2Î ; Hg A B HCN C 2H2O D -NH3 Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 4. Приведите схемы реакций получения вторичного спирта из уксусного альдегида и 1-бромбутана. Рассмотрите присоединение металлоорганического соединения к карбонильной группе. Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 5. Осуществите цепь превращений: HC C C2H5 H2O, HgSO4 A HCN B 2H2O -NH3 C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Приведите схемы реакций для следующих пар реагентов: уксусная кислота и бутанол-2 (приведите механизм реакции); бензоил хлорид и бензиловый спирт; акриловая кислота и бромистый водород. 7. Осуществите цепь превращений: Í èòðî ì å òàí H H C O ; OH À -H2O B H2C CH CH CH2 C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 8. Напишите уравнение реакции β-фенил-α-аланина CH2 CH C NH2 O OH Со следующими реагентами: а) пятихлористым фосфором; б) аммиаком; в) нитритом натрия в присутствии соляной кислоты. Что произойдет при нагревании β-фенил-α-аланина. Приведите схему реакции. Назовите продукт реакции. 2 Весенний семестр 2012/2013 учебного года Контрольная №2 Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В. группы: 6113-Б, 4213-51 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 3 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: третбутиловый спирт (I); м-крезол (II), фенилуксусная кислота (III). 2. Приведите структурные формулы всех структурных изомеров карбонильного соединения, состава С5Н10О и имеющего асимметрический атом углерода. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите цепь превращений: Ôåí î ë ÑrO3+H2SO4 - [H] A 4H2 B 4. Приведите схемы реакций нитрования, с учетом условий, следующих соединений: бензол, пиридин, фуран, бифенил. 5. Геминальные диолы являются неустойчивыми соединениями. В какие соединения превращаются приведенные диолы: OÍ OÍ H3C H3C CÍ C CH H3C OÍ OÍ OÍ H3C CH3 CÍ OÍ 6. Осуществите цепь превращений: H3C C CH H2O, (Hg2+) A LiAlH4 O B Cl C CH3 -HCl C 7. Осуществите цепь превращений: Àí èëèí H2SO4; í à õî ëî äó A 180-2000; 2 ÷àñà -H2O B NaNO2 + HCl C Дайте название конечному продукту. 8. Приведите схемы следующих реакций: а) реакция Канниццаро для бензальдегида и формальдегида; б) реакция Перкина для мета-нитробезальдегида и уксусного ангидрида. 3 Весенний семестр 2012/2013 учебного года Контрольная №2 Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В. группы: 6113-Б, 4213-51 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 4 1. Дайте названия номенклатуре IUPAC: OÍ I H3C CH Ñ ÑH II CH2 следующим соединениям H3C N N III Cl по H3C международной C ÑH O C OH 2. Приведите структурные формулы структурных изомерных сложных эфиров ароматических карбоновых кислот, имеющих состав С 9Н10О2. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC. 3. Приведите схемы реакций получения бутанола-2 следующими методами: а) гидратацией алкена; б) восстановлением кетона c использованием LiAlH4; г) гидроборированием алкена с последующими окислением пероксидом водорода. 4. Осуществите цепь превращений: Áåí çî ë H2SÎ -H2Î 4 A NaÎ H -H2Î NaÎ H; 3500 -Na2SÎ 3 B Ñ 5. Предложите пути синтеза из толуола следующих веществ: а) паранитробензойная кислота; б) пара-бромфенилнитрометан; в) мета-аминобензойная кислота. 6. Осуществите цепь превращений: O H3C CH 2 MgI H C H A -MgÍ 2(ÎÎ B H) I Na -Í C 2 Br CH 2 CH 3 -Na Br D Дайте название конечному продукту. 7. Получите метилпропионат ацилированием спирта хлорангидридом и ангидридом карбоновой кислоты. Приведите механизм реакции ацилирования на примере реакции с участием ангидрида карбоновой кислоты. 8. Осуществите цепь превращений: Ï ðî ï èí H2O; HgSO4 A A ; Ba(OH)2, - H2O A ; Ba(OH)2, B - H2O C9H14O - H O C9H12 2 Установите строение конечного продукта, дайте название конечному продукту. 4 Весенний семестр 2012/2013 учебного года Контрольная №2 Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В. группы: 6113-Б, 4213-51 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 5 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: бутанол-2 (I); янтарная кислота (II); фталимид (III). 2. Приведите структурные формулы структурных изомерных нитросоединений, имеющих состав С4Н9NО2. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC. 3. Заполните схему превращения: Cu; 3000 Ãåêñàí î ë-1 -Í À [Ag(NH3)2]OH B -Ag 2 C2H5OH; H -Í 2O C Приведите механизм реакции на последней стадии цепи превращений. Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 4. Приведите схемы реакций получения из бензола следующих соединений: а) мета-нитрохлорбензола; б) 1,4-дибром-2-нитробензола; в) 1-бром-3,5динитробензола; г) мета-нитробензолсульфокислоты. 5. Осуществите цепь превращений: Óêñóñí àÿ êèñëî òà Cl2; Pêð -HCl A NH3 B - HÑl O Cl C CH3 -HCl C, (àì èä) Дайте название конечному продукту. Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Приведите схемы реакций аммиака со следующими веществами: а) уксусная кислота, б) хлорангидрид бензойной кислоты, в) этилацетат. Приведите механизм реакции ацилирования на примере реакции с участием карбоновой кислоты 7. Осуществите цепь превращений: Õëî ðáåí çî ë HNO3; H2SO4 -H2O A [H] B NaNO2 + HCl C KI -N2 D Дайте название конечному продукту. 8. Какие формы моносахаридов называют α- и β-формами? Приведите проекционные формулы Хеуорса для α-D-глюкопиранозы и β-D-глюкопиранозы. 5 Весенний семестр 2012/2013 учебного года Контрольная №2 Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В. группы: 6113-Б, 4213-51 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 6 1. Дайте названия следующим соединениям, (I) и (II) по международной номенклатуре IUPAC: I HO CH2 Ñ CH H3C III NO2 H5C2 II CH HC C2H5 CH2 CH2 O Ñ CH2 O CH2 2. Приведите структурную формулу не восстанавливающего дисахарида состоящего из двух остатков α-D-глюкозы. 3. Осуществите цепь превращений: HC CH + HC CH Cu2Cl2+NH4Cl A H2O, (Hg2+) B H2 / Ni D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 4. Предскажите структуры соединений, которые образуются при нагревании следующих аминокислот: а) аминоуксусной, б) 3-аминобутановой, в) 4аминопентановой, г) 5-аминопентановой. 5. Осуществите цепь превращений: Òî ëóî ë [O] A HNO3+H2SO4 -H2O B [H] Ñ NaNO2+HCl D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Какие соединения образуются в результате реакций: а) внутри- и межмолекулярная дегидратация этиленгликоля; б) внутримолекулярная дегидратация глицерина. Приведите соответствующие уравнения реакций. 7. Осуществите цепь превращений: HNO3; 10%, 1200 H3C CH CH2 CH3 -Í 2Î H3C A Fe+HCl B CH3COOH; í à õî ëî äó C Дайте название конечному продукту. 8. Приведите схемы реакций получения следующих веществ: а) триацетата целлюлозы, б) ксантогената целлюлозы, в) моно-, ди- и тринитрата целлюлозы. 6 Весенний семестр 2012/2013 учебного года Контрольная №2 Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В. группы: 6113-Б, 4213-51 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 7 1. Дайте названия следующим соединениям, (I) и (II) по международной номенклатуре IUPAC: I H3C H3C OH ÑH ÑH CH3 OÍ CH ÑH 2 II III NO 2 H5 C 2 OH H OH OH C C C C CH2 OH H H OH H H C O 2. Приведите структурные формулы всех структурных изомеров карбонильного соединения, имеющего состав С3Н6О. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите цепь превращений: Òî ëóî ë Br2; AlBr3 - HBr Mg A, ï àðà-èçî ì åð CO2 B H2O C - MgBr(OH) D Дайте название конечному продукту. 4. Для получения третичного спирта из ацетона и 1-бромбутана приведите схемы реакций и структурные формулы продуктов на каждой стадии синтеза. Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 5. Осуществите цепь превращений: Ýòàí Br; h -HBr A Mg; ýô èð B CO2 H O 2 C-MgBr(OH) D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Кальциевые соли, каких кислот необходимо взять для пиролиза, чтобы получить: а) ацетон; б) 2-метилпропаналь; в) 2,2-диметилпропаналь? 7. Осуществите цепь превращений: H5 C 2 HNO3; H2SO4 Fe + HCl A -H2O (ï àðà-èçî ì åð) O H B C C -H2O Дайте название конечному продукту. 8. Напишите реакции α-D- фруктозы: O CH 2 C HO HO H OHOH OHH H H2C O HO OH H OH H CH2 CH 2 OH H OH CH2 CH2 O OH HO HO OH OH восстановления, окисления в мягких условиях гидроксиламином (Н2N-ОН), подвергнете действию щелочи. 7 (бромом), с Весенний семестр 2012/2013 учебного года Контрольная №2 Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В. группы: 6113-Б, 4213-51 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 8 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: глицерин (I); пикриновая кислота (II); целлобиоза (III). 2. Приведите структурные формулы возможных изомерных непредельных спиртов состава C4H7ОН. Дайте названия соединениям по номенклатуре IUPAC. 3. Осуществите цепь превращений: Ï ðî ï àí Br2; h - HBr À KOH+ C2H5OH -KBr; -H2O B O O O HO HO - C C6 H5 C C6 H5 C H2O / H D 4. Приведите четыре способа получения анилина. 5. Осуществите цепь превращений: Áåí çî ë CH3CH2CH2Cl+AlCl3 -HCl A HNO310%; 1200 -H2Î B Br2+AlBr3 -HBr Ñ Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 6. Приведите уравнения реакций бутанола-2 с: а) дихроматом калия в серной кислоте; б) натрием; в) йодом в присутствии фосфора; г) бромистым водородом в присутствии серной кислоты. 7. Осуществите цепь превращений: HNO3; H2SO4 H5 C2 -H2O A Fe + HCl (ï àðà-èçî ì åð) O BH C C -H2O Дайте название конечному продукту. 8. Напишите уравнение реакции валина H3C CH H3C CH C O OH NH2 с: а) 2,4,6-тринитрофторбензолом, б) пятихлористым фосфором, в) нитритом натрия в присутствии соляной кислоты. Что произойдет при нагревании валина. Приведите схему реакции. Назовите продукт реакции. 8 Весенний семестр 2012/2013 учебного года Контрольная №2 Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В. группы: 6113-Б, 4213-51 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 9 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: щавелевая кислота (I); β-нитростирол (II); муравьиный альдегид (III). I ÑH 3 HO ÑH ÑH CH3 ÑH CH3 II O HO C CH 2 CH 2 C O OH III H2N ÑH 2 C O OH 2. Приведите структурные формулы всех изомерных ароматических аминов, имеющих состав С7Н9N. Назовите их. 3. Какие карбоновые кислоты получаются при окислении следующих соединений: а) толуол, б) этилбензол, в) кумол, г) орто-ксилол; д) мета-ксилол; е) пара-ксилол. Дайте название кислотам по номенклатуре IUPAC. 4. Получите изопропиламин следующими путями: а) по реакции нуклеофильного замещения; б) восстановлением; в) расщеплением по Гофману; г) синтезом Габриэля. 5. Осуществите цепь превращений: 2-Ì åòèë Br; h ï ðî ï àí -HBr A Mg; ýô èð B CO2 HO 2 D C -MgBr(OH) Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 7. Приведите схемы реакций фенола со следующими реагентами: водород над никелевым катализатором; хромовая кислота; азотная кислота в среде уксусной кислоты; хлористый бензоил в щелочной среде. Дайте название конечным продуктам. 8. Осуществите цепь превращений: Óêñóñí àÿ Ca(OH)2, B êèñëî òà, - 2 H2O A -CaCO 3 äâà ì î ëÿ H2/ Ni C HBr + H2SO4 - H2O D Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 9 Весенний семестр 2012/2013 учебного года Контрольная №2 Потоки лекторов: Никитиной К.А., Славиной Л.В. группы: 6113-Б, 4213-51 Последняя цифра в номере зачетной книжки определяет номер варианта контрольной работы; 10-тый вариант соответствует нулю, в качестве последней цифры номера зачетной книжки Вариант 10 1. Дайте названия следующим соединениям, в том числе по международной номенклатуре IUPAC (I): OH I Cl II CH3 Br N N III H C ÑH 3 Cl CH CH3 O ÑH 2 Ñ C OH CH 3 2. Приведите структурные формулы изомерных хлорангидридов ароматических карбоновых кислот, имеющих состав С7Н8ОСl. Назовите их. 3. Осуществите цепь превращений: O Ñ H O + H HC CH + H Ñ H Cu C 2 A 2 2H2/Ni B -H2O C4H8O 5. Какие реакции глюкозы доказывают, что в состав ее молекул входят пять гидроксильных групп и одна альдегидная группа. Приведите соответствующие схемы реакций моносахарида. 6. Осуществите цепь превращений: Ãåêñàí Cr2O3 CH3Cl+AlCl3 -HCl A -4H2 B CÎ + HCl; ÑuCl + AlCl 3 C Дайте название конечному продукту по номенклатуре IUPAC. 7. Приведите схемы реакций и назовите продукты: а) пропиламин и серная кислота; б) бензиламин и уксусная кислота при комнатной температуре; в) анилин и избытком кипящей уксусной кислоты; г) 2-нафтиламин и избыток йодистого метила. 8. Осуществите цепь превращений: CÍ H OH H OH H OH HO H CÍ 2 OH H O A (äèñàõàðèä) OH CÍ 2 H OH H OH H × àñòè÷í û é ãèäðî ëèç OH 2 H OH H OH OH H OH H2O O n H B (ì î í î ñàõàðèä) OH [H] Ñ Установите строение конечного продукта. Дайте ему название. 10