4. Качественная реакция на третичный атом азота

Лабораторная работа 4
Качественный функциональный анализ на присутствие соединений со
спиртовой группой
1. Окисление спиртовой группы с последующим определением карбонильной
группы с 2,4-динитрофенилгидразином
Выполнение реакции:
а) К водному раствору исследуемого соединения, подкисленного 3-4 каплями
10 % серной кислотой добавляют 1 мл 1% раствора перманганата калия и
слегка нагревают до заметного исчезновения фиолетовой окраски
перманганата калия. Удаляют избыток перманганата путем добавления по
каплям 5% водного раствора щавелевой кислоты. Затем добавляют по каплям
водный раствор 2,4-динитрофенилгидразина в серной кислоте, наблюдают
образование осадка или помутнение раствора.
б). В пробирку помещают 1 мл раствора хромовой смеси (K2Cr2O7 + H2SO4 ) и
по каплям при встряхивании 0,5 мл этилового спирта. Полученный раствор
нагревают. Цвет смеси изменяется и ощущается яблочный запах
ацетальдегида.
2. Йодоформная проба на 1-алкил-этанольный (CH3-CH(R)-OH) фрагмент
1
Выполнение реакции: В пробирку помещают 0,5 мл раствора иода в
иодиде калия и приливают по каплям почти до обесцвечивания раствор 5 %
гидроксида натрия. К полученному раствору добавляют 0,5 мл этанола. При
слабом нагревании появляется желтоватый осадок иодоформа с характерным
запахом.
3. качественная реакция на полигидроксисоединения. Образование комплекса
глицерата меди (II)
Выполнение реакции: В пробирку помещают 1 мл 2 н. раствора
сульфата меди (II) и 1 мл 2 н. раствора гидроксида натрия. К
образовавшемуся осадку гидроксида меди (II) голубого цвета добавляют по
каплям при встряхивании 0,5 мл глицерина. Происходит растворение осадка
и появление интенсивно-синего окрашивания раствора вследствие
образования глицерата меди (II).
2
Качественный функциональный анализ на присутствие азотсодержащих
соединений (первичные ароматичские амины, алкалоиды)
4. Качественная реакция на третичный атом азота (общеосадительные
реакции)
Выполнение реакции: В пробирку помещают водный раствор соли
алкалоида, и добавляют реактив Драгендорфа (KBiI4 в разбавленной серной
кислоте). Наблюдают выпадение оранжевого или кирпично-оранжевого
осадка. Аналогично проводят испытание с реактивом Вагнера (KI3) и
пикриновой кислотой.
5. Качественная реакция на первичную ароматическую группу
(азосочетание)
3
Выполнение реакции: В пробирку помещают водный раствор
ароматического амина в разбавленной хлороводородной кислоте и
добавляют 0.5 мл 1% раствора натрия нитрита. Полученный раствор соли
диазония добавляют к щелочному раствору 2-нафтола. Образуется
окрашенное соединение (азокраситель).
6. Качественная реакция на первичную ароматическую группу (образование
оснований Шиффа)
Выполнение реакции: В пробирку помещают водный раствор
ароматического амина в разбавленной хлороводородной кислоте и
добавляют 1 мл реактива Эрлиха. Наблюдают образование желтого
окрашивания раствора.
7. Качественная реакция на индольный цикл с реактивом Эрлиха
Выполнение реакции: В пробирку помещают несколько кристалликов
вещества и 0.5-1 мл раствора пара-диметиламинобензальдегида в 50 %
серной кислоте (реактив Эрлиха для индольных алкалоидов). Наблюдают
образование интенсивного синего или сине-фиолетового окрашивания.
4