Баганина А.В. Старший методист краевого государственного автономного образовательного учреждения дополнительного образования взрослых «Камчатский институт повышения квалификации педагогических кадров» ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Органические соединения ~ 100 млн. Неорганические соединения ~ 700 тыс. 2 O O O O O O H H HO H H OH O H OHO HO H H O O H H OH H H OH O H H H OH O HO H H O O HO H H H OH H HO H O H OH HO H OH O HO H H H H OH O HO H HO H H H O H OH O HO H OH H O H 3 Дендримеры 4 1808 г. Берцелиус 1845 г. Кекуле 1878 г. Шорлеммер 5 Органические соединения Функциональные производные Углеводороды Алифатические Циклические Высокомолекулярные соединения Ароматические Ациклические CH3 CH2 CH3 6 Органические соединения Функциональные производные Высокомолекулярные соединения Углеводороды Алифатические Предельные CH3 CH2 CH2 CH3 Ароматические Непредельные H2C HC H2C CH2 C CH CH3 CH CH2 7 Органические соединения Функциональные производные Углеводороды Кислородсодержащие R OH Азотсодержащие OH R NO2 R NH2 R CN O R O R R C C H R OH O R O C Галогенпроизводные R X O R OR' Высокомолекулярные соединения C 8 R' Органические соединения Высокомолекулярные соединения Углеводороды Функциональные производные Монофункциональные Бифункциональные O O R C OH H2N CH2 C O OH H3C CH C OH OH 9 Органические соединения Углеводороды Синтетические Полиэтилен Высокомолекулярные соединения Функциональные производные Каучук Биополимеры Белки Углеводы Нуклеиновые кислоты 10 1861 г. А.М. Бутлеров Свойства веществ определяются их строением и наоборот, зная строение, можно прогнозировать свойства Состав Строение Свойства 11 Качественные реакции на алкены H2C CH2 + Br2 (H2O) + 2KMnO4 + 4 H2O BrH2C H2C CH2Br CH2 + 2KOH + 2MnO2 OH OH 12 + - - + H—C ≡ C—H C (sp3) ЭО C (sp2) C (sp) 2,8 3,2 2,5 H-C≡C-H + Na → H-C≡C-Na + ½ H2 H-C≡C-CH2-CH3 [Ag(NH3)2]OH Ag-C≡C-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH3 13 H2C CH H3C CH CH H2C CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 KMnO4, H2SO4 - MnSO4, - K2SO4, H2O, O H C + H3C CH2 COOH OH CO2 + H2O O H3C CH CH CH3 2 H3C C OH 14 H C H3C C C CH2 C CH3 CH3 [Ag(NH3)2]OH H H3C C C C CH2 C CH3 - NH3 -H2O Ag C C CH2 CH3 CH3 15 Задача №1 ? H3C CH2 CH3 H3C C CH H2C CH H3C CH CH CH2 CH2 1. Пропустим газы через бромную воду + Br2 (H2O) H3C H3C CH2 CH3 CH CH2 H3C C H2C CH CH CH CH2 16 2. Пропустим оставшиеся газы через раствор KMnO4 H3C H3C CH C H2C CH CH2 CH CH CH2 3. Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра [Ag(NH3)2]OH H3C H3C CH CH2 C CH H2C CH CH CH2 17 4. Взаимодействие с SO2 H3C CH CH2 HC CH H2C CH2 + SO2 CH H2C CH CH2 HC CH H2C O S CH2 O 18 Кислотные свойства спиртов и фенолов R OH + NaOH R ONa + H2O OH + NaOH ONa + H2O +М R O H алифатический спирт O < 106 -I фенол раз H + М > -I OH OH + 3 HO-NO2 H2SO4 (конц.) NO2 NO2 NO2 + 3H2O 19 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) Задача №2 OCH3 CH2OH CH3 Различить: OH ? CH3 CH3 O Fe + FeCl3 3 - 3HCl OH CH3 O CH2ONa CH2OH 2 O + 2Na 2 + H2 CH3 OCH3 + Na 20 Задача №3 NO2 COOH NH2 OH NH2 OH ? Разделить. эфир O OK C OK эфир вода KOH (водн.)/ C2H5-O-C2H5 Эфирный KOH (водн.) слой NO2 NH2 NH2 вода OK 21 O OK C OK NH2 OK C2H5-O-C2H5 , СО2 эфир вода 22 OH + KHCO3 OK + CO2 + H2O OH + KHCO3 O C + CO2 + H2O OK 23 O OK C OK 24 NH2 OK C2H5-O-C2H5 , СО2 Эфирный слой Водный слой O OK NH2 OH C эфир вода OH +H2O, HCl +HCl COOH OH NH3+Cl- OH NO2 Водный слой NH2 HCl -NaCl + NaOH NH2 NH2 +H2O, HCl Эфирный слой NO2 Tкип (эфира) = 34,5˚С NO2 25 Задача №4 С6Н12О6 26 O [Ag(NH3)2]OH - Ag ? C H С6Н12О6 + Cu(OH)2, t - Cu2O + Cu(OH)2 + 5(CH3CO)2O Глюкоза – пятиатомный альдегидоспирт nOH 5OH 27 CHO H HO OH H H OH H OH CH2OH 28 O O O O O O H H HO H H OH O H OHO HO H H O O H H OH H H OH O H H H OH O HO H H O O HO H H H OH H HO H O H OH HO H OH O HO H H H H OH O HO H HO H H H O H OH O HO H OH H O H 29 30