Иванов А.В.

Синтез и исследование новых 1,9-дизамещенных 5-арилдипирринов
Леушина Е.А., Иванов А.В., Пермякова А.В.
Студенты
Московский государственный университет имени М.В.Ломоносова,
химический факультет, Москва, Россия
E–mail: eleushina@gmail.com, khorosh@petrol.chem.msu.ru
Дипиррометены(дипиррины) в настоящее время
привлекают внимание
исследователей как перспективные сенсоры на ионы тяжёлых и переходных металлов.
Кроме того, они могут быть использованы для получения комплексов, катализирующих
окислительно-восстановительные реакции. Свойства дипирринов можно варьировать,
вводя различные периферийные заместители. Целью данной работы являются синтез и
исследование новых соединений этого ряда с дополнительными координирующими
группами в положениях 1,9.
Дихлордипиррины 1 и 2 были синтезированы согласно литературным методикам
[1,2,3]. Их гомолептические цинковые комплексы состава ML2 были впервые получены
и охарактеризованы современными спектральными методами, а также РСА.
O
Cl
N
N
H
Cl
Cl
N+
O-
N
N
H
Cl
Исследовано поведение 1 и 2 в реакциях
ароматического нуклеофильного замещения [4]. В
результате выделены соединения, перспективные в
качестве лигандов и сенсоров.
Исследованы процессы комплексообразования
полученных лигандов с переходными металлами
группы d8-10.
2
1
R
R = H, NO 2
R
COOCH3
NuH =
HS
SH
NuH
HS
Cl
N
NH
Cl
Nu
N
NH
Nu
CH3
COOCH3
1,2
H2N
COOCH3
SH
SH
NH2
OH
Литература
1. Bruckner, C. et al. Synthesis of mesophenyl-4,6-dipyrrins, preparation of their Cu(ll),
Ni(ll),
and
Zn(ll)
chelates,
and
structural
characterization
of
bis[mesophenyl=4,6=dipyrrinato]Ni(ll) // Canadian Journal of Chemistry. 1996, №72, p.2182-2193.
2. Lindsey, Jonathan S. et al. A Scalable Synthesis of Meso-Substituted
Dipyrromethanes // Organic Process Research & Development. 2003, №7, p.799-812.
3. Burgess, K. et al.Syntheses and Spectral Properties of Functionalized, Water-Soluble
BODIPY Derivatives // The Journal of Organic Chemistry. 2008, №73, p.1963-1970.
4. Dilek, O., Bane, Susan L. Synthesis, spectroscopic properties and protein labeling of
water soluble 3,5-disubstituted boron dipyrromethenes // Bioorganic & Medicinal Chemistry
Letters. 2009, №9, p. 6911–6913.