Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты
Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько
карбоксильных групп –COOH.
Общая формула карбоновых кислот:
В зависимости от природы радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяются на предельные,
непредельные и ароматические.
Число карбоксильных групп определяет основность кислот.
Общая формула предельных одноосновных кислот: СnH2n+1COOH (или СnH2nO2).
Основные карбоновые кислоты (номенклатура, физические свойства)
Химические свойства карбоновых кислот
1.
Из-за смещения электронной плотности от гидроксильной группы O–H к
сильно поляризованной карбонильной группе C=O молекулы карбоновых кислот
способны к электролитической диссоциации:
R–COOH « R–COO- + H+
Сила карбоновых кислот в водном растворе невелика.
2.
Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных
кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями,
солями слабых кислот.
2СH3COOH + Mg ® (CH3COO)2Mg + H2
2СH3COOH + СaO ® (CH3COO)2Ca + H2O
H–COOH + NaOH ® H–COONa + H2O
2СH3CH2COOH + Na2CO3 ® 2CH3CH2COONa + H2O + CO2
СH3CH2COOH + NaHCO3 ® CH3CH2COONa + H2O + CO2
Карбоновые кислоты слабее многих сильных минеральных кислот (HCl, H2SO4 и т.д.)
и поэтому вытесняются ими из солей:
СH3COONa + H2SO4(конц.) ––t°® CH3COOH + NaHSO4
Функциональные производные карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную
способность. Они вступают в реакции с различными
веществами и образуют разнообразные соединения, среди
которых большое значение имеют функциональные
производные, т.е. соединения, полученные в результате
реакций по карбоксильной группе.
2.1 Образование солей
а) при взаимодействии с металлами:
2RCOOH + Mg  (RCOO)2Mg + H2
б) в реакциях с гидроксидами металлов:
2RCOOH + NaOH  RCOONa + H2O
Образование сложных эфиров R'–
COOR":
Образование амидов:
Применение
Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом
синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве
сильного восстановителя.
Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности
(производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное
волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей,
медикаментов и сложных эфиров).
Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок,
пластификаторов и флотореагентов.
Щавелевая кислота – в металлургической промышленности
(удаление окалины).
Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в
качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в
металлообработке.
Олеиновая кислота C17H33COOH – флотореагент и собиратель при
обогащении руд цветных металлов.
. Сложные эфиры
Сложные эфиры - соединения с общей формулой R–COOR',
где R и R' - углеводородные радикалы.
Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии
карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации).
Катализаторами являются минеральные кислоты.
Данная реакция обратима. Обратный процесс расщепление сложного эфира при действии воды с
образованием карбоновой кислоты и спирта - называют
гидролизом сложного эфира. Гидролиз в присутствии
щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся
отрицательно заряженный карбоксилатанион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом - спиртом).
Эта реакция называется омылением сложного эфира.
Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов,
ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов - основа
природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и
мирицилового спирта (мирицилпальмитат)
CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3.
Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.
Общее название таких соединений - триглицериды или триацилглицерины, где ацил остаток карбоновой кислоты -C(O)R.
В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой
C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).
Жиры содержатся во всех растениях и животных.
Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой
плавления (исключение - рыбий жир). Жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.
Растительные жиры - масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) - жидкости (исключение - кокосовое масло). В состав
триглицеридов масел входят остатки непредельных кислот.
Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по
двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел.
Продукт гидрогенизации масел - твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин - пищевой жир, состоит из
смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и
вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).