task_21322x

Алифатические циклические соединения. Терпены.
Задание 1. Номенклатура алициклических соединений
а) Назовите следующие соединения, содержащие несколько циклов в
молекуле по номенклатуре ИЮПАК. Укажите, к какому типу циклических
соединений оно относится.
б) Определите абсолютную конфигурацию асимметрических углеродных
атомов в молекулах насыщенных алициклических соединений, назовите их.
в) Определите ( R, S) – конфигурацию следующих алициклических
соединений, обладающих аксиальной хиральностью, назовите их.
Вариант:
HO
H
H3C
Cl
H
Cl
CH3
H
H
CH3
Задание 2. Методы получения алициклических соединений. Предложите 23 метода получения следующего соединения: Бицикло [ 2, 2, 1] гептан.
Задание 3. Запишите схемы реакций в виде формул. Дайте названия
органических соединений, полученных по этим реакциям: циклогексен с
мононадфталевой кислотой, с дихлоркарбеном.
Задание 4. Изобразите взаимопревращения стереоизомерных форм
циклогексана, используя проекционные формулы и проекции Ньюмена.
Какая из этих форм обладает наименьшей энергией?
Задание 5. Осуществите следующие химические превращения и назовите
все образующиеся соединения.
HBr
Mg(эфир)
A
B
CO2
H2O
C
CH3OH/H+
D
E
Задание 6. Терпены.
Какие продукты получатся при взаимодействии серы с дипентеном ,
а – пиненом, камфорой при повышенной температуре?
Ароматические соединения.
Задание 1. Для пара-ксилола написать уравнение реакций с указанными
реагентами: а) нитрующая смесь; б) O2, V2O5, 450 ° C; в) О3 (избыток) , Н2О +
Н2О2 ; г) олеум; д) Н2, Ni, давление. Для одного примера реакции
электрофильного замещения ( на ваше усмотрение) приведите механизм
реакции, сформулируйте правила ориентации.
Задание 2. Для метил-п-толуолсульфоната написать уравнения реакций с
указанными реагентами: а) хлороводород; б) йодметан ( 1 моль) ; в)
уксусный ангидрид; г) азотистая кислота; д) анилин. В нужных случаях
поясните правила ориентации. Назовите продукты реакций.
Задание 3. Получите мета-нитрофенилдиазонийбромид из бензола.
Напишите уравнения соответствующих реакций, укажите условия.
Задание 4. Написать схемы реакций бензальацетона с указанными
реагентами: а) 2,4-динитрофенилгидразин; б) аммиачный раствор оксида
серебра(1); в) этиловый спирт в присутствии кислоты; г) нитрующая смесь; д)
бисульфит натрия; е) гидразин; ж) анилин; з) синильная кислота; и) аммиак.
Задание 5. Для 1,2,3,4-тетрагидронафталина выполнить следующие
действия:
а) Написать структурную формулу, пронумеровать все атомы углерода по
номенклатуре IUPAC;
б) Написать схемы реакций получения этого соединения из родоначального
углеводорода ( бензол, нафталин, антрацен, фенантрен и т.д.);
в) Привести схему характерной и простой качественной реакции этого
соединения;
г) Привести схемы важнейших реакций этого соединения, в том числе
определите отношение его к окислителям, восстановителям, нитрующей
смеси, хлора в присутствии железных опилок.
Задание 6. Получить 4-(2´- окси-5-метилфенилазо) ацетанилид ,
представляющий практический интерес, из бензола. Описать область
применения этого соединения.
Гетероциклические соединения.
Задание 1. А) Написать формулы следующих гетероциклических
соединений: N-Этилпирролин-5-он, 2-амино-4-бензилиден-1,3-тиазол.
Б) Назовите следующие гетероциклы по номенклатуре ИЮПАК и укажите,
какие из них являются ароматическими:
О
СH3
o
H2C2
S
C(CH3)3
CH3
Задание 2. Предложить все возможные методы синтеза 1,5Диметилпиразола. Обосновать наличие у него ароматических свойств.
Написать для него все возможные реакции электрофильного замещения.
Дайте анализ его реакционной способности в сравнении с бензолом и
другими гетероциклическими соединениями.
Задание 3. Предложить три метода синтеза следующего шестичленного
гетероцикла 4-Аминопиридина. Написать для него все возможные реакции
электрофильного и нуклеофильного замещения. Какие из них более
характерны и почему? Написать реакции, характерные для данных
заместителей в указанном гетероцикле. Сравнить реакционную способность
этой гетероциклической системы с реакционной способностью бензола или
его производных.
Задание 4. Привести 2-3 метода синтеза 2-Метил-1-этилизохинолина.
Показать его реакционную способность по отношению к нуклеофильным и
электрофильным реагентам на примерах отдельных реакций. Написать
соответствующие реакции.
Задание 5. Осуществить следующие превращения и назвать все
образующиеся соединения.
O
ǁ
H3CCCl
HC≡CH
O
ǁ
H2NCNH2 H2CCHO HNO2/H
A
Б
B
Г
-H3COH
[H]
Д