Пучкина Зинаида Адольфовна ГОУ СОШ 523
advertisement
Пучкина Зинаида Адольфовна ГОУ СОШ 523 Санкт-Петербург Алкены (этиленовые углеводороды CnH2n Алкенами называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные двойными связями. Двойная связь состоит из одной сигма-связи и одной пи-связи. Пи-связь менее прочная вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости молекулы. Она образована негибридными р-облаками. Гомологический ряд алкенов и физические свойства алкен Молекулярная формула Структурная формула Агрегатное состояние Температура кипения этен (этилен) пропен С2Н4 СН2═СН2 газ -103,7 С3Н6 СН2═СН-СН3 газ -47,7 бутен-1 С4Н8 СН2═СН-СН2-СН3 газ -6,2 пентен-1 С5Н10 СН2═СН-(СН2)2-СН3 жидкость +30,1 Строение молекулы этилена SP2-гибридизация углеродного атома Изомерия алкенов На примере бутена-2 СН3-СН=СН-СН3: 1) по углеродной цепи СН3 – С = СН2 l СН3 2-метилпропен 2) по положению двойной связи СН2 = СН – СН2 - СН3 бутен-1 3) межклассовая СН2 – СН2 l l СН2 - СН2 циклобутан 4) пространственная СН3 СН3 СН3 Н \ / \ / С=С цис-бутан С=С транс-бутан / \ / \ Н Н Н СН3 Химические свойства алкенов 1) Горение С2Н4 + 3О2 →2СО2 + 2Н2О Реакции присоединения идут по месту разрыва непрочной пи-связи 2) Гидрирование Ni CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3 3) Галогенирование CH2 = CH2 + Cl2 → CH2CL-CH2CL 1,2-дихлорэтан Присоединение полярных молекул идет по правилу Марковникова 4) Гидрогалогенирование СH2=CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3 2-бромпропан 5) Гидратация СН2=СН-СН3 + Н2О → СН3-СН-СН3 l ОН пропанол-2 6) Полимеризация СН2=СН2 + СН2=СН2 + СН2=СН2 + … → → -СН2-СН2- + -СН2-СН2- + -СН2-СН2- + … → → …-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-… Сокращенно: nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n полиэтилен СН2=СН-CH3 + СН2=СН-CH3 + СН2=СН-CH3 + … → → -СН2-СН- + -СН2-СН- + -СН2-СН- + … → l l l CH3 CH3 CH3 → …-СН2-СН-СН2-СН-СН2-СН-… l l l CH3 CH3 CH3 Сокращенно: nCH2=CH-CH3 → (-CH2-CH-)n l CH3 Получение алкенов 1) Из алканов Cr2O3 CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2 2) Из моногалогенпроизводных CH3-CHCl-CH3 + KOH(сп.р-р) → СН2=СН-СН3 + КОН + Н2О 3) Из дигалогенпроизводных СН2Сl-CHCl-CH3 + Zn → CH2=CH-CH3 + ZnCl2 4) Из спиртов H2SO4 СН3-СН2-ОН → CH2=CH2 + H2O
