Ароматические углеводороды. Бензол, как пример единства естественных наук. Строение, получение, свойства, применение

МОУ ТОТЛ
Тема: Ароматические углеводороды.
Бензол, как пример единства естественных наук.
Строение, получение, свойства, применение
(интегрированный урок)
Учителя:
Крошкина Л.Н.,
учитель химии высшей
категории
Стяжкина Е.Е.,
учитель биологии высшей
категории
2010-2011 учебный год
Методика преподавания, как и вся дидактика, переживает сложный период, происходит перестройка
общеобразовательной школы, создаются новые концепции образования, стандарты, в которых описаны не
только содержание, но и требования к результатам обучения. Остро встает вопрос методического мастерства
учителя, способного творчески подходить к организации учебного процесса, совершать переход от школы
запоминания к школе развития мышления и творчества.
Новые методики появляются в связи с требованием времени, меняются цели общего среднего
образования, разрабатываются новые учебные планы и новые подходы в изучении дисциплин через
интегрированные образовательные системы. Одной из современных методик образования, в последнее
время, является и методика интегрированного обучения. «Интеграция» в переводе обозначает объединение
в целое каких либо частей. Интеграция как средство обучения должна дать учащимся те знания, которые
отражают связанность отдельных частей мира, как системы, научить человека воспринимать мир как единое
целое, в котором все элементы взаимосвязаны – в этом актуальность проблемы. Интеграция способствует не
только систематизации, интенсификации учебно-воспитательной деятельности, но и овладению грамотной
культуры (языковой, этической, исторической). А тип культуры определяет тип сознания человека, поэтому
интеграция чрезвычайно актуальна и в современной школе.
Задача интегрированных уроков – способствовать активному и осознанному усвоению учебного
материала, развитию логического мышления, дает возможность использовать в ходе обучения современные
интерактивные методики.
Учитель в настоящее время должен не только знать и научить применять знания в жизни, но он должен
научить детей думать, анализировать, учить отбирать необходимую информацию.
Проблемно-интегрированный урок на тему:
«Ароматические углеводороды. Бензол- пример единства естественных наук.
Строение, получение, свойства и значение бензола»
Тип урока:
Цели:
комбинированный.
образовательная - формировать знания учащихся об ароматических углеводородах, на примере
бензола показать строение, свойства, способы получения, практическое применение аренов, добиться
глубокого осмысления и понимания ключевых основ химической и биологической наук путем решения
проблемных ситуаций; развивающая– развивать знания о связях между классами органических
соединений, о единых способах познания окружающего мира, используя знания химии и биологии;
воспитательная – формировать научное мировоззрение, прививать любовь к Родине на примере
работ ученых химиков и биологов.
Методы:
фронтальный опрос по пройденному материалу, письменная работа, работа с дидактическим
материалом, эксперимент, медиа-технологии.
Девиз урока:
Факты без теории – не наука.
А.М.Бутлеров
Учитель биологии. Здравствуйте, ребята, уважаемые гости! Сегодня мы проведем необычный урок. Химия и
биология – это естественные науки, изучающие окружающий мир. Между этими дисциплинами
существует тесная связь. Мы убедимся в этом на нашем уроке. Итак, тема сегодняшнего урока записана
на доске, обратите внимание на девиз урока, принимаемся за работу.
Учитель химии. Актуализация знаний. Фронтальный опрос.
1. Ребята, вы изучили несколько классов углеводородов. Назовите их.
2. Почему название у них углеводороды? В настоящее время известны миллионы органических веществ
и в состав всех входит углерод – элемент миллионер.
3.Какие координаты углерода в таблице Д.И.Менделеева? Что можно о нем сказать?
4. Какой заряд атома углерода и почему?
5. Какие электроны участвуют в образовании химических связей и как их вычислить?
6. Какая особенность атомов углерода?
7. Какие названия есть еще у алканов?
8. Что означает название парафины? И почему?
9. Какие гибридные состояния атома углерода известны?
10. Какой тип реакции характерен для алканов, алкенов, алкинов?
11. Какая общая формула у алканов, алкенов, алкинов?
Учитель биологии. Сейчас мы проведем письменную работу по вариантам. На партах текст письменной
работы для 2х вариантов. Письменная работа на 7 минут. Вам необходимо дать характеристику данного
класса углеводородов и сравнить химические свойства указанных веществ. Кто выполнит работу,
приступает к решению задачи.
После письменной работы – переход к новой теме, решение задачи.
Учитель химии. В 1825 году английский ученый Майкл Фарадей обнаружил в светильном газе углеводород,
в котором массовая доля углерода 92,3%, а массовая доля водорода 7,7%. Относительная плотность по
водороду равна 39. Определите молекулярную формулу углеводорода.
Учащиеся решают задачу на листах, а один из учеников на доске. В результате решения приходят к формуле
бензола С6Н6. Этот углеводород еще более непредельный, чем уже изученные. Какая у него может
быть общая формула? В результате рассуждений учащиеся приходят к выводу, что общая формула у
таких углеводородов СnH2n-6.
Учитель биологии. Да, это формула бензола – представителя ароматических углеводородов. Его мы будем
изучать на уроке. Простейший представитель класса ароматических углеводородов – бензол, был
выделен в 1825г выдающимся английским физиком М.Фарадеем из светильного газа. (На экране
показывают его фотографию).
М.Фарадей обратил внимание на то,что на дне цилиндров со светильным газом собирается прозрачная
жидкость, имеющая своеобразный запах и горящая ярким коптящим пламенем. Тщательно изучив эту
жидкость, Фарадей определил ее важнейшие физические константы, молекулярную массу и
элементный состав.
Вернемся к теме урока: «Ароматические углеводороды». Основываясь на рассматриваемом материале,
вы должны
знать: общую формулу аренов, электронное строение бензола, физические и химические свойства
бензола, способы его получения и значение;
уметь: объяснять электронное строение ароматических углеводородов, составлять уравнения реакций,
характеризовать свойства и способы получения бензола, выявлять связи между строением и
свойствами.
Сегодня мы познакомимся со следующими понятиями (учитель демонстрирует надписи):
- арены;
- бензольное кольцо;
- ароматическая π-система;
- энергия сопряжения;
- круговое сопряжение;
- алкилирование.
Как вы думаете, с чем связано название «ароматические углеводороды»? Действительно, ароматические
углеводороды названы так потому, что первые известные вещества этого ряда имели приятный запах. В
начале 2ой половины XIXв. ароматическими называли вещества, выделенные из природных душистых
соединений – растительных смол, бальзамов, эфирных масел. Затем выяснилось, что у некоторых
вообще нет запаха, но название так и осталось.
Учитель химии. В настоящее время к ароматическим углеводородам относят соединения с определенным
строением. Ароматическими соединениями называют карбоциклические соединения, в молекулах
которых имеется особая группировка из шести атомов углерода – бензольное ядро. Термин
«ароматические» используется для любого соединения с одним или несколькими бензольными
кольцами, независимо от наличия у них ароматического запаха.
Ароматические углеводороды (арены) можно рассматривать как производные бензола. Общая формула
углеводородов ряда бензола CnH2n-6( при n>6).Бензол открыл новую главу в органической химии,
которая получила название «Химия ароматических соединений».
Классификация аренов
Перед вами карточки, на которых изображены структурные формулы ароматических углеводородов.
Ароматические углеводороды делятся на 2 класса.
I - Бензол и его гомологи. В их молекулах одно бензольное кольцо, их называют одноядерные.
II- Многоядерные соединения (полиядерные), которые содержат несколько бензольных циклов,
которые можно разделить на несколько групп в зависимости от соединения бензольных циклов.
А) неконденсированные, которые разделены одно от другого;
Б) конденсированные ароматические, у которых имеются общие атомы углерода.
Учащиеся рассматривают карточки со структурными формулами.
Чем отличаются одноядерные арены от многоядерных?
Чем отличаются многоядерные арены между собой?
Из истории открытия
На экране портреты ученых: Иоганна Глаубера (немецкого ученого), Майкла Фарадея(английского ученого) и
Эйльгарда Мичерлиха(немецкого ученого).
Майкл Фарадей
Иоганн Глаубер
Эйльгард Мичерлих
Учитель биологии.Впервые бензол был описан немецким ученым Иоганом Глаубером, который получил это
соединение в 1749г в результате перегонки каменноугольной смолы. Но, ни состава, ни названия у
этого соединения не было известно. Свое второе рождение бензол получил благодаря работам Майкла
фарадея, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа в 1825году. Вскоре в 1833 году
получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты немецкий физико-химик
Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензол.
Строение бензола
Учитель химии. Качественный и количественный состав бензола был установлен С6Н6, на 6
атомов водорода меньше, чем у этиленовых. Следовательно, это непредельный
углеводород и его формула не была выяснена. Изучением бензола серьезно занялся
немецкий ученый Фридрих Август Кекуле.
Экспериментально было выяснено, что однозамещенные производные бензола не имеют изомеров, а если
бы это был углеводород с открытой цепью, то изомеры были бы
Демонстрируется карточка CH2 = CH - CH = CH – C
CH.
Сам Кекуле представлял себе бензол в виде шестиатомной змеи, во сне ему приснилось, что змея укусила
себя за хвост. Это натолкнуло его на мысль, что бензол - карбоциклическое соединение. Это помогло
ему описать бензол, как карбоциклический углеводород.
В 1865г предложил структурную формулубензола, которая была наиболее удачной. На экране
структурная формула бензола. Это правильный шестиугольник, в котором чередуются три двойные и
три σ-связи – сопряженная система, связи постоянно перемещаются, атомы водорода равноценны,
валентный угол 1200.
Вопрос классу: какая качественная реакция на кратную связь?
Эксперимент.2 пробирки, в каждой по 3мл раствора KMnO4, в одну из них помещаю 1 мл бензола,
встряхиваю содержимое. Никаких видимых изменений не происходит. Вывод: в молекуле бензола нет
двойной связи. На демонстрационном столе находится модель бензола.
Строение молекулы
бензола объясняет современная теория химической связи. Атомы углерода в бензоле находятся в
состоянии sp2-гибридизации (как и у этиленовых). Гибридные sp2-орбитали каждого атома углерода
образуют три σ-связи: одну связь с атомом водорода С-Н, и две связи с соседними атомами углерода.
Углы между этими тремя связями равны 1200. Все сигма-связи находятся в одной плоскости. Но у
каждого атома углерода есть четвертая негибридная р-орбиталь. Эти орбитали располагаются
перпендикулярно плоскости сигма-связей и перекрываются друг с другом под и над плоскостью сигмасвязей. В результате в молекуле образуется единое π-электронное облако – ароматическая π-система из
6 электронов, которая общая для всех атомов углерода. Происходит делокализация электронной
плоскости. ( На экране π-электронная система в виде движущегося круга.) Под влиянием единой πэлектронной системы расстояние между ядрами атомов углерода становится одинаковым 0,140нм (у
алканов оно 0,154нм, у алкенов 0,134нм). Все связи между атомами углерода равноценны.
Математическими методами рассчитано, что образование ароматической π- системы сопровождается
выделением энергии 150кДж/моль бензола. Эту энергию называют энергией стабилизации бензола,
следовательно, ароматическая π- система обладает повышенной устойчивостью.
Цикл из шести атомов углерода, связанных сигма-связями и единым π-электронным облаком
называют бензольным кольцом или бензольным ядром.
Физические свойства бензола
Ученица.
Бензол – летучая, огнеопасная жидкость, маслянистая, в воде не растворяется; ρ=0,88 г/мл, со
своеобразным запахом. При охлаждении образует белую кристаллическую массу, которая плавится при
t= 5,50С, tкип=800С. Бензол растворяется в органических растворителях. Сам является хорошим
растворителем. Бензол используется как добавка к моторному топливу.
Получение бензола
Учитель биологии.
1.
2.
3.
4.
Бензол С6Н6 получают:
Из каменноугольной смолы, которая образуется при коксовании каменного угля;
из нефти;
из природного газа – природного источника получения бензола;
дегидрированием – это синтетический способ получения.
Оно происходит при определенных условиях – действии t0 и катализаторов.
Как вы видите, это возможно:
А) из гексана
С6Н14
С6Н6 + 4Н2
Б) из циклогексана
С6Н12
С6Н6 + Н2
В) тримеризацией ацетилена (реакция Зелинского - Казанского)
НС
СН
СН
СН
СН
Сакт, 6500С
НС
Обратите внимание! Ацетилен – это газ, а бензол – жидкость. Из 3х молекул ацетилена получается жидкий
бензол. Это пример перехода количественных изменений в качественные.
5. В лаборатории бензол можно получить из солей бензойной кислоты. Соли – бензоаты – используются
при консервировании в детском питании.
Настоящая кладовая бензойной кислоты – ягоды брусники. Брусника , Vaccinum vitis, вечнозеленый
кустарничек, произрастающий в хвойных и смешанных лесах. Ягоды этого растения можно хранить
очень долго в свежем виде или просто замачивать в воде. Они не гниют и не портятся, потому что
бензойная кислота – сильный антисептик, т.е. вещество, уничтожающее микробы. Научная медицина
рекомендует растение при заболеваниях почек, ревматизме и подагре. Полезны ягоды и
автомобилистам, т.к. обостряют зрение.
Химические свойства бензола
Учитель химии. Свойства определяются строением молекулы бензола, которое рассмотрели выше. Бензол,
хотя является непредельным углеводородом, по составу проявляет свойства, характерные для
предельных углеводородов, он устойчив к окислителям, не обесцвечивает раствор KMnO4, вступает в
реакции замещения, но при жестких условиях и в реакции соединения.
1. Все органические вещества горят. Вспомните: метан, этан горят голубым пламенем, этилен –
красным, ацетилен – коптящим.
Демонстрация горения бензола. Смоченная бензолом фильтровальная бумага горит коптящим
пламенем. Почему? 2 С6Н6 + 15 О2
12 СО2 + 6 Н2О
Массовая доля углерода в бензоле
𝑤=
6∗12
78
72
= 78 = 0.923; 92,3%
2. Вы изучали реакцию электрофильного присоединения брома к этилену. Сегодня мы рассмотрим
реакцию электрофильного замещения на примере бромирования бензола. Механизмы этих реакций
сходны. На экране уравнения химических реакций.
В обоих случаях образуется π- и σ-комплексы. Неполярная молекула брома поляризуется под
влиянием катализатора FeBr3
Образовавшаяся электрофильная частица Br+ атакует бензольное кольцо – это I стадия, а II стадия – это
образование π-комплекса, образование σ-комплекса – это IIIстадия, образование продукта - это IV
стадия.
Хлорирование бензола происходит аналогично в присутствии катализатора хлорида алюминия.
3. Бензол вступает в реакцию нитрования, также четыре стадии. Эта реакция происходит при участии
нитрующей смеси HNO3конц и H2SO4конц, между которыми происходит процесс
Демонстрация эксперимента. В сухую пробирку помещаю 1 мл концентрированной азотной кислоты, 2мл
концентрированной серной кислоты и по каплям приливаю 1 мл бензола. Содержимое пробирки
встряхиваю 3 мин и выливаю в стакан с водой. На дне пробирки наблюдаются маслянистые капли
желтого цвета, ощущается запах горького миндаля.
4. Реакция алкилирования Фриделя-Крафтса. Замещение водорода в молекуле бензола на алкил
радикал.
5. Реакция с этиленом
СН2 – СН3
АICI3 cухой
+ СН2 = СН2
6. Важнейшее значение в промышленности имеет реакция алкилирования бензола пропеном, т.к. из
образующегося продукта изопропилбензола или кумола при окислении его, получают фенол и ацетон.
7. Сульфирование бензола
В жестких условиях у бензола нарушается ароматичность бензольного кольца, происходит разрыв πэлектронной системы и бензол присоединяет
Определение ароматических углеводородов
Формалин + H2SO4конц + ароматическое соединение
1 капля
3 капли
красно-коричневая
1 капля
Значение бензола
Учитель биологии. Бензол – летучее вещество, поэтому его надо хранить в условиях герметичности. Но не
только поэтому. Бензол – токсичное и тератогенное вещество. Вдыхание его паров вызывает шум в ушах,
слюнотечение, ощущение металлического вкуса, головокружение.
Кроме того, бензол сильно раздражает кожу, а при высоких концентрациях оказывает судорожное действие.
При длительном контактировании с бензолом происходят изменения в крови. ПДК для бензола – 5 мг/м3.
Почему бензол так токсичен? Проблема в том, что он хорошо растворяет жиры, а жиры хорошо всасывают
бензол. Попадая в клеточные структуры, бензол нарушает обменные процессы.
Ядро бензола входит в состав 3х аминокислот: фенилаланина, тирозина и триптофана. Остатки этих
аминокислот составляют белковые молекулы. Тирозин – исходное вещество для синтеза адреналина –
продукта надпочечников.
Бензол – один из наиболее ценных в промышленном отношении продуктов сухой перегонки каменного угля.
Служит исходным веществом в промышленности красящих и лекарственных веществ, синтетических волокон,
многих пластмасс. Из бензола получают нитробензол, анилин, фенол, который используется для получения
синтетических волокон - нейлон, капрон и адипиновой кислоты. Это один из лучших растворителей
органических веществ.
Толуол – применяют для получения взрывчатого вещества тротила, в производстве красителей, бензойного
альдегида, сахарина.
Фенол – карболовая кислота. Применяют в огромных количествах для производства синтетических
фенолформальдегидных смол, красителей, синтетического волокна (капрона), для синтетических
лекарственных веществ. Сильный антисептик.
Работа с тестами
Тест см . приложение
Итог урока
Подводится итог урока, проставляются оценки.
Домашнее задание
Уровневая дифференциация
§18 ,стр.22(миним), стр.23(общий уровень)
Приложение
Работа с тестами
1. Общая формула гомологического ряда аренов:
А) CnH2n-2
б)CnH2n+2
в)CnH2n
г) CnH2n-6
2. Углеводород, в котором орбитали всех атомов углерода имеют sp2гибридизацию, это:
а) метилбензол
б) этилбензол
в) бензол
г) пропен
3. Водород при соответствующих условиях присоединяют:
а) этан, диметилбензол, бутадиен-1,3
в) бензол, пропин, пентен
б) бензол, метан, ацетилен
г) циклогексан, хлорэтан, толуол
4. Гомологом бензола не является:
а) метилбензол
б) этилбензол
в) винилбензол
г) 1,2-диметилбензол
5. У какого углеводорода есть углерод, который находится в sp3-гибридном
состоянии:
а) этилен
б) бензол
в) изопрен
г) бутадиен
6. Реакция гидратации (присоединения воды) характерна для:
а) этена, бензола, пропина
б) хлорметана, ацетилена, бутена-2
в) этена, ацетилена, стирола
г)этилбензола, пропана, бутена-1
7. Реакция присоединения характерна для:
а) этилена, ацетилена, пропана
б) этина, этана, этилбензола
в) этена, пропина, циклопропана
г) гексена-2, метана, пропина
8. Раствор перманганата калия не обесцвечивает:
а) пентен-1
б) пропан
в) ацетилен
г) бутадиен-1,3
9. Из циклогексана бензол можно получить в результате реакции:
а) замещения
б) гидрирования
в) дегидрирования
г) дегидратации
Список литературы
1. Балагурова М.И. Интегрированные уроки как способ формирования
целостного восприятия мира.
2. Малова Е.М.
Интегрированные уроки.
3. Леонтьева С.А.
Интегрированные уроки.
4. Новоселова Ю.Е. Методика интегрированного урока.
5. Орлова Т. И.
Интегрированный подход, как средство повышения
познавательного интереса учащихся.
6. Максюта И.Н.
Я иду на урок химии.
7. Хомченко Г.П.
Пособие для поступающих.
8. Кузьменко Н.Е.
Пособие для поступающих.
9. Лидин Р.А.
Репетитор.
10. Радецкий А.И.
Дидактический материал по химии.
11. Глинка Н.Л.
Общая химия.
12. Потапов В.М.
Органическая химия.
13. Грандберг И.И.
Органическая химия.