Алканы (упражнения) 1. Приведите формулу алкана, в молекуле

Алканы (упражнения)
1. Приведите формулу алкана, в молекуле которого имеются 6 первичных атомов углерода, но нет вторичных и
третичных атомов углерода. Приведите его название по номенклатуре IUPAC.
2. В так называемой рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные метана или реже
этана, в молекулах которых те или иные атомы водорода замещены на простейшие радикалы, например,
неопентан называют тетраметилметаном. Напишите формулу втор-бутилизопропилметана и назовите это
вещество по номенклатуре IUPAC.
3. Напишите структурную формулу алкана нормального строения, в молекулах которого содержатся 19 σсвязей, а также формулы всех его изомеров. Назовите эти соединения по номенклатуре IUPAC.
4. Напишите структурные формулы соединений состава С7Н16, которые могут существовать в виде
энантиомеров. Изобразите перспективные формулы всех этих оптических изомеров и назовите по R,Sноменклатуре.
5. Учитывая вращение только вокруг указанной чертой связи, приведите формулы Ньюмена наиболее
устойчивых конформеров: а) СН3СН2−СН2СН2СН3; б) (СН3)2СН−СН2СН3.
6. При хлорировании эквимолярной смеси этана и неопентана при облучении УФ-светом этилхлорид и
неопентилхлорид образуются в соотношении 1:2,3. Определите относительные скорости замещения атомов
водорода в этих соединениях. На примере этана рассмотрите отдельные стадии свободнорадикального
цепного процесса.
7. При хлорировании алканов на свету (250С) относительные скорости замещения водородных атомов при
третичном, вторичном и первичном атомах углерода составляют 5:3,8:1. Используя эти данные, рассчитайте
изомерный состав смесей, которые образуются при монохлорировании следующих алканов: а) пропан; б)
изобутан; в) 2,2-диметилбутан.
8. Предскажите строение продуктов монохлорирования 2-метилбутана хлором на свету. Селективен ли
процесс? Какие углеводородные радикалы образуются в медленной стадии? Сравните их устойчивость. В
чем отличие процесса монобромирования того же соединения? Дайте пояснения.
9. Как можно получить н-бутан из указанных соединений: а) н-бутилбромида; б) этилбромида; в) пропилбромида
г) метилэтилкетона СН3СОСН2СН3; д) пропионовой кислоты СН3СН2СООН? Напишите схемы реакций.
10. С какими из приведенных соединений реагирует н-бутан в заданных условиях? Напишите уравнения этих
реакций (в случаях, отмеченных звездочкой, приведите механизм): а) О2, пламя; б) KMnO4, H2O, 200C; в)*Br2,
освещение; г)*HNO3 (разб.), 1400С, давление; д) I2, 200C, освещение; е) SO2 + Cl2, освещение.
11. Пропилхлорид ввели в реакцию Вюрца и образовавшийся алкан подвергли хлорированию на свету. Какие из
полученных продуктов монохлорирования могут существовать в виде энантиомеров? Изобразите один из них
в S-конфигурации с помощью перспективной формулы и проекции Фишера.
12. Известно, что в результате нитрования гексана по Коновалову с выходом около 60% образуется
2-нитрогексан. Рассмотрите механизм этого превращения. Предположите, почему 3-нитрогексан в этих
условиях образуется в значительно меньших количествах?
13. Дополните схему превращений:
CH3CH2COONa
электролиз
...
Br2, УФ
...
(СH3)2CuLi
...
15% HNO3(H2O)
...
1400C
14. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: а) пропан → 2,3-диметилбутан;
б) СН3СН2СООН → 2-нитробутан; в) (СН3)2СН-СН=СН2 → 2-бром-2-метилбутан.
15. Какое строение имеет углеводород С10Н22, если известно, что он был получен электролизом водного
раствора соли карбоновой кислоты , которая при сплавлении со щелочью образует тетраметилметан?
16. Углеводород С5Н12 в условиях реакции Коновалова превращается в третичный нитроалкан. Каково строение
исходного соединения?
17. Углеводород С6Н14 может быть получен гидрированием только двух (и не более) изомерных алкенов , а
также восстановлением двух изомерных алкилиодидов под действием HI. Установите строение углеводорода
и основного продукта его монобромирования. Рассмотрите механизм реакции бромирования. Дайте
необходимые пояснения.