3-Амидо-1,2-дигидрохиназолин-4-оны
advertisement
3-Амидо-1,2-дигидрохиназолин-4-оны Сизова Е.П., Смирнов Г.А., Лукьянов О.А. Институт органической химии им. Н.Д.Зелинского, 119991,ГСП-1, Москва, Ленинский пр.,47 pigeon1@mail.ru Многие производные 1,2-дигидрохиназолин-4-онов проявляют биологическую активность различного типа. Можно полагать, что биологической активностью будут обладать и 3-амидо-1,2-дигидрохиназолин-4-оны. С целью синтеза такого типа соединений нами была изучена реакция N’-ацилпроизводных гидразида 2-амино-бензойной кислоты (ГАБК) с альдегидами и кетонами. Исходные N’-ацилпроизводные ГАБК получали присоединением гидразидов карбоновых кислот к изатовому ангидриду или тозилированием ГАБК. В качестве карбонильных соединений исследовали алифатические, ароматические и гетероциклические альдегиды и алифатические и алициклические кетоны. O O NH RNHNH2 O O O CNHNHR R1COR2 N NHR O CNHNH2 NH2 NH TsCl R2 R1 NH2 Cl и др. , R= COR3 , SO2C6H4 CH3 4 ; R1= H, CH3 , S Cl R2 = H , CH3 , R1 = R2 = (CH2)5 ; R3= CH3 , C6H5 , pBr C6H4 , pO2N C6H4 , C2H5O . По аналогии с реакциями незамещённого ГАБК с альдегидами и кетонами можно было ожидать образование продуктов различного типа. Нами установлено, что взаимодействие N’-ацилпроизводных ГАБК с изученными карбонильными соединениями приводит к образованию 3-амидо-1,2-дигидрохиназолин-4-онов. Заключение о строении полученных соединений сделано на основании данных элементного анализа, ИК, ЯМР 1Н, ЯМР 13С спектров и двумерной ЯМР – спектроскопии.
