полифенолы и их производные. определение катехинов

Министерство общего и профессионального образования
Свердловской области Департамента муниципального образования
«город Нижний Тагил»
Образовательное учреждение «МБОУ СОШ № 40»
Направление Образовательная область
ПОЛИФЕНОЛЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ КАТЕХИНОВ ИЗ ЗЕЛЕНОГО ЧАЯ
Исполнитель: ученица 11 «Б» класса
ФИО Антонова Ирина Ивановна
Научный руководитель: ФИО Поликарпова
Татьяна Алексеевна
Рецензент:
г. Н. Тагил
2012
Отзыв
на работу ученицы 11б класса школы № 40 Антоновой И. И. «Полифенолы и их
производные. Определение котехина из зеленого чая».
В своей работе Ирина говорит об актуальности выбранной темы. В теоретической
части работы Ирина рассмотрела класс полифенолы, их номенклатуру, некоторые способы
получения. Сравнила химические свойства одно- и многоатомных фенолов. Рассмотрела
особый вид производных полифенолов - котехинов, содержащихся в зеленом чае и играющих
в организме человека большую роль.
Практическая часть заключается в выделении котехинов из разных сортов зеленого
чая. Ирина проработала много специальной литературы. Самостоятельно сделала выводы по
теоретической и практической части, а так же она дает в своей работе рекомендации - как
правильно заваривать зеленый чай, чтобы сохранить наибольшее количество котехинов.
Считаю, что работа Антоновой Ирины может быть допущена к защите на научнопрактической конференции.
Учитель 1 категории Поликарпова Т. А.
СОДЕРЖАНИЕ
Введение .........................................................................................................................
Глава 1. Теоретическая часть
1
Полифенолы. Их получение и свойства ............................................................
1.1 Двухатомные фенолы .........................................................................................
1.2 Трехатомные фенолы ..........................................................................................
2
Производные полифенолов. Их роль в процессе жизнедеятельности организма
2.1 Триоксикарбоновые кислоты ............................................................................
2.2 Дубильные вещества ..........................................................................................
2.2.1 Танины .................................................................................................................
2.2.2 Катехины ..............................................................................................................
2.3 Роль полифенолов в процессе жизнедеятельности организма ...........................
Вывод после теоретической части ...............................................................................
Глава 2. Экспериментальная часть.
3
Определение катехинов из зеленого чая ..........................................................
3.1 Выделение катехинов .........................................................................................
3.2 Идентификация катехинов .................................................................................
Вывод после экспериментальной части ......................................................................
Заключение .....................................................................................................................
Список литературы ........................................................................................................
ВВЕДЕНИЕ
Многоатомные фенолы и их производные широко представлены в растительном мире
(пигменты,
дубильные
вещества,
лигниновые
компоненты
древесины,
антроциклиновые
антибиотики).
Фенолами называются производные ароматических углеводородов, содержащие гидроксил в
ароматическом ядре. По числу гидроксогрупп различают одно-, двух-, трех- и т.
д. фенолы. Более активными являются фенольные соединения первой и второй групп, которые
обладают широчайшим спектром фармакологического действия.
Многие из них являются природными антиоксидантами, которые в значительных количествах
содержатся во многих пищевых растениях. Особенно много полифенолов в винограде, зеленом чае и
орехах.
Попадая в наш организм с пищей, они проявляют свои ингибирующие свойства в радикальных
биохимических процессах. Эта способность фенолов исключительно важна. Как известно, многие
формы онкологических заболеваний инициируются активными свободными радикалами. Образуя
устойчивые, а поэтому малореакционноспособные радикалы, многоатомные фенолы обрывают цепи
в радикальных реакциях и тем самым тормозят развитие этих реакций, в том числе тех, которые
сопровождают рост злокачественных опухолей. Исходя из выше сказанного, можно сделать вывод о
том, что данная тема является актуальной.
Цель исследования: Определить количественное содержание катехинов в зеленом чае.
Объект исследования: различные сорта зеленого чая.
Предмет исследования: катехины и их физиологическое воздействие на организм.
В своей гипотезе мы предполагаем, что разные сорта зеленого чая могут содержать разное
количество катехинов в своем составе.
Задачи:
1.
Подобрать и изучить литературу по данной теме;
2.
Подобрать методику проведения эксперимента;
3.
Выделить полифенолы из зеленого чая;
4.
Определить количественное содержание полифенолов в зеленом чае;
5.
Проанализировать полученные результаты;
6.
Сделать выводы по полученным данным.
1. Полифенолы. Их получение и применение.
1.1.
Двухатомные фенолы
Две гидроксогруппы в молекулах фенолов могут находиться по отношению одна к другой
в орто мета - и параположениях. Изомерные диоксибензолы носят следующие названия: одиоксибензол - пирокатехин, м-изомер - резорцин, п-изомер - гидрохинон.
пирокатехин резорцин гидрохинон В природе некоторые двухатомные
фенолы чаще всего в виде производных встречаются в растительных продуктах (дубильных
веществах, смолах).
Двухатомные фенолы обнаруживают более сильные кислотные свойства, чем фенол.
И это доказывает взаимодействие пирокатехина не только с щелочными металлами, но и с
солями тяжелых металлов.
Пирокатехин. Пирокатехин был открыт впервые при сухой перегонке различных видов
катеху (Рейнш, 1839 г.), откуда и получил свое название. Он образуется при этом процессе из
катехинов - соединений близких по характеру дубильным веществам.
Пирокатехин можно получить обработкой салицилового альдегида (2 оксибензальдегида)
пероксидом водорода и гидроксидом натрия (реакция Дакина, 1909 г.)
В промышленности
пирокатехин получают путем щелочного плавления о-хлорфенола
1.2.
Т
рехатомные фенолы
Существует
три
изомера
трехатомных фенолов, производных
бензола, с рядовым, симметричным и несимметричным расположением гидроксилов. Наибольшее
значение имеют трехатомные фенолы с рядовым и симметричным расположением гидроксилов —
пирогаллол и флороглюцин.
Пирогаллол (1,2,3-триоксибензол). Это соединение впервые получено Шееле (1786 г.) при
нагревании галловой кислоты.
Оно и теперь получается в промышленности из галловой кислоты, которую для этого
нагревают в автоклаве с половинным по весу количеством воды
Производные пирогаллола широко распространены в природе; в буковой смоле содержится
1,3-диметиловый эфир пирогаллола; пирогаллоловая группировка входит также в молекулы
эллаговой кислоты, гематоксилина, некоторых антоцианов и других соединений.
Наиболее характерным свойством пирогаллола является способность легко окисляться. Так,
пирогаллол мгновенно восстанавливает, золотые и серебряные соли, а его щелочные растворы
настолько сильно абсорбируют кислород, что их применяют в газовом анализе для связывания и
количественного определения кислорода. Из-за этого свойства его применяют:
1.
пирогаллола);
в фотографии в качестве проявителя (основано на восстановительной способности
2.
в качестве лекарственного средства при кожных заболеваниях (псориазе и др.);
3.
в качестве поглотителя кислорода;
4.
в синтезе многих красителей.
Флороглюцин. Этот симметричный триоксибензол входит в состав многих природных
веществ, например флоридзина, квериитрина, гесперидина, ряда флавоновых и антоциановых
красителей, филиксовой кислоты и катехинов.
Для
синтетического
получения
флороглюцина
целесообразнее
исходить
из
1,3,5-
триаминобензола, солянокислая соль которого при нагревании с большим количеством воды
претерпевает гидролиз с отщеплением аминогрупп.
В аналитической химии флороглюцин применяют для определения пентоз (основано на том,
что фурфурол, образующийся из пентоз при кипячении их с соляной кислотой, дает с
флороглюцином нерастворимый осадок). Для открытия веществ древесины или лигнина, в
присутствии соляной кислоты, дает вишнево-красное окрашивание.
2. Производные полифенолов и их роль в процессе жизнедеятельности организма.
2.1. Триоксикарбоновые кислоты
Многоатомные
фенолы
входят
в
состав
полиоксикарбоновых
кислот.
Одним
из
представителей полиоксикарбоновых кислот является галловая кислота.
Галловая кислота является одной из самых распространенных растительных кислот. В
обыкновенных чернильных орешках, и алеппских чернильных орешках, диви-диви, сумахе,
листьях чая, дубовой коре, корнях гранатовою дерева и т. д. - всегда содержится некоторое
количество галловой кислоты (в особенно больших количествах она встречается в виде эфира или
гликозида в дубильных веществах типа танина).
Название «галловая кислота» возникло в связи с тем, что впервые эта кислота была выделена
из французского вина, а Франция в древности называлась Галлией.
Промышленный способ получения галловой кислоты основан на том, что богатые таннином
водные вытяжки из чернильных орешков гидролизуют при действии разбавленными кислотами
или плесневыми грибками, которые содержат энзим танназу. расщепляющий таннин на сахар и
галловую кислоту.
Синтетически галловую кислоту можно получил, путем шелочного плавления двух
изомерных диоксибромбензойных кислот, причем образованние ее в результате этой реакции
позволяет также установить строение исходных бромдиоксикислот.
Уже при 210°С она разлагается на СО2 и пирогаллол:
Галловая кислота довольно широко применяется в красочной промышленности. Некоторые
антрахиноновые красители являются производными галловой кислоты. Наконец, галловая кислота
имеет ограниченное применение в медицине.
Галловая кислота в значительном количестве содержится в чае и дубильных экстрактах; она
участвует в построении сложного вещества - танина, откуда ее обычно и получают путем
гидролиза разбавленными кислотами.
1.3. Дубильные вещества
Галловая кислота наряду с некоторыми другими фенолокислотами участвует в построении
дубильных веществ, применяемых при выделке кож. Дубильные вещества хорошо растворимы в
воде и характеризуются вяжущим вкусом. В малых концентрациях они обладают «вяжущим
действием», благодаря чему применяются в медицине.
Дубильными веществами называется большая группа соединений, водные растворы которых
применяют для обработки (дубления) невыделанных шкур животных, превращая их в кожу. Они
распределяются в обрабатываемом материале, связываются с содержащимся в нем покровным
белком коллагеном, образуя ковалентные и водородные связи. При этом происходит частичная
денатурация белка. Это приводит к возрастанию прочности кожи, ее эластичности, устойчивости к
химическим веществам, снижению влагоемкости. Когда-то дубильные вещества выделялись из
коры дуба.
Дубильными веществами первоначально называли аморфные соединения, обладающие
способностью
превращать
шкуры
в кожу, коагулировать
клеевые
растворы
и давать
нерастворимые осадки с алкалоидами и солями свинца. Некоторые дубильные вещества, например
танин, желатинируют спиртовой раствор мышьяковой кислоты, многие дают голубое или зеленое
окрашивание с хлорным железом.
По мере усовершенствования методов химического исследования и очистки дубильных
веществ, границы этого класса соединений постепенно расширились. С одной стороны, многие
дубильные вещества удалось получить в кристаллическом виде, с другой стороны, были открыты
новые соединения, близкие по строению настоящим дубителям, но не осаждающие клеи,
алкалоиды, мышьяковую кислоту и т. п. вещества из их растворов.
В настоящее время для дубления применяются как неорганические соединения, так и
органические (природные и синтетические) вещества. Основная группа природных органических
дубильных веществ растительного происхождения — танины.
1.3.1. Танины
Представителем дубильных веществ является танин, содержащийся в коре дуба, а также в
ряде других растений. Особенно много танина (от 25 до 75%) содержится в так называемых
чернильных орешках — наростах на листьях некоторых видов дуба, образующихся в результате
укола насекомых - орехотворок. Сложное строение танина было выяснено главным образом
работами Фишера. Одним из наиболее изученных видов танина является китайский.
При полном гидролизе танина образуются глюкоза и галловая кислота. Было показано, что
галловая кислота входит в молекулу танина преимущественно в виде дигалловой кислоты. Дигалловая
кислота - сложный эфир, образованный двумя молекулами галловой кислоты, причем при образовании
этого эфира одна молекула реагирует своим карбоксилом, а другая — своим фенольным гидроксилом
Танин — аморфный порошок желтоватого цвета, хорошо растворимый в воде, с сильно вяжущим
вкусом. Растворы его обладают способностью свертывать и осаждать белок. Это свойство танина
наряду с антисептическими свойствами (связанными с наличием фенольных гидроксилов) и лежит в
основе его дубящего действия. Сырая, необработанная кожа под действием танина становится плотной
(свертывание белка) и не поддается действию микроорганизмов, т. е. противостоит гниению
На способности танина свертывать белки, в том числе и белки крови, основано его медицинское
применение, например, в качестве кровоостанавливающего средства. При лечении ожогов растворы
танина, осаждая белки, образуют на обожженной поверхности защитную пленку, не пропускающая
микроорганизмы и действующая на них бактерицидное действие фенольных гидроксилов танина. Под
этой пленкой быстро идет заживление тканей Танин осаждает из растворов алкалоиды, поэтому его
растворы применяют в качестве реактива на алкалоиды, а так же как противоядие при отравлении
алкалоидами.
Танины - группа растительных полифенолов, которые способны связываться с белками кожи и таким
образом предотвращать ее гниение. Только некоторые растительные танины способны превращать
шкуру животных в кожу. Танины применяются при дублении; кроме того, они используются для
приготовления чернил (так же как и галловая кислота) и в качестве протрав для текстильных волокон. В
медицине танин обычно используется как вяжущее средство при катарре кишечника, причем для того
чтобы его действие не проявлялось преждевременно, он применяется преимущественно в виде
препаратов, не растворимых в желудке и расщепляющихся лишь в кишечнике, имеющем щелочную
среду. Такими препаратами являются, например, таннальбин, т. е. танниновый белок, танниген
(диацетилтаннин) и танноформ (соединение таннина с формальдегидом). Дубильными веществами
растительного происхождения являются и катехины - вещества фенольного характера, содержащиеся в чае,
фруктах, ягодах.
2.2.2. Катехины
Катехины — органические вещества из группы флавоноидов. Они представляют собой
полифенольные соединения, и являются сильными антиоксидантами. Катехины обладают высокой
биологической активностью: они регулируют проницаемость капилляров и увеличивают упругость
их стенок, а также способствуют более эффективному использованию организмом аскорбиновой
кислоты. Поэтому катехины относят к веществам, обладающим Р-витаминной активностью, и
используют при лечении заболеваний, связанных с нарушениями функций капилляров, отёках
сосудистого происхождения и т.п. Катехины чая обладают антимикробными свойствами и
применяются при лечении дизентерии. Окислительные превращения катехинов играют важную
роль в технологии пищевых производств, таких как ферментация чая, виноделие, изготовление
какао.
Во многих растениях содержатся кристаллические бесцветные соединения, которые, как
показали исследования Фрейденберга, с одной стороны, представляют собой гидрированные
флавонолы, а с другой стороны, лежат в основе многих природных дубильных веществ и, таким
образом, являются связующим звеном между этими группами соединений.
Флавонолы относятся к флавоноидам - большой группе структурно родственных соединений,
в которую также входят оксипроизводные антоцианиди-на. Флавоноиды желтые, оранжевые и
красные растительные красящие вещества; встречающиеся в цветах, плодах, корнях, семенах и
древесине. Многие из них обладают физиологической активностью. Например, кверпетин является
витамином Р, некоторые являются антиоксидантами.
Больше всего катехинов содержится в белом чае, немного меньше в зеленом чае. Из-за
процессов окисления при ферментации чая, в чёрном чае уменьшено содержание катехинов. В
больших количествах они обнаружены во многих плодах и ягодах (айва, абрикосы, персики, сливы,
витттни, земляника, смородина, малина и др.). Катехины также содержатся в чёрном шоколаде и
яблоках. Большое количество катехинов содержится в молодых побегах
чайного растения (до 20—25% от сухой массы) и акации катеху (отсюда название), в винограде
(главным образом в косточках и кожице), бобах какао. Из листьев чая катехины получают в
промышленном масштабе.
2.3. Роль полифенолов в процессе жизнедеятельности организма
Антиоксидантные
свойства
многих
растительных
продуктов
в
значительной
мере
обусловлены содержанием именно катехинов. Полезные защитные свойства катехинов могут быть
проиллюстрированы на примере чая.
Наряду с алкалоидами (кофеин, теобромин и теофиллин), которые придают напитку
стимулирующее свойство, в листьях чая содержатся биологически ценные вещества — танин,
разнообразные витамины, микроэлементы, эфирные масла, растворимые азотистые соединения и
все незаменимые аминокислоты. В нем много различных фенольных соединений, которые придают
напитку уникальные целебные свойства. В большей или меньшей степени все они сохраняются в
готовом чае и вместе с другими полезными соединениями при правильной заварке переходят в
настой, тогда как балластные и вредные вещества чая остаются нерастворенными.
Чай родственник благородной камелии был введен в культуру буддийскими монахами
примерно за два тысячелетия до нашей эры, с IV века нашей эры возделывается в Китае и лишь
около 150 лет назад превратился в повседневный напиток в России. Первая отечественная чайная
плантация в Краснодарском крае была заложена в 1901 году.
Самые древние способы обработки чайных листов и верхушечных побегов были созданы в
Китае. Само слово «чай» пришло к нам из китайского языка. В Китае вся обработка листьев и
побегов проводилась на воздухе и обязательно на солнце. Зеленый чай (в Средней Азии
называемый кок - чаем) получают, сначала пропаривая листья (под действием пара ферменты
разрушаются) и только затем их, высушивая и скручивая. При этом в нем сохраняется больше
витамина С и танинов.
В природе существует только зеленый чай, который подвергается различным видам
воздействия (ферментации) и определяет цвет напитка: чем он светлее - тем меньшей обработке
был подвергнут чай.
Зеленый - не подвергается никакому воздействию. Готов к употреблению прямо «с
плантации».
Белый - после сбора проходит обработку выдержкой на солнце.
Желтый - сорт чая, полученный в результате томления чайных листов.
Бирюзовый или сине - зеленый - открывает подгруппу полуферментированных чаев, где из
чайного листа «выжата» половина соков, но еще остались вещества, которые могут быть
подвергнуты дальнейшей обработке.
Красный (в народе - черный) - высокая степень ферментации, что приводит к насыщенному
цвету напитка и густому аромату.
Черный чай, прошедший все процессы обработки, за что любим истинными ценителями. Для
приготовления данного сорта используют листья старых чайных кустов.
Чай
содержит
четыре
основных
компонента
катехина:
эпигаллокатехина
галлат,
эпигаллокатехин, эпикатехина галлат и эпикатехин.
Эпигаллокатехин — самый сильный антиоксидант из четырёх основных чайных катехинов, в
25-100 раз сильнее, чем витамины С и Е. Одна чашка зеленого чая в день дает 10-40 миллиграммов
полифенолов. Являясь сильным антиоксидантом, зелёный чай уменьшает количество свободных
радикалов в организме человека, в определённой мере предотвращая возникновение рака.
Кроме того, катехины чая обладают антимикробными свойствами и применяются при
лечении дизентерии. Считается также, что катехины полезны для укрепления иммунной системы и
для лечения опухолей.
Катехины относят к веществам, обладающим Р-витаминной активностью. Лекарственные
препараты и БАД, содержащие катехины и другие биофлавоноиды, широко используют при
лечении заболеваний, связанных с нарушениями функций капилляров, отёках сосудистого
происхождения и т.п. Чай применяется при цинге, нефрите, гематурии (остром нефрите), а также
атеросклерозе, гипертонии, дизентерии, брюшном тифе, кори, коклюше, золотухе, ревматизме,
ревматическом эндокардите и некоторых других болезнях сердца (например, стенокардии),
хроническом гепатите, полиомиелите, гриппе, камнях печени и почек, для предотвращения
заболеваний
лимфатических
желез,
подагры
и
накопления
солей,
при
простудных
и
воспалительных заболеваниях органов дыхания, трофических язвах, некоторых кожных
заболеваниях, лучевой болезни, солнечном ударе, ожогах кварцем, некоторых нервных болезнях.
Чем больше в чае танинов, тем более терпким (но не горьким!) и вяжущим вкусом он
обладает.
Обилие
дубильных
веществ
придает
заварке
кровоостанавливающий
и
дезинфицирующий эффект.
Чай представляет собой уникальный концентрат ценнейших вкусовых, диетических и
лекарственных веществ. Современной наукой полностью подтверждается высказывание древних
китайцев, что чай положительно действует на пищеварительную, кровеносную и нервную системы.
Косвенным утверждением сделанных выводов является и то, что для всех стран, население
которых
употребляет
большое
количество
чая,
характерны
более
низкие
показатели
заболеваемости сердечнососудистыми патологиями.
Усилиями химиков и биохимиков в настоящее время почти полностью расшифрованы
и научно обоснованы полезные особенности чая. Ни один напиток не имеет такого богатого
комплекса биологически ценных, целебных качеств. Лечебное и профилактическое действие чая
делает его одним из важных средств современной медицины. Сок свежих листьев, отвар, настой
или экстракт различных сортов и видов чая применяются при различных патологиях.
Целый комплекс исключительно ценных свойств придают чаю фенольные соединения, в
которую танин входит как одна из фракций. Известно, что танин играет особую роль в
формировании вкуса. Окисляясь во время процесса ферментации, он также оказывает влияние на
цвет настоя и дополняет аромат чая. Танин проявляет и свои важнейшие целебные свойства:
укрепляет стенки кровеносных сосудов, губительно действует на возбудителей кишечных
инфекций (дизентерийных, паратифозных и других микробов).
Катехины во многом превосходят те свойства, которыми славятся танины. Они имеют сильно
выраженные Р-витаминные свойства, а также способны увеличить отложение витамина С,
задержать его выведение из организма. Благодаря этому они укрепляют десны, предохраняя от
заболевания цингой. Способствуя усвоению витамина С и действуя в сочетании с ним, чайные
катехины укрепляют стенки сосудов, уменьшая вероятность кровоизлияния, оказывают лечебное
воздействие при воспалении капилляров, капилляротоксикозе, воспалении почек, колите, остром
ревматизме, полиомиелите.
Танин и катехины чая обладают антиокислительными и комплексообразующи-ми
свойствами. Антиокислительные свойства способствуют защите организма от лучевых болезней,
возникающих при рентгеновских облучениях, от солнечных ударов, кварцевых ожогов и т. д.
Комплексообразуюшая способность танина и катехинов чая, как показали японские ученые,
обусловливает связывание вредных изотопов, например стронция-90.
Подводя итог, коротко о свойствах чая можно сказать следующее:
- положительно влияет на функциональное состояние внешнего дыхания, сердечнососудистой и кроветворной системы, регулирует водно-солевой и С-витаминный обмен, повышает
в человеке жизненную энергию;
- улучшает работу сердца, усиливая работу сердечной мышцы, а также системы кровеносных
сосудов, регулирует кровяное давление, помогает при лечении гипертонической болезни,
атеросклерозе;
- зеленый чай имеет противоцинготные свойства, так как содержит в два раза больше
витамина С, чем черный;
- фенольные соединения чая, состоящие, в основном, из катехинов, имеют высокие Рвитаминные свойства и способствуют повышению эластичности и прочности кровеносных
капилляров, влияя на их резистентность, обладают противоопухолевой активностью. Самой
высокой Р-витаминной активностью характеризуется зеленый чай, поскольку содержание
растворимых фенольных соединений в нем гораздо выше, чем в других видах чая;
- является профилактическим и лечебным средством от влияния вредных изотопов:
фенольные соединения зеленого чая способны поглощать радиоактивный стронций-90, что
происходит раньше, чем он достигает костного мозга;
- чай, особенно зеленый, обладает противомикробными свойствами, защищает организм
человека от развития вредной микрофлоры, используется при лечении кишечных инфекций;
- крепкий настой зеленого чая при систематическом употреблении используется для лечения
наружных язвенных заболеваний.
Полезные свойства чая, от помощи в снижении веса до уменьшения риска развития
определенных типов рака и предотвращения болезни Альцгеймера, всегда приписывались
высокому содержанию в нем антиоксидантов - полифенолов. Экстракт зеленого чая содержит до
30-40% водорастворимых полифенолов, а в получаемом в результате ферментации черном чае их
остается лишь 3-10%.
Выводы.
Исходя из разобранного теоретического материала по строению и свойствам многоатомных
фенолов, можно сделать следующие выводы:
1.
Существует несколько способов получения многоатомных фенолов:
а) выделением из каменноугольной смолы;
б) сплавлением солей аренсульфокислот со щелочами;
в) гидролизом галогенаренов;
г) гидролизом ароматических аминов и т. д.;
д) наряду с общими способами синтеза фенолов существует целый ряд специальных
методов.
2. Физические свойства фенолов определяются наличием гидроксогруппы. Поскольку в этом
случае вследствие взаимодействия с бензольным ядром полярность связи О - Н повышена,
образующаяся водородная связь довольно прочная (полифенолы также способны образовывать
внутримолекулярную водородную связь в отличие от одноатомных фенолов). Так, за немногими
исключениями фенолы — твердые соединения, хорошо растворимые в воле и относительно
малолетучие.
3. Фенолы являются слабыми кислотами, что объясняется влиянием ароматического ядра на
гидроксильную группу.
4. Помимо кислотных свойств для многоатомных фенолов характерны:
а) реакции окисления;
б) реакции электрофильного замещения;
в) реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы:
г) реакции образования сложных эфиров.
5. Многоатомные фенолы находят большое применение в различных областях (в
фотографии, в медицине, производство красителей и т д.).
6. Многоатомные фенолы и их производные (танины, катехины) входят в состав
дубильных веществ и обладают большой биологической активностью:
а) способны поглощать и нейтрализовать свободные радикалы и останавливать цепные
реакции;
б) проявляют антиоксидантные свойства;
в) обладают антимикробными свойствами;
г) обладают Р-витаминной активностью и т. д.
ГЛАВА 2. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ
3. Определение катехинов из зеленого чая
3.1. Выделение катехинов
Дубильные вещества чая представляют собой смесь нескольких катехинов и их галловых
эфиров. Главные компоненты смеси: L - эпикатехин, L -галлокатехин, их эфиры с галловой
кислотой.
L - эпикатехин
L - галлокатехин
Таблица 1
Сырье и реактивы:
Наименование
Количество
Зеленый чай
50 г
Ацетат свинца
-
Этилацетат
60 мл
Серная кислота (W=l%)
-
Посуда и оборудование:
Наименование
Таблица 2.
Количество
Колба коническая 500 мл
1 шт.
Стакан химический
1 шт.
Водяная баня
1 шт.
Фарфоровая воронка (Бюхнера)
1 шт.
Колба для отсасывания (Бунзена)
1 шт.
Склянка Вульфа
1 шт.
Ход работы:
Неферментированный (зеленый) чай загружают в коническую колбу емкостью 500 мл,
заливают 300 мл горячей воды и нагревают 1 час на кипящей водяной бане. Раствор
отфильтровывают через полотняный фильтр на фарфоровой воронке, а остаток обрабатывают
повторно водой. К объединенному экстракту добавляют ацетат свинца до полного осаждения таната
свинца. Темный осадок отфильтровывают, промывают водой, обрабатывают 1% раствором серной
кислоты до кислой реакции.
Сульфат свинца отфильтровывают, раствор промывают три раза этилаце-татом (порциями по
20мл). Этилацетат отгоняют на водяной бане, остаток высушивают. Полученный танин измельчают
в порошок и взвешивают.
Танин из зеленого чая представляет собой аморфный порошок, легко растворимый в воде и
спирте.
Полученные экспериментальные данные занесены в Таблицу 3.
Таблица 3,
№
Название чая
Выход танина, г. на 50 г.
1
«Принцесса Ява» традиционный
4,6
2
«Ahmad tea» original
8,4
3
«Императорский чай» повседневный
5,9
4
«Greenfield» Flying Dragon
13,8
3.2. Идентификация катехинов.
Часть танина растворяют в воде, раствор разливают в три пробирки и проводят качественные
реакции, доказывающие его принадлежность к дубильным веществам катехинового ряда.
ВЫВОДЫ
По методике, предложенной Лазурьевским, основанной на образовании нерастворимых свинцовых
солей полифенолов, мы определили содержание катехинов в исследуемых сортах зеленого чая. В
качестве доказательства, что выделенное вещество принадлежит к дубильным веществам
катехинового ряда, были использованы цветные качественные реакции: с водным раствором
хлорного железа (зелено - черное окрашивание), с раствором ванилина в соляной кислоте
(малиновое окрашивание), нагревание пробы с каплей концентрированной соляной кислотой (красный
осадок флобафена).
На основании полученных данных в ходе проведения эксперимента можно сделать следующие
выводы: различные сорта зеленого чая содержат разное количество катехинов в своем составе.
Из исследуемых сортов зеленого чая наибольшее количество катехинов содержится в чае
«Greenfield» Flying Dragon (13,8 г.), наименьшее - «Принцесса Ява» традиционный (4,6). Следовательно,
чай «Greenfield» Flying Dragon обладает полезными, целебными свойствами в большей степени, чем
остальные сорта зеленого чая, а также оказывает наибольшее физиологическое воздействие на организм:
способен поглощать и нейтролизовать свободные радикалы и останавливать цепные реакции; проявляет
антиоксидантные свойства: обладает антимикробными свойствами: обладает Р-витаминной активностью
и т. д.
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Многоатомные фенолы и их производные широко представлены в растительном мире. Многие
из них являются природными антиоксидантами, которые в значительных количествах содержатся во
многих пищевых растениях. Особенно много полифенолов в винограде, зеленом чае и орехах.
Попадая в наш организм с пищей, они проявляют свои ингибирующие свойства в радикальных
биохимических процессах. Как известно, многие формы онкологических заболеваний инициируются
активными свободными радикалами. Образуя устойчивые, а поэтому малореакционноспособные
радикалы, многоатомные фенолы обрывают цепи в радикальных реакциях и тем самым тормозят
развитие этих реакций, в том числе тех, которые сопровождают рост злокачественных опухолей.
Исходя из выше сказанного, уместно говорить об актуальности данного исследования
Фенолы
-
производные
ароматических
углеводородов,
содержащие
гид-роксил
в
ароматическом ядре. По числу гидроксогрупп различают одно-, двух-, трех- и т. д. фенолы.
Исходя из проанализированного материала по теме данного исследования, можно сделать
следующие выводы:
1.
Существуют различные способы получения многоатомных фенолов. Получают
многоатомные фенолы либо из природных источников (галловой кислоты), либо синтетическими
способами, аналогичными с получением одноатомных фенолов (сплавление солей сульфокислот со
щелочами).Наряду с общими способами синтеза фенолов существует целый ряд специальных
методов.
2. Физические свойства фенолов определяются наличием гидроксильной группы. Поскольку в
этом случае вследствие взаимодействия с бензольным ядром полярность связи
О - Н повышена, образующаяся водородная связь довольно прочная (полифенолы также способны
образовывать внутримолекулярную водородную связь в отличие от одноатомных фенолов). Так, за
немногими исключениями фенолы - твердые единения, хорошо растворимые в воде и относительно
малолетучие.
3. Фенолы являются слабыми кислотами, но более сильными чем спирты. Это объясняется
влиянием ароматического ядра на гидроксильную группу. В результате происходит образование
более стабилизированного аниона, так как возникает внутримолекулярная водородная связь и протон
находится в более подвижном состоянии.
4. Помимо кислотных свойств для многоатомных фенолов характерны:
а) реакции окисления;
б) реакции алкилирования и ацилирования;
в) реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы:
г) реакции электрофильного замещения;
д) способны к таутомерии.
5. Многоатомные фенолы находят большое применение в различных областях (в
фотографии, в медицине, производство красителей и т. д.).
6. Многоатомные фенолы и их производные (танины, катехины) входят в состав
дубильных веществ и обладают большой биологической активностью:
а) способны поглощать и нейтрализовать свободные радикалы и останавливать цепные
реакции;
б) проявляют антиоксидантные свойства;
в) обладают антимикробными свойствами;
г) обладают Р-витаминной активностью и т. д.
В чае содержится более 30 полифенолов, которые по традиции называют дубильными
веществами или танинами. Они способны образовывать весьма устойчивые химические
соединения с белками, что и приводит к «дубильному эффекту». Данный эффект имеет хорошее
фармацевтическое применение — полифенолы чая действуют как кровоостанавливающие,
ранозаживляющие, вяжущие, противовоспалительные и бактерицидные средства. Важнейшими
структурными элементами молекулы конденсированных танинов являются катехины - вещества
(земельного характера, содержащиеся в чае, фруктах, ягодах.
По методике, предложенной Лазурьевским, основанной на нии нерастворимых свинцовых
солей полифенолов, мы определили содержание катехинов в исследуемых сортах зеленого чая и
доказали, что выделенное вещество принадлежит к дубильным веществам катехинового ряда,
при помощи цветных качественных реакции.
На основании полученных данных в ходе проведения эксперимента можно сделать
следующие выводы: различные сорта зеленого чая содержат разное количество катехинов в
своем составе.
Из исследуемых сортов зеленого чая наибольшее количество катехинов содержится в чае
«Greenfield» Flying Dragon (13,8 г.), наименьшее - «Принцесса Ява» традиционный (4,6).
Следовательно, чай «Greenfield» Flying Dragon обладает полезными, целебными свойствами в
большей степени, чем остальные сорта зеленого чая, а также оказывает наибольшее
физиологическое воздействие на организм.
Чем больше в чае танинов, тем более терпким (но не горьким!) и вяжущим вкусом он
обладает. Обилие дубильных веществ придает заварке кровоостанавливающий и
дезинфицирующий эффект. Известно, что катехины оказывают благотворное влияние на
состояние сердечно-сосудистой системы.
Чай представляет собой уникальный концентрат ценнейших вкусовых, диетических и
лекарственных веществ. Современной наукой полностью подтверждается высказывание древних
китайцев, что чай положительно действует на пищеварительную, кровеносную и нервную
системы.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия. Пер. с нем. Пол. ред. проф. Потапова В. М. - М,
Химия, 1979. - 832 с., ил.
2. Турецкая В. Л. Органическая химия: Учебник для техникумов сов. торг, и обществ, питания/ Под ред. X.
В. Бальяна. - 2-е изд., перераб. и доп. - М: Высш. шк.. 1983. - 320 с., ил.
3. Иванов В. Г. Органическая химия.
4. Каррер П. Курс органической химии. Пер. с нем. 13-го перераб. и доп. изд./ Под ред. Колосова М. П. - Л.:
Гос. научно - техническое изд. хими ческой литературы, 1960. - 1216с., ил.
5. Краткая химическая энциклопедия. Ред. кол. И. Л. Кнунянц (отв, ред.) и др., 5 т. - М., «Сов.
Энциклопедия», 1961., ил.
6. Лазурьевский В. Г. Практические работы по исследованию природных соединений. 2-е изд., перераб. И
доп. Высшая школа. М. 1966.. 335 с.
7. Несмеянов А. П., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2 кн. Кн. 2. Изд. 2-е, пер. М., Химия,
1974. - 744 с., 30 табл., 49 рис.
8. Нечаев А. П. Органическая химия: Учеб. для учащихся пищевых техни кумов. - 2-е изд., перераб. и доп. М.: Высш. шк., 1988. - 3 19с., ил.
9. Органическая химия: Учеб. для вузов: В 2 кн./ В. Л. Белобородое, С. Э. Зурабян. А. П. Лузин, Н. А.
Тюкавкина; Под ред. Н. А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа. 2002. - Кн. 1: Основной курс. - 640 с.: ил. - (Высшее
образование: Современный учебник),
10. Ю.Петров А. А.. Бальян X. В., Трощенко А. Т. Органическая химия: Учебник для вузов/ Под ред.
Петрова А. А. - 4-е изд., перераб. и доп. - М: Высшая школа. 1981. -592 с., ил.
11. Потапов В. М. Органическая химия: Пособие для учителя. - 3-е изд.. перераб. - М,: Просвещение, 1983. 367 с., ил.
12. Раков Э. Г. Химические секреты чая. // Еженедельное приложение к газете «Первое сентября»,
№45,
2000.
13. Советский энциклопедический словарь / гл. ред. А. М.
ров. - 4-е изд. - М.: Сов. энциклопедия, 1986. - 1600 с., ил.
14Степаненко Б. Н. Курс органической химии: Учебник для студентов ву-зов. -3-е изд., переработ, и доп. М.: Высш. школа, 1979. - 432 с., ил.
15. Травень В. Ф. Органическая химия.
Харборн
Дж. Биохимия фенольных соединений. Пер. с англ./ Под ред. академика Эммануэля Н. М. - М.:
МИР, 1968. - 452с., ил.
17. http://4-ever.ru/2006/12/13/poleznye_svojj
stva_chaja.html
18. http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D 1 %82%D0%B5%D 1 %85%D0%B8% D0%BD%D1%8B
19. http://teatips.ru/%7Esda/index.php&act:=2&id=l
20. http://www.andromedcentr.ru/medinfo.php?id=213
21. http://www.cultinfo.rU/fulltext/l/001/008/059/932.htm
8&dep=6
22. http://www.msnbc.com/news/287988.asp?cpl=l