Document 4898814

Спирты́ (устар. алкого́ли) — органические соединения,
содержащие одну или несколько гидроксильных групп
(групп – OH) непосредственно связанных с атомом
углерода в углеводородном радикале.
Общая формула простых предельных (ациклических)
спиртов:
CnH2n+1OH
Гомологический ряд предельных
одноатомных спиртов
Формула
Название
(МСН)
CH3OH
метанол
64,7
метиловый (древесный)
спирт
C2H5OH
этанол
78,3
этиловый, винный
(медицинский) спирт
C3H7OH
пропанол
97,2
пропиловый спирт
C4H9OH
бутанол
118
бутиловый спирт
C5H11OH
пентанол
137,8
амиловый спирт
C6H13OH
гексанол
155,7
гексиловый спирт
T кип, °C
Историческое
название
Классификация
1) По числу гидроксильных групп спирты делятся
на:
• Одноатомные (алкоголи), например:
CH3 – OH
CH3 – CH2 – OH
метанол
этанол
• двухатомные (гликоли), например:
HO – CH2 – CH2 – OH
этиленгликоль
HO – CH2 – CH2 – CH2 – OH
пропандиол-1,3
• Трехатомные (глицерины), например:
HO – CH2 – CH(OH) – CH2 – OH
глицерин (глицерол)
Спирты, содержащие больше трёх групп — OH объединяют
названием многоатомные спирты (ксилит).
2) По характеру углеводородного радикала выделяют
следующие спирты:
• предельные, содержащие в молекуле лишь предельные
углеводородные радикалы, например:
CH3 – CH2 – OH
CH3 – CH2 – CH2—OH
этанол
пропанол (пропиловый спирт)
• непредельные, содержащие в молекуле кратные (двойные и
тройные) связи между атомами углерода, например:
CH2 = CH – CH2 – OH
(пропен-2-ол-1 или аллиловый спирт)
• ароматические (содержащие в молекуле бензольное кольцо):
C6H5—CH2—OH
фенилметанол (бензиловый спирт)
3) В зависимости от характера углеродного атома
(первичный, вторичный или третичный), с которым связана
гидроксильная группа, различают спирты первичные,
вторичные и третичные, например:
CH3—CH2—CH2—OH
пропиловый спирт
(первичный)
H3C—CH(OH) —CH3
изопропиловый спирт
(вторичный)
CH3
|
CH3—C—OH
|
CH3
2-метилпропанол-2
(третичный)
Физические свойства
1) Все спирты легче воды.
2) Спирты имеют аномально
высокие температуры
кипения (благодаря наличию
водородных связей).
3) Низшие спирты — жидкости,
высшие спирты — твёрдые
вещества, похожие на
парафин.
4) Низшие спирты имеют
характерный алкогольный
запах и жгучий вкус, они
хорошо растворимы в воде.
По мере увеличения
углеводородного радикала
растворимость спиртов в
воде понижается, и октанол
уже не смешивается с водой.
Химические свойства
1) Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными
металлами:
2C2H5OH + 2Na
2C2H5ONa + H2
2) Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение
гидроксильной группы на галоген приводит к образованию
галогеналканов.
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
3) Межмолекулярная дегидратация спиртов – отщепление молекулы
воды от двух молекул спирта при нагревании.
C2H5OH + HOC2H5
(C2H5)2O + H2O
Установка для
дегидратации этанола
4) Внутримолекулярная дегидратация спиртов ( при нагревании этанола
выше 140 °C в присутствии концентрированной серной кислоты:
CH3 – CH2 - OH
CH2 = CH2 + H2O
Способы получения
1) Брожение глюкозы:
С6H12O6
2C2H5OH + 2CO2
2) Окисление алкенов:
CH2 = CH2 + [O] + H2O
HO – CH2 – CH2 – OH
3) Гидратация алкенов – присоединение воды.
CH2 = CH2 + H2O
C2H5OH
Отдельные представители
спиртов и их значение
Метанол
Метано́л (метиловый спирт,
древесный спирт, карбинол,
метилгидрат, гидроксид метила) —
CH3OH, простейший одноатомный
спирт, бесцветная ядовитая жидкость.
Метанол — это первый
представитель гомологического ряда
одноатомных спиртов.
С воздухом образует
взрывоопасные смеси (температура
вспышки 11 °C).
Метанол смешивается в любых
соотношениях с водой и
большинством органических
растворителей.
Молекула метанола
Применение
• В органической химии метанол используется в качестве
растворителя.
• Метанол используется в газовой промышленности для борьбы
с образованием гидратов (из-за низкой температуры
замерзания и хорошей растворимости).
• В органическом синтезе метанол применяют для выпуска
формальдегида и формалина, уксусной кислоты, ряда эфиров
(например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др.Наибольшее его
количество идёт на производство формальдегида, который
используется для производства фенолформальдегидных
смол.
Значительные количества CH3OH используют в
лакокрасочной промышленности для изготовления
растворителей при производстве лаков. Кроме того, его
применяют (ограниченно из-за гигроскопичности и
отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей
внутреннего сгорания. Используется в топливных элементах.
• Благодаря высокой скорости распространения пламени
воздушной смеси и высокой теплоте испарения используется
для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей.
Добавка в
топливо
Видеоплеер,
использующий
в качестве
источника
питания
метанол
Синтезы на основе метанола
Внимание!
Метанол — яд,
действующий на нервную и
сосудистую системы.
Токсическое действие метанола
обусловлено так называемым
«летальным синтезом» —
метаболическим окислением в
организме до очень ядовитого
формальдегида. Приём внутрь
5—10 мл метанола приводит к
тяжёлому отравлению (одно из
последствий — слепота), а 30
мл и более — к смерти.
Особая опасность метанола
связана с тем, что по запаху и
вкусу он неотличим от этилового
спирта, из-за чего и происходят
случаи употребления метанола
внутрь.
Этанол
Этано́л (эти́ловый спирт,
метилкарбинол, винный спирт,
гидроксид пентагидродикарбония,
часто в просторечии просто
«спирт» или алкого́ль) —
C2H5OH или CH3-CH2-OH,
второй представитель
гомологического ряда
одноатомных спиртов.
Легковоспламеняющаяся,
бесцветная жидкость с
характерным запахом.
Согласно ГОСТам 5964-72,
5964-82 и 18300-72 —
«…относится к
сильнодействующим наркотикам,
вызывающим сначала
возбуждение, а затем паралич
нервной системы». Действующий
компонент алкогольных напитков.
Молекула этанола
Топливо
Этанол может
использоваться как топливо, в
т. ч. для ракетных двигателей,
двигателей внутреннего
сгорания в чистом виде.
Ограничено в силу своей
гигроскопичности
(отслаивается) используется в
смеси с классическими
нефтяными жидкими
топливами.
Применяется для
выработки
высококачественного топлива
и компонента бензинов —
бутилового эфира.
Топливо - биоэтанол,
состоящее из смеси спирта и
обычного бензина
Химическая промышленность
• Служит сырьём для получения
многих химических веществ, таких,
как ацетальдегид, диэтиловый
эфир, тетраэтилсвинец, уксусная
кислота, хлороформ, этилацетат,
этилен и др.;
• Широко применяется как
растворитель (в лакокрасочной
промышленности, в производстве
товаров бытовой химии и многих
других областях);
• Является компонентом антифриза и
стеклоомывателей.
• В бытовой химии этанол
применяется в чистящих и моющих
средствах, в особенности для ухода
за стеклом и сантехникой. Является
растворителем для репеллентов.
Медицина
• Обеззараживающее и подсушивающее
средство;
• дубящие свойства 96 % этилового
спирта используются для обработки
операционного поля или в некоторых
методиках обработки рук хирурга;
• растворитель для лекарственных
средств, для приготовления настоек,
экстрактов из растительного сырья;
• консервант настоек и экстрактов
(минимальная концентрация 18 %);
• пеногаситель при подаче кислорода,
искусственной вентиляции легких;
• в согревающих компрессах;
• для физического охлаждения при
лихорадке (для растирания);
• антидот при отравлении
этиленгликолем и метиловым спиртом.
Пищевая промышленность
• Наряду с водой, является
необходимым компонентом спиртных
напитков (водка, виски, джин и др.).
Также в небольших количествах
содержится в ряде напитков,
получаемых брожением, но не
причисляемых к алкогольным (кефир,
квас, кумыс, безалкогольное пиво и
др.). Содержание этанола в свежем
кефире ничтожно (0,12 %), но в долго
стоявшем, особенно в тёплом месте,
может достичь 1 %. В кумысе
содержится 1−3 % этанола (в крепком
до 4,5 %), в квасе — от 0,6 до 2,2 %.
• Растворитель для пищевых
ароматизаторов. Применяется как
консервант для хлебобулочных
изделий, а также в кондитерской
промышленности.
• Зарегистрирован в качестве пищевой
добавки E1510.
Парфюмерия и косметика
Глицерин
Глицери́н (1,2,3 триоксипропан) —
HOCH2CH(OH)-CH2OH.
Простейший представитель
трёхатомных спиртов.
Легко образуется при гидролизе
природных жиров и масел
(триглицеридов), впервые был
получен Карлом Шееле в 1779 г.
при омылении жиров.
Глицерин — бесцветная
вязкая жидкость, неограниченно
растворимая в воде. Сладкий на
вкус, отчего и получил своё
название (гликос - сладкий).
Применение
Медицина:
Применяется как
слабительное и
дегидратирующее средство,
широко используется в
криобиологии в качестве
криопротектора.
Топливо:
Наряду с метанолом,
этанолом, метиловыми и
этиловыми эфирами
жирных кислот, а также
терпеноидами, глицерин
рассматривается, как
потенциально приемлемое
горючее для замены
нефтяных топлив.
Применяется для
заполнения манометров гашение гидроударов.
Косметика:
Широко применяется в
изготовлении косметики и
мыл. Ранее считалось, что
глицерин хорош для
смягчения кожи человека,
однако в последнее время не
все косметологи разделяют
это мнение. Судя по всему, в
небольших концентрациях,
глицерин действительно
способен удерживать
некоторое количество воды,
предохраняя кожу от
чрезмерного высушивания.
Чистый глицерин не
используется для этой цели,
так как сам слишком сильно
высушивает кожу.
Химическая
промышленность:
Применяется в производстве:
• взрывчатых веществ
(нитроглицерин);
• кожи;
• бумаги;
• как компонент антифризов,
некоторых клеев;
Пищевая
промышленность:
Производстве
кондитерских изделий и
алкогольных напитков (как
пищевая добавка E422).
Этиленгликоль
Этиленглико́ль (гликоль; 1,2диоксиэтан; 1,2-этандиол),
HO—CH2—CH2—OH —
простейший представитель
многоатомных спиртов.
В очищенном виде
представляет собой прозрачную
бесцветную жидкость слегка
маслянистой консистенции.
Вещество не имеет запаха и
обладает сладковатым вкусом.
Попадание этиленгликоля или его
растворов внутрь приводит к
необратимым изменениям в
организме и к летальному исходу.
Модель молекулы
этиленгликоля
Применение
Важным свойством
этиленгликоля является
способность понижать
температуру замерзания воды,
поэтому вещество нашло
широкое применения как
компонент автомобильных
антифризов и тормозных
жидкостей. Коррозионно
активен, поэтому применяется с
ингибиторами коррозии.
Этиленгликоль является
исходным сырьём для
производства взрывчатого
вещества нитрогликоля.
Также применяется в
производстве целлофана,
полиуретанов и ряда других
продуктов. В ограниченных
масштабах этиленгликоль так же
применяют как растворитель
печатных и некоторых других
красок, в производстве чернил и
паст для шариковых ручек, в
органическом синтезе.
Это интересно!
•
Чистый спирт начали
получать в VI–VII вв. арабы и
назвали его «аль коголь», что
означает «одурманивающий».
•
При Петре I пьяницам,
попавшим в тюрьму, вешали
на шею тяжелую чугунную
медаль «3a пьянство».
•
Путешественник Н.Н.МиклухоМаклай наблюдал папуасов
Новой Гвинеи, не умевших
еще добывать огонь, но уже
знавших приемы
приготовления хмельных
напитков.
•
Родоначальником
современной
сорокаградусной водки
считают Д.И.Менделеева,
защитившего диссертацию
под названием «О соединении
спирта с водой». Он доказал,
что именно такая пропорция
спирта и воды дает
наибольшее количество тепла
и меньше обжигает пищевод.
Воздействие алкоголя
на организм человека
Токсическое воздействие алкоголя прежде всего
сказывается на деятельности нервной системы. Если
содержание алкоголя в крови принять за 1 (единицу), то в
печени оно будет равно 1,45 , а в головном мозге - 1,75.
Даже небольшие дозы алкоголя влияют на обмен в
нервной ткани, передачу нервных импульсов.
Одновременно нарушается работа сосудов головного
мозга : происходит их расширение, увеличение
проницаемости, кровоизлияние в ткань мозга. В
подростковом возрасте мозговая ткань беднее
фосфором, богаче водой, находится в стадии
структурного и функционального совершенствования,
поэтому алкоголь особенно опасен для нее. Даже
однократные употребления спиртного могут иметь самые
серьезные последствия.
Неоднократное или частое употребление алкоголя
оказывает буквально опустошающее воздействие на
психику подростка. При этом задерживается не только
развитие высших форм мышления, выработка этических
и нравственных категорий и эстетических понятий, но и
утрачиваются уже развившиеся способности. Подросток,
что называется "тупеет" и интеллектуально, и
эмоционально, и нравственно.
Второй "мишенью" алкоголя является печень. Именно здесь, под
действием ферментов происходит его расщепление. Если скорость
поступления алкоголя в клетки печени выше скорости его распада, то
происходит накопление алкоголя, ведущее к поражению клеток печени.
Алкоголь нарушает структуру клеток печени, приводя к перерождению
ее тканей. При систематических употреблениях спиртных напитков
жировые изменения в клетках печени приводят к омертвлению
печеночной ткани - развивается цирроз печени, весьма грозное
заболевание, почти всегда сопровождающее хронический алкоголизм.
Действие алкоголя на печень подростка еще более разрушительно, так
как этот орган находится в стадии структурного и функционального
формирования. Поражение клеток печени приводит к нарушению
белкового и углеродного обмена, синтеза витаминов и ферментов.
Спиртные напитки, можно сказать, "разъедают" слизистую оболочку
пищевода, желудка, нарушают секрецию и состав желудочного сока ,
что затрудняет процесс пищеварения и, в конечном счете,
неблагоприятно сказывается на росте и развитии подростка.
Таким образом, алкоголь ослабляет организм, тормозит
формирование и созревание его органов и систем, а в некоторых
случаях, например при злоупотреблении, и вовсе останавливает
развитие некоторых функций высшей нервной системы. Чем моложе
организм, тем губительнее действует на него алкоголь. Кроме того,
употребление алкогольных напитков подростками значительно
быстрее, чем у взрослых, ведет к формированию у них алкоголизма.
Работу выполнил:
Бортников Владимир