2,2,6,6-Тетра(гидроксиметил)циклогексанол в синтезе моделей
advertisement
2,2,6,6-Тетра(гидроксиметил)циклогексанол в синтезе моделей липидов фосфонатного типа. О.Е. Медведева, Г.А. Савин Волгоградский государственный педагогический университет 400131 Волгоград, пр. Ленина, 27, e–mail gasavin@yandex.ru В настоящей работе сообщаем о синтезе ранее неизвестных моделей липидов фосфонатного типа. На первом этапе исследования полиол (I) фосфорилировали диэтиламидом пропиленфосфористой кислоты (II) и получали фосфит (III): O O O PNEt2 O O O O O II O OH O O O O P O O CH2=CHCH2Br O O O CH2CH=CH2 P O(CH ) Br 2 3 O I III IV Реакцию проводили без растворителя при 80 0С за 1-1,5 часа с отгонкой выделяющегося диэтиламина в слабом вакууме водоструйного насоса (380 мм рт. ст.). Далее технический фосфит (III) без выделения и очистки вводили в реакцию алкилирования аллилбромидом по Арбузову. Синтез проводили при 120 0С за 8 часов. Аллилфосфонат (IV) выделяли хроматографически на колонке с силикагелем, элюируя продукт смесью гексан-диоксан, 20:1. Индивидуальность и строение всех синтезированных веществ доказывали методами тонкослойной хроматографии, ЯМРспектроскопии и элементного анализа. Полученное соединение (IV) может быть использовано в дальнейшем для различных биологических и биофизических испытаний.
