THG - тетрагидрогестринон

THG - тетрагидрогестринон
В середине октября директор недавно основанного Антидопингового агентства США(USADA, United
States Anti-Doping Agency) Терри Мадден сообщил, что в одной из проб А было обнаружено
наличие нового анаболического стероида. Этот стероид – тетрагидрогестринон, который не был
известен до сих пор.
Эта действующее вещество было передано тренерами USADA в аккредитованные
лаборатории IOC/WADA в Лос-Анджелесе (см. рис. 1). THG – немедицинский продукт,
отсутствуют данные доклинических, клинических исследований и побочных эффектов
этой субстанции.
Рис.1 Структурная формула THG
THG относится к стероидам. Он является модифицированным производным гестринона, к
этинил-группе которого в позиции С-17 присоединены 4 атома водорода в присутствии
соответствующих катализаторов (рис. 2).
Рис.2 Получение THG
THG не входит с списки запрещенных препаратов WADA, однако это соединение
относится к группе анаболических андрогенных стероидов. Сам гестринон является
родственным по структуре анаболическим соединениям. Учитывая тот факт, что в списке
запрещенных препаратов после группы анаболических андрогенных стероидов, в которой
перечислены названия анаболиков, в конце списка идет дополнение
«родственные,
подобные по структуре, соединения», то естественно он относится к этой группе.
Соответственно выражение «родственные, подобные по структуре, соединения»
охватывает все субстанции, подобные по химической структуре и фармакологическому
действию, то следовательно КХА проводится аналогично, как для анаболических
андрогенных стероидных гормонов.
Гестринон
Gestrinon (рис.1) – стероидный гормон, который в медицине используется для лечения
эндометриоза. В Германии гестринон не поступает в торговлю. В Швейцарии он выпускается под
названием Nemestran® фирмой Aventis Pharma.
Действие и использование
Гестринон это синтетическое производное стероида 19-нортестостерона. Он препятствует
гипофизарному торможению выделения гонадотропина, который стимулирует выработку
лютеинизирующего и фолликулостимулирующего гормонов (ЛГ и ФСГ соответственно). При этом
проявляются свойства антипрогестерона и антиэстрадиола, но происходит активная стимуляция
выработки тестостерона. Этот механизм приводит к выраженным андрогенным свойствам.
Рис.1 Структурная формула гестринона
Допинг
Гестринон, согласно пояснению к списку запрещенных препаратов, входит в группу
анаболических андрогенных стероидных гормонов.
До сих пор не было положительных проб на гестринон.
Побочные действия
Прилив, изменения либидо, увеличение веса вследствие накопления натрия и воды в
организме, акне, себорея, изменение волосатости и выпадение волос.
Редкие и обратимые действия: изменение и уменьшение молочных желез.
Другие: головная боль, нервозность, судороги, нарушение пищеварения, боли в суставе.
Повышенная активность трансаминазы печени.
H5C2 OH
CH2 CH3
O
Tetrahydrogestrinon (THG)
Molekularformel
Masse 312.45
genaue Masse 312.208930
AufbauC 80.7% H 9.0% O 10.2%
C21H28O2
engl.: Tetrahydrogestrinone
IUPAC-Name:
17-Hydroxy-18a-homo-19-nor-17α-pregna-4,9,11-trien-3-on
17-Hydroxy-18a-homo-19-nor-17α-pregna-4,9,11-trien-3-one
deutsch
englisch
EI-Massenspektrum Tetrahydrogestrinon M+ 312
Abundance
100
90
80
70
60
50
40
30
20
57
10
0
m/z--> 40
Tetrahydrogestrinon
227
312
265
240
211
77
141
167181 198
91 115 128
80
120
160
200
283
240
280
295
320
H5C2 OH
C CH
H
H
O
Gestrinon
engl.: Gestrione
IUPAC-Name:
deutsch
englisch
Molekularformel C21H24O2
Masse
308.42
genaue Masse 308.176630
Aufbau C 81.8% H 7.8% O 10.4%
13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17α-pregna-4,9,11-trien-20yn-3-on
17-Hydroxy-18a-homo-19-nor-17α-pregna-4,9,11-trien-20yn-3-on
13ß-Ethyl-17α-ethynyl-17ß-hydroxy-4,9,11-gonatrien-3-on
gleiche Namen nur am Ende statt 3-on nun 3-one
EI-Massenspektrum Gestrinon M+ 308
Abundance
100
90
80
70
60
50
40
30
53
20
41
10
0
m/z--> 40
Gestrinon
261
308
227
279
91
141
165 197 211
128
115
153
181
240
77
290
80
120
160
200
240
280
320
Синтез тетрагидрогестринона
H5C2 OH
C CH
H5C2 OH
CH2 CH3
H2
O
O
Gestrinon
Tetrahydrogestrinon
Lit.: Mitteilung von Prof. Don Catlin (Leiter des IOC/WADA akkreditierten Labors der Universität
von Californien in Los Angeles), 17.10.2003