- pedportal.net

Алкины, ацетиленовые углеводороды
1.Алкины - непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь.
2. Общая формула:
CnH2n-2
3. Гомологический ряд:
CH?CH
этин
ацетилен
CH3-C?CH
пропин-1
CH3-CH2-C?CH
бутин-1
C5H8
пентин-1
C6H10
гексин-1
C7H12
гептин-1
C8H14
октин-1
C9H16
нонин-1
C10H!8
децин-1
4.Изомерия:
1.Структурная изомерия а) изомерия углеводородного радикала
1
2
3
4
5
1
CH?C-CH2-CH2-CH3
2 3
4
CH?C-CH-CH3
|
CH3
Пентин-1
3-метилбутин-1
б) изомерия положения тройной связи
1
2
3
4
5
СH3-C?C-CH2-CH3
Пентин-2
5.Номенклатура
1
2
3
4
5
6
7
7
CH3- C?C- CH- CH - CH -CH2-CH3
|
|
CH2 CH3
|
CH3
5-мети-4-этилоктин -2
6.Физические свойства :
Температуры плавления кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы.
При обычных условиях C2H2-C4H6 -газы, C5H8-C16H30 -жидкости, начиная с C18H34твердые вещества. Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алкенов и
алканов.
7. Способы получения:
1.Дегидрогалогенирования
Br
|
а)CH3-CH2- C-CH3 + 2KOH
спирт
CH3-CH2 -C?CH + 2KBr +2H2O
|
Br
спирт
б)CH3-CH-CH-CH3 + 2KOH
|
|
Br
Br
CH3-C?C-CH3+ 2KBr + 2H2O
8.Химические свойства:
Характерные реакции- присоединения, окисления, полимеризации.
Реакции присоединения протекают медленнее, чем у алкенов. Продукты определяются правилом
Марковникова.
Реакции присоединения
1. Галогенирования
+Br2
CH?CH
+Br2
CHBr=CHBr
Этин
CHBr2-CHBr2
1,2-дибромэтен
1.1.2,2-тетрабромэтан
Алкины обесцвечивают бромную воду- это качественная реакция на алкины и алкены.
2.Гидрогалогенирование:
+HCl
CH3-C?CH
+HCl
CH3-CCl=CH2
CH3-CCl2-CH3
3.Гидротация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется
неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон ( в случае ацетилена - в
альдегид)
Hg2+,H+
б) СH?CH +H2O
CH2=CH CH3-C-H
|
\\
OH
O
уксусный альдегид (этаналь)
4.Гидрогенизации:
+H2
+H2
СH3 -C? CH CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH3
Пропин-1
пропен-1
( катализатор-Ni)
пропан
Реакции окисления
а) мягкое окисление
KMnO4
CH3-C?C-CH3 + 3[O] +H2O
CH3-COOH +CH-COOH
Обесцвечивается раствор марганцовки, это качественная реакция на
алкины.
CH?CH + [O]+H2O
KMnO4
O=C-C=O
| |
HO OH щавеливая кислота
б) горение
СH?CH +5O2 4CO2+ 2H2O + Q
9. Отдельные представители
Этин или ацетилен CH?CH - простейший алкин
а) физические свойства - бесцветный газ без запаха, мало растворим в воде, горит ярким,
сильно коптящим пламенем ,tкип=-83,60С, Смеси с воздухом взрывоопасны. Ацетилен обладает
наркотическими свойствами.
б) получение :
1.термический крекинг метана
15000C
2CH4 C2H2+3H2
2.гидролиз карбида кальция
CaC2+ H2O Ca(OH)2 +C2H2
в) х.имические свойства ацетилена
1. тримеризация ( реакция Зелинского)
C,6000C
3СН?СH
C6H6
ацетилен
бензол
г)применение:
Ацетилен в больших количествах применяется для автогенной сварки и резки металлов,
т.к. температура пламени -31500С. Применяется этин очень широко при органическом синтезе.