Стоматология планы лекций по биоорганике

ПЛАН ЛЕКЦИЙ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Для студентов 1 курса специальности «Стоматология»
№
п\п
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
Тема лекции
Объем
часов
Введение в биоорганическую химию. Сопряжение и
ароматичность. Взаимное влияние атомов в молекулах
органических соединений.
Классификация
органических
реакций.
Реакции
электрофильного замещения и присоединения.
Кислотно-основные и окислительно-восстановительные
свойства органических соединений.
Реакции нуклеофильного замещения и присоединения.
Поли и гетерофункциональные соединения.
Биологически активные гетероциклические соединения.
Строение и свойства пептидов и белков.
Моно- и полисахариды.
Нуклеиновые кислоты.
Липиды.
ИТОГО
2
1
2
2
2
2
2
2
2
2
19
СОДЕРЖАНИЕ ЛЕКЦИОННОГО КУРСА
ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Для студентов I курса специальности «Стоматология»
№
п\п
Тема лекции
1.
Введение в
биоорганическую
химию. Сопряжение и
ароматичность.
Взаимное влияние
атомов в молекулах
органических
соединений.
2.
Классификация
органических
реакций. Реакции
электрофильного
Содержание
Предмет и задачи биоорганической
химии. Природа ковалентной связи.
Сопряженные системы с открытой
цепью, локализованные химические
связи в высших ненасыщенных
карбоновых кислотах. Сопряжение в
молекулах, ионах, радикалах.
Сопряжение ρ, π- и π, π-. Энергия
сопряжения. Витамин А, β-каротины.
Сопряжение в замкнутых системах.
Ароматичность. Критерии
ароматичности. π избыточные и π
недостаточные системы. Пиррольный и
пиридиновый атом азота. Полярные и
неполярные связи. Поляризуемость.
Шкала Полинга. Индуктивный и
мезомерный эффекты. ЭД и ЭАзаместители. Нуклеофильные и
электрофильные центры.
Классификация органических реакций.
Субстрат, реагент, радикалы,
электрофилы, нуклеофилы. Реакции
электрофильного присоединения к
Используемые
иллюстрации
Электронный текст
лекции. Слайды
рисунков и таблиц.
Электронный текст
лекций. Слайды
рисунков и таблиц.
замещения и
присоединения.
3.
4.
5.
6.
ненасыщенным соединениям. π и σ
комплексы. Реакции электрофильного
замещения. Ориентация в
ароматическом кольце. Реакции
алкилирования аренов, алкилирование
с SAM.
Кислотно-основные и Кислотность и основность по
окислительноБренстеду. Факторы, влияющие на
восстановительные
кислотность и основность.
свойства
Сравнительная характеристика
органических
кислотных свойств. Влияние ЭД и ЭА –
соединений
заместителей на кислотные свойства.
Кислоты Льюиса. Окисление
органических веществ. Сравнительная
характеристика. Механизм и способы
передачи электронов.
Гидроксилирование – как
окислительный процесс. Окисление
гидроксильных и карбонильных групп.
Окислительное дезаминирование.
Окисление ароматических соединений.
Восстановление важнейших классов
органических соединений.
Реакции
Механизм реакций АN. . Ацетали и
нуклеофильного
полуацетали. Тиоацетали. Основания
замещения
и Шиффа. Альдольная конденсация
присоединения.
Строение С-Х связей. Электрофильные
и нуклеофильные центры. Механизм
реакции SN. Реакция алкилирования.
Реакции Е1 и Е2. Биологические
модели SN, Е1 и Е2. Реакционная
способность карбоновых кислот.
Строение карбоксилат- иона. Механизм
реакции SN у Sp2-гибридизованного
атома углерода.
Поли и
Понятие гетеро и
гетерофункциональн
полифункциональности.
ые соединения
Аминокислоты, оксокислоты.
Амфотерность гетерофункциональных
соединений. Внутри- и
межмолекулярные взаимодействия.
Лактоны, лактиды, хелаты,
дикетопиперазины. С-Н кислотный
центр в гетерофункциональных
соединениях. Таутомерия кетоенольная. Декарбоксилирование в
гетерофункциональных карбоновых
кислот.Стереоизомерия в гетерофунк.
соединениях. Хиральность.
Энантиомерия и диастериомерия.
Рацематы и их разделение
Биологически
Гетероциклические соединения,
активные
правило нумерации в гетероциклах.
гетероциклические
Старшинство гетероатомов.
соединения.
Гетероциклические соединения с
одним гетероатомом и их производные:
Электронный текст
лекций, Слайды
рисунков и таблиц.
Электронный текст
лекций. Слайды
рисунков и таблиц.
Электронный текст
лекции. Слайды
рисунков и таблиц.
Электронный текст
лекции.Слайды
рисунков и таблиц.
7.
Строение пептидов и
белков.
8.
Моно- и
полисахариды.
пиррол, индол (триптофан, серотонин,
порфин, протопорфин, гем). Пиридин и
его биологические активные
производные. Гетероциклы с 2-мя
атомами азота (пиразол и имидазол, их
производные – гистидин). Пиримидин,
его производные: урацил, тимин,
цитозин. Пуриновые основания: аденин
и гуанин. Гидроксипроизводные
пурина, ураты, метилированные
ксантины. Понятие об алкалоидах:
теофиллин, кофеин, теобромин.
Понятие о гетероциклческих
антибиотиках: пенициллины,
цефалоспорины, тетрациклины.
Аминокислоты. Номенклатура и
стероизомерия. Биосинтез αаминокислот. Химические свойства αаминокислот. Биологически важные
реакции α-аминокислот
(дезаминирование, трансаминирование,
декарбоксилирование,
гидроксилирование). Строение
пептидной связи. Пептиды. Первичная
структура. Гидролиз пептидов.
Понятие о вторичной, третичной и
четверичной структурах.
Классификация углеводов.
Моносахариды. Классификация. .
Цикло-оксо-таутомерия. Формулы
Хеуорса. Конформация углеводов.
Химические свойства моносахаридов.
Аминосахара. О-гликозиды. Гидролиз
гликозидов. Окисление и
восстановление моносахаридов.
Восстанавливающие и не
восстанавливающие дисахариды:
мальтоза, лактоза, целлобиоза,
сахароза. Окисление и восстановление
дисахаридов. Гомо и
гетерополисахариды.
Гетерополисахариды:
хондриатинсульфаты, гиалуроновая
кислота.
Электронный текст
лекции. Слайды
рисунков и таблиц.
Электронный текст
лекции. Слайды
рисунков и таблиц.
9.
Нуклеиновые
кислоты
Представление о биологической роли.
Структурные компоненты РНК и ДНК.
Пуриновые и пиримидиновые
основания, рибоза и 2-дезоксирибоза,
фосфорная кислота. Нуклеозиды. Nгликозиды. Нуклеотиды. Гидролиз
нуклеотидов. Первичная структура
нуклеиновых кислот. Вторичная
структура ДНК. Циклофосфатнуклеотиды. Нуклеотидные
коферменты: АМФ, АДФ, АТФ,
НАДФ+, НАДФН, ФАД+ и ФАДН2,
НАДН, НАД+ их биологическая роль.
Электронный текст
лекции Слайды
рисунков и таблиц.
10.
Липиды.
Омыляемые и не омыляемые липиды.
Высшие и жирные кислоты,
структурные единицы липидов.
Заменимые и незаменимые кислоты.
Сложные липиды (фосфолипиды,
гликолипиды, сфинголипиды,
фосфатиды, лецитины, кефалины).
Простые липиды (воска, жиры, масла).
Химические свойства липидов.
Гидролиз жиров, реакции
присоединения. Пероксидное и βокисление жирных кислот. Строение
гонана. Родоначальные структуры
стероидов (эстран, андростан, прегнан,
холан, холестан). Цис и трансдекалины, номенклатура стероидов.
Желчные кислоты, стероидные
гормоны, кортикостероиды и половые
гормоны. Агликоны сердечных
гликозидов.
Электронный текст
лекции. Слайды
рисунков и таблиц.