Карбоновые кислоты. Неспелые фрукты, щавель, барбарис, клюква, лимон. Что общего между ними. Даже дошкольник, не задумываясь, ответит: они кислые. А вот обусловлен кислый вкус плодов и листьев многих растений различными карбоновыми кислотами, в состав которых входит одна или несколько карбоксильных групп - СООН. Название кислот "карбоновые" происходит от латинского названия угольной кислоты acidum carbonicum, которая была первой изученной в истории химии углеродсодержащей кислотой. Их часто называют жирными кислотами, так как высшие гомологи впервые были получены из природных жиров. Карбоновые кислоты можно рассматривать как производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько функциональных карбоксильных групп: Термин "карбоксильная" является составным, образовавшимся в соответствии с названиями двух групп: и гидроксил -ОН, входящих в состав карбоксильной группы. Классификация карбоновых кислот. Карбоновые кислоты в зависимости от природы радикала делятся на предельные, непредельные, ациклические, циклические. По числу карбоксильных групп различают одноосновные (с одной группой -СООН) многоосновные (содержат две и более групп -СООН). Алкановые кислоты - производные предельных углеводородов, содержащие одну функциональную карбоксильную группу. Их общая формула R - COOH, где R - радикал алкана. Гомологический ряд простейших низкомолекулярных кислот: Изомерия, номенклатура . Изомерия предельных кислот, так же как и предельных углеводородов, определяется изомерией радикала. Простейшие три кислоты с одним, двумя и тремя атомами углерода в молекуле изомеров не имеют. Изомерия кислот начинается с четвертого члена гомологического ряда. Так, масляная кислота C 3 H 7 - COOH имеет два изомера, валериановая кислота C 4 H 9 - COOH - четыре изомера. Наиболее распространенными являются тривиальные названия кислот. Многие из них связаны с наименованием продуктов, из которых они первоначально были выделены или в которых были обнаружены. Например, муравьиную кислоту получили из муравьев, уксусную - из уксуса, масляную - из прогоршего масла. По номенклатуре ИЮПАК к названию предельного углеводорода, соответствующего главной углеродной цепи, включая углерод карбоксила добавляется окончание -овая кислота . Так, например, муравьиная кислота - метановая кислота, уксусная - этановая, пропионовая - пропановая и т. д. Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают от карбоксильной группы. Остаток молекулы карбоной кислоты, образованный отнятием гидроксильной группы от карбоксила, имеющей строение, называется кислотным остатком или ацилом (от лат. acidum - кислота). Ацил муравьиной кислоты (лат. acidum formicum) называется формил , уксусной (acidum aceticum) - ацетил . Физические свойства. Первые три кислоты гомологического ряда (муравьиная, уксусная, пропионовая) - жидкости, хорошо растворимые в воде. Следующие представители - маслянистые жидкости, слабо растворимые в воде. Кислоты, начиная с каприновой С 9 Н 19 СООН, - твердые вещества, нерастворимые в воде, но растворимые в спирте, эфире. Все жидкие кислоты отличаются своеобразным запахами. Высокомолекулярные твердые кислоты запаха не имеют. С увеличением молекулярной массы кислот повышается их температура кипения и уменьшается плотность. Химические свойства. Диссоциация кислот: Степень диссоциации карбоновых кислот различна. Самой сильной кислотой является муравьиная, в которой карбоксил не связан с радикалом. Степень диссоциации органических кислот по сравнению с неорганическими значительно меньшая. Поэтому они являются слабыми кислотами. Органические кислоты, так же как и неорганические, дают характерные реакции на индикаторы. Образование солей . При взаимодействии с активными металлами (а), оксидами металлов (б), основаниями (в) водород карбоксильной группы кислоты замещается на металл и образуются соли: При замещении гидроксила карбоксильной группы кислот галогеном образуются производные кислот галогенагидриды: Образование ангидридов кислот. При отнятии воды от двух молекул кислоты в присутствии катализатора образуются ангидриды кислот: Образование сложных эфиров . Так называемая реакция этерификации: Образование амидов: Реакции хлорангидридов карбоновых кислот с аммиаком СН 3 -СО-Сl + CН 3 → СН 3 -СО-CН 2 + HCl. Галогены способны замещать водород радикала кислоты, образуя галогенокислоты . Это замещение происходит постепенно: Галогенозамещенные кислоты - более сильные кислоты, чем исходные. Например, трихлоруксусная кислота примерно в 10 тыс. раз сильнее уксусной. Они используются для получения оксикислот, аминокислот и других соединений. Дикарбоновые кислоты. Дикарбоновые кислоты - это кислоты в которых есть два или три карбоксильные группы. Например. НООС - СООН- этандиовая кислота (щавлевая кислота) НООС - СН 2 - СООН- пропандиовая кислота (малоновая кислота) НООС - СН 2 - СН 2 - СООН-бутандиовая кислота (янтарная кислота) Для дикарбоновых кислот свойственны реакции декарбоксилирования (отщепления СО 2) при нагревании: t° НООС-СН 2 -СООН→СН 3 СООН + CO 2 Физиологически важным конечным продуктом преобразований в организме белков и нуклеиновых кислот является мочевина.
