К проблеме предбиологического асимметрического синтеза

II Всероссийская конференция Химия и технология растительных веществ,
Казань, 24–27 июня 2002 г
–––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––
К ПРОБЛЕМЕ ПРЕДБИОЛОГИЧЕСКОГО АСИММЕТРИЧЕСКОГО СИНТЕЗА
В.В.Племенков
Казанский государственный медицинский университет, Казань, plem-mu@mi.ru
На основании анализа всего блока данных по строению, свойствам и биосинтезу природных соединений; экспериментов, моделирующих предбиологический синтез биоорганических молекул; астрофизических
исследований звёздного и околозвёздного пространства; мировой практики лабораторного асимметрического синтеза – предложена модель предбиологического асимметрического синтеза, основанная на приоритетности образования углеводов одной конфигурации (D-) серией последовательных реакций формальдегида с
кристаллическими полифосфатами. Последние кристаллизуются в виде нитевидных спиралей, проявляют
полифильные свойства (электрофильность, нуклеофильность, основность, кислотность, макроэргичность).
П О Л ИФОСФ А Т
O
O O-
O O-
P
P
O
O
H2C=O
COOH
H2N
H
CH2O- P
[O]
NH3
P
CHO
H
OH
CH2O- P
O
O
OH
L - серин
D - глицериновый
альдегид
O
P
тоже
спираль
Настоящая схема предполагает поэтапное ковалентное внедрение нескольких молекул формальдегида
в полифосфатную спираль, как гетерофазный процесс газ – кристалл. Образование на первом этапе полифосфатного метандиола (ПФМД) возможно по механизму электрофильного или нуклеофильного, также как
и синхронного присоединения. Конденсация ПФМД со второй молекулой формальдегида образует в условиях основного катализа полифосфат гликолевого альдегида (в ацетальной или енольной форме), который,
взаимодействуя со следующей молекулой Н2С=О, образует фосфат глицеринового альдегида конфигурации
соответствующей хиральности исходной полифосфатной спирали.
Далее из фосфата глицериного альдегида нуклеофильным замещением с вальденовским обращением
образуется серин, который может служить исходным для первичного синтеза целого ряда протеиногенных
аминокислот; а конденсация фосфатов глицеринового и гликолевого (в енольной форме) альдегидов приводит к полимерной спирали фосфата рибопиранозы.
Образование полифосфатной спирали только одной конфигурации заложено в способе формирования
планетного вещества через вихри из космической пыли и газа соответствующих прото-звёзд и прото-планет,
что в свою очередь предполагает одновременность образования тела планеты и первичных биоорганических
молекул.
Работа выполнена при поддержке гранта Inco-Copernicus (№ IC 15 CT 98 0150).
10
II Всероссийская конференция Химия и технология растительных веществ. Устный доклад