doc9
advertisement
Аминокислоты -это гетерофункциональные соединения, которые содержат две функциональные группы : карбоксильную группу - СООН и аминогруппу – NH2 , связанные с углеводородным радикалом 3β 2α 1 CH3 CH C O OH NH2 γ АЛАНИН , 2-АМИНОПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА α - АМИНОПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА β α CH3 CH2 CH NH2 O C OH 2-АМИНОБУТАНОВАЯ КИСЛОТА, α-АМИНОМАСЛЯНАЯ КИСЛОТА β α O H2N CH2 OH 3-АМИНОПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА, β - АМИНОПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА Общая формула аминокислот H2N CH R C O OH Аминокислоты -NH2 аминогруппа основные свойства -СООН карбоксильная группа кислотные свойства 21 аминокислота Аминокислота Условия обозначения Условия обозначения Структурная формула Глицин Cly G H2 N Аланин Ala A Н3С Валин Val V Лейцин Leu L Глутамин Gln Q Н 3С H3 C Н 2N Аминокислоты Условия Условия Структурная обозначения обозначения формула Лизин Lys K Аргинин Arg R Гистидин His H Аспарагин овая к-та Asp D Глутамино Glu вая к-та E Н 2N Н2N N НО НО Аминокислота Условия Условия Структурная обозначения обозначения формула Изолейцин Ile I Пролин Pro (иминокислота) Фенилалан Phe ин Триптофан Trp P Метионин Met M Серин Ser S F W НО Аминокислота Условное обозначение Условное Структурная обозначение Формула Треонин Thr T Аспарагин Asn N Цистеин Cys C Тирозин Tyr Y Н 2N НS НО Физические свойства аминокислот Аминокислоты – твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и спирте и нерастворимые в эфире. Температура плавления аминокислот выше 2500С. Они входят в состав белков, пептидов и других физиологически активных соединений. Способы получения лабораторный промышленный уксусная кислота →хлоруксусная гидролиз кислота→аминоуксусная кислота белков СН3-СООН + Сl2 → СН2-СООН+HCl | Cl СН2-СООН + 2NH3 → СН2-СООН+NH4Cl | | Сl NH2 1 группа 2 группа 3 группа Взаимодействие аминоуксусной кислоты с неорганическими кислотами Взаимодействие аминоуксусной кислоты со щелочами Испытание раствора аминокислоты индикатором На предметное стекло поместите 1-3 капли соляной кислоты и метилоранжа до изменения окраски. Затем добавляйте по каплям раствор глицина до изменения цвета реакционной смеси На предметное стекло поместите 1-3 капли гидроксида натрия и фенолфталеина до изменения окраски. Затем добавляйте по каплям раствор глицина до изменения окраски реакционной смеси На предметное стекло поместите 1-3 капли раствора глицина и добавьте метилоранж до изменения окраски Объясните происходящие изменения. Сделайте вывод Почему произошло обесцвечивание раствора? Что наблюдаете? 1) Реакции с растворами кислот: NН2СН2СООН+НСl (NН3СН2СООН)Сl 2) Реакция с растворами щелочей: NH2CH2COOH + NaOH NH2CH2COONa + H2O (аминоацетат натрия) Аминокислоты- амфотерные органические вещества. 3) Горение аминоуксусной кислоты 4NH2CH2COOH+13O2 8CO2+10H2O+2N2 4) Поликонденсация аминокислот Группа -СО-NН- называется амидной группой, а образующиеся полимерыполиамидами. Полиамиды аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды. В таких соединениях группы –СО-NН- называют пептидными группами, а связь С-N- пептидной связью. Биполярный ион H3N Молекула аминоуксусной кислоты Биполярный ион аминоуксусной кислоты Общая формула предельных аминокислот с одной карбоксильной и одной аминогруппой СnН2n+1NO2 Г О М О Л О Г И Межклассовыми изомерами для аминокислот являются нитросоединения R-NO2 СН СН NO NН2-СН2-СООН аминоэтановая кислота ( глицин) 3 2 2 нитроэтан СН3СН-СООН l NH2 2аминопропановая кислота NH2-CH2CH2COOH 3аминопропановая кислота СН3СН2СН-СООН l NH2 2-аминобутановая кислота 2- аминомасляная кислота СН3СНСН2-СООН l NH2 3аминобутановая кислота изомеры СН3СН2СН2-NO2 1- нитропропан СН3 l CН3С-СООН l NН2 2-амино-2метилпропановая кислота СН3СН2СН2СН2NO2 1- нитробутан Получение аминокислот: Из карбоновых кислот: СН3-СН2-СООН+Сl2 СН3СНСl-СООН+2NН3 СН3-СНСl-СООН+НСl СН3-СН(NН2)-СООН+NН4Сl Глицин Глици́ н (аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота) — простейшая алифатическая амин окислота, единственная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Название глицина сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты. Применяется в медицине в качестве ноотропного лекарствен ного средства. Глицином также иногда называют пгидроксифениламиноуксусную кислоту, проявляющее вещество в фотографии. Тауфон Тауфон- относится к препаратам, регулирующим обмен веществ, или к так называемым метаболикам. Действующим началом препарата является 2аминоэтансульфоновая кислота. В биохимии она известна под названием таурин. Метионин Метионин — алифатическая серосодержа щая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах. Значительное количество метионина содержится в казеине. Метионин также служит в организме донором метильных групп при биосинтезе холина,адренали на и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина. Глутаминовая кислота Глутаминовая кислота (2аминопентандиовая кислота) — алифатическая аминокислота. В живых организмах глутаминовая кислота в виде аниона глутамата присутствуют в составе белков, ряда низкомолекулярных веществ и в свободном виде. Глутаминовая кислота играет важную роль в азотистом обмене. Глутаминовая кислота также является нейромедиаторной ами нокислотой, одним из важных представителей класса «возбуждающих аминокислот». Связывание глутамата со специфическими рецепторами нейронов приводит к возбуждению последних. Роль аминокислот в питании культуристов Аминокислоты в бодибилдинге играют особую роль. Аминокислоты- это конечный продукт распада белка, то есть это то, из чего он состоит. Белок, попадая к нам в организм расщепляется на аминокислоты, которые в последствии образуют так называемые «цепочки», из которых строятся мышцы, волосы, ногти и другие ткани. Аминокислоты в бодибилдинге актуальны для построения именно мышечной ткани. Но не из всех аминокислот получаются мышцы. Дело в том, что аминокислоты не взаимозаменяемы. То есть, если для строительства мышц нужны аминокислота А,Б,С, то аминокислоты В,Г,Е- не смогут принять участие в строительстве мышц. У них совсем другая функция. Самостоятельная работа 1)Назовите вещество: СН3СНСН2-СООН l NН2 2)Составьте формулу 3-аминопропановой кислоты 3)С какими из перечисленных веществ не реагирует аминокислота: а)НСl б)NаОН в)Nа г)СН4 4) Как называется способность вещества проявлять кислотные и основные свойства? Ответы 1) 2) 3) 4) 3 – аминобутановая NH2 – CH2 – CH2 - COOH г Амфотерность Спасибо за внимание
