Минздрав России Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Сибирский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации (ГБОУ ВПО СибГМУ Минздрава России) Программа вступительных испытаний для поступающих в интернатуру по специальности «Фармацевтическая химия и фармакогнозия» Раздел 1. «Предмет и основное содержание фармацевтической химии» Предмет фармацевтической химии, её основные проблемы и задачи. Пути поиска новых лекарственных средств, источники и методы их получения. Методологические основы и принципы классификации лекарственных средств. Государственные принципы и положения, регламентирующие качество лекарственных средств. Раздел II. «Фармацевтический анализ». Особенности и составные части фармацевтического анализа. Идентификация неорганических и органических лекарственных средств. Природа и характер примесей. Унификация испытаний. Общие и частные методы обнаружения примесей в лекарственных средствах. Унификация методов количественного анализа лекарственных средств. Стабильность и сроки годности лекарственных средств Раздел III. «Неорганические лекарственные средства». Лекарственные средства элементов VI группы периодической системы элементов. Лекарственные средства элементов VII группы периодической системы элементов. Лекарственные средства элементов II и III групп периодической системы элементов. Лекарственные средства элементов I, V и VIII групп периодической системы элементов. Физические и физико-химические (оптические, хроматографические, электрохимические и др.) методы в анализе лекарственных средств. Раздел IV. «Органические лекарственные средства». Часть 1. Лекарственные средства алифатического и алициклического ряда. Классификация, номенклатура и методы анализа органических лекарственных средств. Функциональный химический анализ. Методы исследования органических лекарственных средств кислотного характера и их солей. Ациклические алканы, их галогено- и кислородсодержащие соединения. Альдегиды и их производные. Лактоны ненасыщенных полиоксикарбоновых кислот. Углеводы. Методы исследования лекарственных средств основного характера и их солей. Лекарственные средства, производные аминокислот. Лекарственные средства алициклического строения. Часть 2. Лекарственные средства ароматической структуры. Ароматические соединения. Фенолы, хиноны и их производные. Производные нафтохинонов. Производные п-аминофенола. Ароматические кислоты и их производные. Пара-, орто- и мета- аминобензойные кислоты и их производные. Использование свойств функциональных групп для исследования ароматических производных основного характера, применяемых в виде оснований и их солей. Производные адамантана. Йодированные производные ароматических и арилалифатических аминокислот. Гидроксифенилалифатические аминокислоты. Бензолсульфаниламиды и их производные. Производные гуанидина. Раздел V. «Гетероциклические лекарственные средства природного и синтетического происхождения». Часть 1. Кислородсодержащие гетероциклические лекарственные средства. Исторические и биохимические предпосылки создания лекарственных средств группы гетероциклов, классификация, номенклатура. Производные фурана и нитрофурана. Лекарственные средства, производные бензопирана, хромана и фенилхромана. Часть 2. Азотсодержащие гетероциклические лекарственные средства. Лекарственные средства, производные пирролидина. Лекарственные средства, производные индола. Лекарственные средства, производные пиразола. Введение в анализ сложных лекарственных препаратов аптечного и заводского изготовления. Лекарственные средства, производные имидазола, имидазолина и бензимидазола. Производные тиофена, триазола, тиазола и тиадиазола. Лекарственные средства, производные пиридина, дигидропиридина, пиперидина, бутирофенона и тропана. Лекарственные средства, производные хинолина, изохинолина и хинуклидина. Лекарственные средства, производные пиримидина. Лекарственные средства, производные пиримидино- тиазола. Лекарственные средства, производные пурина. Производные пиразина, пиперазина и триазина. Лекарственные средства, производные птеридина и изоаллоксазина. Лекарственные средства, производные фенотиазина, бензотиазина и бензотиадиазина. Производные азепина, бензодиазепина, дибензодиазепина, оксазина и сиднонимина. Раздел VI. «Антибиотики». Антибиотики бета-лактамиды. Антибиотики аминогликозиды Антибиотики макролиды, анзамицины и азалиды. Антибиотики тетрациклины. Раздел VII. Лекарственные средства, производные циклопентанпергидрофенантрена». Общая характеристика стероидных соединений. Классификация и номенклатура, стереохимия и биологическая активность. Общие физические и химические свойства, метода анализа. Карденолиды (гликозиды сердечного действия). Андрогены, анаболики и антиандрогены. Эстрогены. Гестагены и их синтетические аналоги. Кортикостероиды. Раздел VIII. «Стандартизация лекарственных средств». Стандартизация лекарственных средств с унификацией требований и методов испытания подлинности, чистоты и количественного определения лекарственных веществ физическими и химическими методами. Декларирование качества лекарственных средств. Роль метрологии в стандартизации и контроле качества лекарств. Валидационная оценка методик анализа лекарственных средств. Организация контроля качества лекарственных средств. Правила GLP, GCP и GMP. Контроль качества лекарственных средств на производстве (промышленные предприятия, аптеки). Литература: 1. Беликов, В. Г. Фармацевтическая химия / В.Г. Беликов. М.: Медпрес, 2008. – 616 с. Фармацевтическая химия: Учеб. пособие / Под ред. А.П. Арзамасцева. –2-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. – 640 с. 2. Фармацевтическая химия: учебное пособие / под ред. А. П. Арзамасцева - М.: ГЭОТАРМедиа, 2008. - 640 с.: Режим доступа: //www.studmedlib.ru 3. Государственная фармакопея Российской федерации / «Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», 2008. – Ч.1. – 704 с. 4. Краснов, Е. А. Фармацевтическая химия в вопросах и ответах. Азотсодержащие гетероциклические лекарственные вещества [Электронный ресурс]: учебное пособие для студентов, обучающихся по специальности 060108 (040500) - Фармация / Е. А. Краснов, В. И. Великанова; ред.: В. Д. Филимонов; Сибирский медицинский университет (Томск). Электрон. текстовые дан. - Томск: Сибирский государственный медицинский университет, 2009. - 338 с.: Режим доступа: http://elib.ssmu.ru 5. Краснов, Е. А. Современные хроматографические методы (ГЖХ, ВЭЖХ) в фармацевтическом анализе [Электронный ресурс]: учебное пособие / Е. А. Краснов, А. А. 6. Блинникова. - Электрон. текстовые дан. - Томск: Сибирский государственный медицинский университет, 2007. - 152 с.: Режим доступа: http://elib.ssmu.ru 7. Блинникова, А.А. Спектрофотометрия и фотоэлектроколориметрия в анализе лекарственных средств: учебное пособие / А. А. Блинникова; ред. Е. А. Краснов. – Томск, 2006. – 97 с. 8. Дудко, В.В. Анализ лекарственных веществ по функциональным группам [Электронный ресурс]: учебно-методическое пособие / В. В. Дудко, Л. А. Тихонова; ред.: Е.А. Краснов, М. С. Юсубов. - Электрон. текстовые дан. - Томск: Издательство научнотехнической литературы, 2002. - 140 с.: Режим доступа: http://elib.ssmu.ru. Председатель экзаменационной комиссии ________________ Л.Д. Быстрицкий