Методы органического синтеза

1. Цели освоения дисциплины
Целями дисциплины в рамках подготовки будущего специалиста к активной творческой инженерной работе по созданию новых перспективных
биологически активных веществ (БАВ) являются:
Цели освоения дисциплины:
Цели дисциплины
Ц1: Формирование основ и углубление знаний студентов в области методов органического синтеза, развитие у них химического
мышления;
Ц2: Формирование творческого мышления,
способности самостоятельно планировать и
проводить научные эксперименты по синтезу и модификации новых биологически активных веществ, анализировать полученные
результаты;
Цели ООП
Ц4: Выпускник образовательной программы на основе знаний, умений, навыков,
приобретенных компетенций интегрирует
знания в области фундаментальных наук
для решения исследовательских и прикладных задач применительно к профессиональной деятельности
2. Место модуля (дисциплины) в структуре ООП
Дисциплина «Методы органического синтеза» относится к циклу профессиональных дисциплин (ПЦ) (вариативный профессиональный междисциплинарный модуль Б1.ВМ5).
Дисциплине «Методы органического синтеза» предшествует освоение
дисциплин (ПРЕРЕКВИЗИТЫ):
 Органическая химия
 Углубленный курс органической химии
Содержание разделов дисциплины «Методы органического синтеза» согласовано с содержанием дисциплин, изучаемых параллельно (КОРЕКВИЗИТЫ):
 Химия и технология биологически активных веществ и медицинских препаратов.
Для успешного освоения дисциплины студенты должны
Знать
● теорию строения органических соединений
● основные классы органических веществ их химические свойства и генетическую взаимосвязь;
● основные типы органических реакций;
● механизмы ключевых реакций органического синтеза;
● кинетику и термодинамику химических процессов
● о принципах влияния органических веществ на живые организмы и
окружающую среду, об их основных токсикологических характеристиках
● о правилах работы в лаборатории органического синтеза
● о связи строения вещества с реакционной способностью;
Уметь
● по структуре органического соединения предсказать его основные химические свойства и области практического использования;
2
планировать синтез органического соединения с заданной структурой;
● пользоваться литературой по органической химии;
● проводить расчет химической реакции;
● составлять отчет о проведении химического процесса.
Владеть опытом
● пользования литературой по органической химии;
● проводить расчеты химических реакций;
● составления отчета о проведении химического процесса.
●
3. Результаты освоения дисциплины
В соответствии с требованиями ООП освоение дисциплины (модуля)
направлено на формирование у студентов следующих компетенций (результатов обучения), в т.ч. в соответствии с ФГОС:
Таблица 1
Составляющие результатов обучения, которые будут получены при изучении
данной дисциплины
Результаты
обучения
(компетенции из
ФГОС)
Р4: Способность к
овладению базовыми знаниями в области базовых естественных и технических наук, применение их в различных видах профессиональной деятельности
Р6: Быть способным
к планированию,
проведению теоретических и экспериментальных исследований, обработке полученных
результатов и представлению их в
форме, адекватной
задаче
(ОК-6: быть способным работать в
команде, толерантно воспринимая
социальные и культурные различия,
ОПК-1: быть спо-
Составляющие результатов обучения
Умения
Код
Владение
опытом
Код
Знания
Код
З 3.5
Правовые, нормативнотехнические и организационные основы безопасности жизнедеятельности.
У 4.1
Применять междисциплинарный подход к
анализу и решению проблем
В 4.1
З 4.1
Основные понятия, закономерности, методы и
взаимосвязь фундаментальных наук
У 4.2
Уметь выбирать технические средства для решения поставленных задач
В 4.2
У 4.3
Проводить теоретические
исследования
В 4.3
Анализировать полученные результаты,
представлять их в
форме, адекватной
задаче
Использовать стандартные пакеты прикладных компьютерных программ в профессиональной деятельности.
Уметь проводить
экспериментальные
исследования
З 2.1
Лексический минимум в
объеме 4000 учебных
лексических единиц общего и терминологического характера
У 1.1
Пользоваться понятийным и терминологическим аппаратом
В 4.4
Владеть правилами
безопасной работы
З 3.3
Принципы и достижения
«зеленой химии»
У 1.5
Самостоятельно находить решения поставленной задачи
В 4.5
Правильно доказать то
или иное положения,
подобрать аргументы
в дискуссии.
У 2.1
Использовать иностранный язык для деловой
переписки, оформления
результатов научноисследовательской и
профессиональной деятельности
Прогнозировать влияние
использования технических средств и технологий на окружающую
среду
В 1.3
Выступление с докладами и сообщениями
В 2.2
Внутригрупповое
взаимодействие
У 3.4
3
собным осуществлять поиск, хранение, обработку и
анализ информации
из различных источников и баз данных, представлять
ее в требуемом
формате с использованием информационных, компьютерных и сетевых
технологий,
ОПК-2: быть способным и готовым
использовать основные законы
естественнонаучных
дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования
, теоретического и
экспериментального
исследования ,
ПК-10: владеть
планированием эксперимента, обработки и представления полученных
результатов )
У 4.1
Применять междисциплинарный подход к
анализу и решению проблем
В 2.4
Умение объективно
оценивать свою работу и работу коллег
У 4.2
Уметь выбирать технические средства для решения поставленных задач
В 3.3
Оценка перспективности процесса (технологии) с позиции экологической безопасности и эффективности
В результате освоения дисциплины «Методы органического синтеза»
студентом должны быть достигнуты следующие результаты:
Таблица 2
Планируемые результаты освоения дисциплины (модуля)
№ п/п
РД1
РД2
РД3
РД4
Результат
Способность к планированию, проведению теоретических и
экспериментальных исследований, обработке полученных результатов и представлению их в форме, адекватной задаче
Готовность к самостоятельному обучению и непрерывному
приобретению теоретических и практических знаний
Способность применять теоретические и практические знания в
области естественных наук и современных химических технологий для решения производственных задач
Готовность работать индивидуально и в коллективе, отвечать за
результаты работы и следовать корпоративной культуре
4
В результате освоения дисциплины «Методы органического синтеза»
студент будет:
знать
● методы введения функциональных групп в органические молекулы;
● механизмы изученных органических реакций;
● о взаимных превращениях органических соединений;
● о методах защиты функциональных групп.
уметь
● на основе анализа литературы разработать методику синтеза органического соединения;
● собрать установку для синтеза и провести необходимые расчеты;
● синтезировать, выделить и очистить органическое вещество;
● определить степень его очистки;
● подтвердить строение полученного соединения
● работать индивидуально и в коллективе.
владеть (методами, приёмами)
● работы с литературой и проведения поиска необходимых синтетических
методик;
● основными методами синтеза и очистки органических соединений;
● основными методами анализа синтезированных веществ и методами доказательства их структуры;
● прогнозирования результата химического превращения и объяснения полученных экспериментальных данных.
● приемами безопасного ведения химического процесса.
4. Структура и содержание дисциплины
Введение. Предмет, цели и задачи курса. Краткая история развития органического синтеза. Общие методы получения промежуточных продуктов.
Основные виды сырья. Связь с естественнонаучными и специальными дисциплинами.
Раздел 1. Сульфирование и сульфохлорирование. Общие сведения о
процессах сульфирования и сульфохлорирования. Характеристика получаемых продуктов. Использование продуктов реакций.
1.1. Сульфирование. Цели введения сульфогруппы в органические соединения. Общая схема процесса сульфирования. Сульфирующие агенты.
Механизм реакции сульфирования. Влияние различных факторов на процесс
сульфирования (концентрация кислоты, температура, время реакции). Значение концентрации отработанной кислоты («π-сульфирования»). Сульфирование в присутствии катализаторов. Основные способы сульфирования.
Сульфирование в жидкой фазе серной кислотой или олеумом. Сульфирование газообразным серным ангидридом. Сульфирование в парах, технологические и экономические преимущества этого метода. Сульфирование аминов
методом «запекания». Методы выделения сульфокислот: высаливание, известкование. Разделение изомерных сульфокислот. Сульфирование важней5
ших ароматических соединений: бензола, толуола, нитробензола, анилина,
нафталина и его производных, антрахинона.
1.2. Сульфохлорирование. Сульфохлорирование. Механизм реакции.
Условия и способы проведения сульфохлорирования. Техника безопасности
при проведении процессов сульфирования и сульфохлорирования. Применение сульфокислот и их производных.
Раздел 2. Нитрование и нитрозирование. Общие сведения о процессах
нитрования и нитрозирования. Применение нитросоединений.
2.1. Нитрование. Общие сведения и схема процесса нитрования. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Влияние различных факторов на процесс нитрования (температура, время реакции, характер субстрата,
характер нитрующего агента, катализаторы). Соотношение реагентов в реакции нитрования. Побочные процессы при нитровании. Нитрование углеводородов. Способы разделения изомерных нитросоединений и их очистка. Нитрование хлорпроизводных и разделение продуктов реакции. Нитрование
аминов. Нитрование сульфокислот и выделение нитросульфокислот. Технология кристаллизации, разгонки и очистки нитросоединений. Основные способы нитрования. Получение динитробензола, нитротолуолов, динитрохлорбензола, нитросульфокислот нафталина. Нитрование водной азотной кислотой пирена, эфиров гидрохинона. Методы контроля производства и характеристика продуктов.
2.2. Нитрозирование. Схема реакции нитрозирования. Нитрозирование
фенолов и аминов. Механизм нитрозирования вторичных и третичных жирно-ароматических аминов. Характерные свойства нитрозосоединений и их
применение.
Раздел 3. Галогенирование. Галогенирующие агенты. Галогенирование в ядро и в боковую цепь. Механизмы реакций галогенирования в ядро и
боковую цепь. Влияние различных факторов на процесс галогенирования
(температура, катализаторы, облучение). Хлорирование ароматических углеводородов и их производных. Хлорирование фенолов и аминов. Основные
стадии промышленного хлорирования аренов. Технологические схемы хлорирования бензола и толуола (по кольцу и в боковую цепь). Требования,
предъявляемые к аппаратуре. Бромирование и иодирование. Получение
фторпроизводных ароматических соединений.
Раздел 4. Диазотирование и превращение диазосоединений. Механизм реакции диазотирования. Условия проведения реакции. Влияние температуры и кислотности среды. Свойства солей диазония. Превращение диазосоединений. Реакция азосочетания, её механизм. Азо- и диазосоставляющие.
Замена диазогруппы на водород, гидроксил, галогены, цианогруппу. Восстановление солей диазония. Получение фенилгидразина.
Раздел 5. Алкилирование и ацилирование. Общие представления о
реакциях алкилирования и ацилирования.
5.1. Алкилирование и ацилирование углеводородов. Алкилирование
ароматических соединений. Реагенты и катализаторы, условия и механизмы
6
реакций алкилирования аренов. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Алкилирование спиртами и алкенами. Алкилирование формалином, механизм реакции. Реакция хлорметилирования. Ацилирование ароматических углеводородов. Катализаторы и реагенты реакций ацилирования. Механизм реакции
ацилирования по Фриделю-Крафтсу. Использование реакций ацилирования
для получения кетонов, карбоновых кислот, сложных эфиров, оксокислот,
гетероциклических соединений. Формилирование. Реакции Гаттермана-Коха,
Раймера-Тимана, Вильсмайера. Карбоксилирование фенолов по кольцу, реакция Кольбе-Шмидта. Примеры промышленных синтезов. Их значение.
5.2. Алкилирование и ацилирование аминов и гидроксисоединений. Алкилирование фенолов и ароматических аминов по кольцу. Алкилирующие агенты. N-алкилирование аминов. Зависимость реакционной способности аминов и от их строения в реакциях алкилирования. Оалкилирование гидроксигруппы. Сравнение реакционной способности ариламинов и фенолов в реакциях алкилирования. Механизмы реакций алкилирования. Критерии выбора алкилирующих агентов. Ацилирование аминов и
гидроксисоединений. Катализаторы и реагенты реакций ацилирования. Механизмы реакций. Сравнение реакционной способности ароматических аминов и фенолов, спиртов и фенолов в реакциях ацилирования.
Раздел 6. Гидроксилирование и аминирование. Общие представления о реакциях гидроксилирования и аминирования. Механизм реакции.
Нуклеофильное замещение сульфогруппы. Реакция щелочного плавления сульфокислот. Открытое и автоклавное щелочное плавление. Выделение
гидроксисоединений. Замещение сульфогруппы на аминогруппу сплавлением сульфокислот с амидом натрия и при действии аммиака. Обработка щелочного плава. Аппаратура для проведения процессов щелочного плавления.
Производство фенола, резорцина, -нафтола.
Замещение галогенов на гидрокси-, алкокси- и аминогруппу в ароматических и алифатических соединениях. Влияние природы субстрата и галогена на скорость реакции замещения. Механизмы реакций (SN1, SN2 и кинезамещение). Катализаторы в реакциях замещения хлора гидроксигруппой.
Примеры промышленных синтезов. Замещение галогенов в активированных
арилгалогенидах и гетероциклических соединениях. Механизм реакции.
Взаимные превращения амино- и гидроксисоединений. Кислотный
гидролиз аминогруппы. Аминирование оксисоединений аммиаком или солями аммония. Реакция Бухерера. Замещение нитрогруппы в ароматических
соединениях. Замещение амино- и аммониевых групп. Ариламинирование
или араминирование. Получение дифениламина, N-арилнафтиламинов.
Нуклеофильное замещение атома водорода в гетероциклических и ароматических соединениях, содержащих электроноакцепторные заместители.
Раздел 7. Окисление и восстановление. Общие сведения о процессах
окисления и восстановления.
7.1. Окисление. Реакции окисления. Окислители и катализаторы процессов окисления. Окисление бензола, нафталина и антрацена по ароматиче7
скому кольцу. Окисление боковых цепей алкиларенов и гетероциклических
соединений до альдегидов и карбоновых кислот. Получение никотиновой
кислоты. Механизм реакции окисления кумола. Окисление серусодержащих
соединений.
7.2. Восстановление. Реакции восстановления. Классификация методов восстановления. Восстановление металлами и их солями. Восстановление карбонильных соединений, сложных эфиров, нитросоединений, органических галогенидов, азо - и диазосоединений. Механизмы реакций восстановления металлами и гидридами металлов.
Каталитическое восстановление молекулярным водородом. Достоинства и недостатки этого метода. Характеристика катализаторов. Никель Ренея, катализатор Линдлара. Механизм реакции. Восстановительное аминирование карбонильных соединений. Техника безопасности при проведении
процессов восстановления на производстве.
Раздел 8. Реакции конденсации и гетероциклизации. Конденсации
арилгалогенидов с непредельными соединениями, катализируемые соединениями палладия. Механизмы реакций. Реакции конденсации карбонильных
соединений: альдольная, Кляйзена-Шмидта, Перкина, Михаэля. Механизмы
этих реакций. Реакции циклоприсоединения алкенов.
Образование гетероциклических соединений. Получение 1,3-азолов
циклизацией 1,4-дикарбонильных соединений. Получение бензимидазолов,
бензтиазолов и бензоксазолов циклизацией N-ацилированных ароматических
о-диаминов, о-аминофенолов, о-тиофенолов. Механизм получения хинолинов по Скраупу. Особенности реакций замещения в гетероциклических соединениях.
Раздел 9. Защитные группы в синтезе. Защита спиртов образованием
простых и сложных эфиров. Ацетальная и кетальная защита диолов. Защита
карбоксильной и карбонильной групп. Защита аминогрупп (бензилоксикарбонильная, тритильная, ацетильная). Защита кратных связей. Выбор необходимой защиты и удаление защитных групп.
Содержание лабораторного практикума.
1. Входной контроль. Правила техники безопасности в лаборатории органического синтеза. Выдача задания для поиска путей синтеза органического
соединения заданной структуры.
2. Коллоквиум по методам очистки и выделения органических соединений.
Обсуждение с каждой командой задания по синтезу соединения заданной
структуры и выбор оптимального пути.
3. Очистка и контроль исходных продуктов.
4. Далее в течение семестра студенты занимаются многостадийным синтезом соединения заданной структуры. Выделяют промежуточные и конечный продукты и идентифицируют их, используя физико-химические методы исследований.
5. Подготовка отчета и презентации по проделанной работе.
6. Защита лабораторных работ.
8
В начале семестра группа разбивается на команды по 2 человека. Каждая
команда осуществляет поиск и сбор информации по синтезу соединения заданной преподавателем структуры. Пути синтеза обсуждаются с преподавателем, и в течение семестра студенты осуществляют синтез заданного соединения, который содержит от 4 до 6-ти стадий.
5. Образовательные технологии
Лекции проводятся в интерактивной форме с применением мультимедийных технологий с специально оборудованной аудитории.
Для достижения планируемых результатов обучения, в дисциплине «Методы органического синтеза» используются различные образовательные технологии:
1. Информационно-развивающие технологии, направленные на формирование системы знаний, запоминание и свободное оперирование ими.
Используется лекционный метод, самостоятельное изучение литературы,
применение новых информационных технологий для самостоятельного пополнения знаний, включая использование технических и электронных
средств информации.
2. Деятельностные практико-ориентированные технологии, направленные на формирование системы профессиональных практических умений
при проведении лабораторных работ, обеспечивающих возможность в будущем качественно выполнять профессиональную деятельность.
Используется анализ, сравнение методов проведения органического синтеза, выбор метода, в зависимости от объекта получения.
3. Развивающие проблемно-ориентированные технологии, направленные на формирование и развитие проблемного мышления, мыслительной активности, способности видеть и формулировать проблемы, выбирать способы и средства для их решения.
Используются виды проблемного обучения: освещение основных проблем тонкого и промышленного органического синтеза на лекциях, учебные
дискуссии, мозговой штурм в группах при выполнении лабораторных работ.
Личностно-ориентированные технологии обучения, обеспечивающие в
ходе учебного процесса учет различных способностей обучаемых, создание
необходимых условий для развития их индивидуальных способностей, развитие активности личности в учебном процессе. Личностноориентированные технологии обучения реализуются в результате индивидуального общения преподавателя и студента при подготовке индивидуальных
отчетов по лабораторным работам, при анализе результатов контрольных работ, на консультациях.
Для целенаправленного и эффективного формирования запланированных компетенций выбраны следующие сочетания форм и методов активизации образовательной деятельности, представленные в табл. 2.
Таблица 2.
9
Методы и формы организации обучения (ФОО)
Методы и формы активизации деятельности
Дискуссия
IT-методы
Работа в команде
Case-study
Опережающая СРС
Индивидуальное обучение
Проблемное обучение
Обучение на основе опыта
Поисковый метод
Исследовательский метод
ЛК
х
х
х
х
Виды учебной деятельности
ЛБ
СРС
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
Большая роль отводится закреплению теоретического материала при
проведении лабораторных работ с использованием учебного и научного оборудования и приборов.
6. Организация и учебно-методическое обеспечение
самостоятельной работы студентов
6.1. Виды и формы самостоятельной работы
Самостоятельная работа студентов включает текущую и творческую
проблемно-ориентированную самостоятельную работу (ТСР).
6.2. Текущая самостоятельная работа (СРС)
Текущая и опережающая самостоятельная работа студентов по дисциплине «Методы органического синтеза», направленная на углубление и закрепление знаний студента, и на развитие практических умений, включает в
себя следующие виды работ:
● работа с лекционным материалом;
● работа с учебной, научной литературой, Internet-ресурсами, перевод иностранных источников информации;
● подготовка к лабораторным работам, включающая поиск и анализ литературы по заданной теме;
● выполнение домашних индивидуальных заданий;
● подготовка к самостоятельным и контрольным работам;
● подготовка к экзамену.
6.3. Творческая проблемно-ориентированная самостоятельная работа
(ТСР)
10
Творческая проблемно-ориентированная самостоятельная работа по
дисциплине «Методы органического синтеза», направленная на развитие интеллектуальных умений, общекультурных и профессиональных компетенций, развитие творческого мышления у студентов, включает в себя следующие виды работ по основным проблемам курса:
● поиск, анализ и структурирование информации;
● анализ научных публикаций по определенной преподавателем теме;
● выполнение экспериментальной работы, анализ и презентация полученных результатов.
6.4. Контроль самостоятельной работы
Оценка результатов самостоятельной работы организуется как
единство двух форм: самоконтроль и контроль со стороны преподавателя.
Самоконтроль зависит от определенных качеств
личности,
ответственности за результаты своего обучения, заинтересованности в
положительной оценке своего труда, материальных и моральных стимулов,
от того насколько обучаемый мотивирован в достижении наилучших
результатов. Задача преподавателя состоит в том, чтобы создать условия для
выполнения самостоятельной работы (учебно-методическое обеспечение),
правильно использовать различные стимулы для реализации этой работы
(рейтинговая система), повышать её значимость, и грамотно осуществлять
контроль самостоятельной деятельности студента (фонд оценочных средств).
Оценка результатов самостоятельной работы организуется следующим
образом:
● публичная защита лабораторной работы с использованием презентационных материалов;
● выполнение заданий текущего и промежуточного контроля;
● взаимное оценивание выступлений и дискуссии на коллоквиуме.
7. Средства текущей и промежуточной оценки качества
освоения дисциплины
Оценка качества освоения дисциплины производится по результатам
следующих контролирующих мероприятий:
Контролирующие мероприятия
Контрольные работы
Коллоквиум
Домашние задания
Защита лабораторных работ
Экзамен
Результаты обучения по
дисциплине
РД2, РД3
РД2
РД2
РД1 – РД3
РД1 – РД3
Средства (фонд оценочных средств) оценки текущей успеваемости и
промежуточной аттестации студентов по итогам дисциплины «Методы органического синтеза» представляют собой комплекты контролирующих мате11
риалов следующих видов:
1. Входной контроль. Представлен комплектом из 20 билетов. Проверяются
входные знания по предметам-пререквизитам.
2. Билеты для проведения контрольных работ и коллоквиумов (4 комплекта
по 20 билетов). В билеты входят теоретические и практические вопросы
по соответствующим темам лекционного курса. Проверяется степень
усвоения теоретических и практических знаний.
3. Экзаменационные билеты (20 вариантов). Билет содержит один теоретический вопрос и две задачи. Вопросы составлены так, чтобы охватить как
можно больше изученных тем. Контролирующие материалы позволяют
оценить степень усвоения теоретических и практических знаний, приобретенные умения и владение опытом на репродуктивном уровне, когнитивные умения на продуктивном уровне, и способствуют формированию
профессиональных и общекультурных компетенций студентов.
Образцы контролирующих материалов
Рубежный контроль № 1 (Реакции SЕ и SR)
Билет 2
1. Сульфирование. Сульфирующие агенты и механизм реакции сульфирования. Характеристика методов сульфирования, их достоинства и недостатки. Требования к аппаратам для сульфирования. Выделение сульфокислот.
2. Приведите примеры реакций галогенирования активированных и дезактивированных ароматических субстратов.
3. Напишите основные продукты следующих реакций:
Br2(hv)
C(CH 3)3
A)
HNO 3
CH 2CH 2
B)
OCH 3
Br2, Fe
Коллоквиум
АЦИЛИРОВАНИЕ И АЛКИЛИРОВАНИЕ
Билет № 8
1. Ацилирование ароматических углеводородов. Катализаторы и реагенты
реакций ацилирования. Механизм реакции ацилирования по ФриделюКрафтсу. Формилирование.
2. Закончите реакцию и приведите механизм:
(CH 2)3CH2Cl
AlCl 3, t0
12
3. При растворении изобутилена в 60 %–ной серной кислоте наблюдается
только димеризация. Продукт состоит из смеси алкенов, имеющих название диизобутилен.эта смесь содержит существенные количества двух алкенов общей формулы С8Н16. Предложите структуры для этих двух алкенов и схемы их образования.
Восстановление и окисление (контрольная работа)
Билет № 4
1. Реакции окисления. Окисление боковых цепей алкиларенов и гетероциклических соединений. Механизм реакции окисления кумола.
2. Какие функциональные группы в указанном азосоедиении могут быть
восстановлены? Приведите все возможные варианты реакции восстановления. Укажите условия реакций и назовите продукты.
SO3H
O2N
N=N
N(CH 3)2
Экзаменационный билет № 1
Дисциплина: Химия и технология БАВ и медицинских препаратов
Модуль: Методы органического синтеза
1. Защитные группы в синтезе. Защита спиртов образованием простых (бензильная, трифенилметильная, триалкилсилильная, тетрагидропиранильная) и сложных эфиров. Ацетальная и кетальная защита диолов. Получение моноглицеридов.
2. Закончите реакцию и приведите её механизм:
3. При нитровании 2-(N,N-диметиламино)ацетанилида дымящей азотной
кислотой в уксусном ангидриде при 00С получен 2-ацетиламино-4-нитроN,N-диметиланилин с выходом 78%. Нитрование этого же соединения в
концентрированной серной кислоте привело к образованию 2ацетиламино-5-нитро-N,N-диметиланилина с выходом 91%. Объясните
приведенные факты.
Составитель: доцент каф. БИОХ _________________ Т.А. Сарычева
Утверждаю: зав. каф. БИОХ
_________________ В.Д. Филимонов
13
8. Рейтинг качества освоения дисциплины (модуля)
Оценка качества освоения дисциплины в ходе текущей и промежуточной аттестации обучающихся осуществляется в соответствии с «Руководящими материалами по текущему контролю успеваемости, промежуточной и
итоговой аттестации студентов Томского политехнического университета»,
утвержденными приказом ректора № 77/од от 29.11.2011 г.
В соответствии с «Календарным планом изучения дисциплины»:
● текущая аттестация (оценка качества усвоения теоретического материала
(ответы на вопросы и др.) и результаты практической деятельности (решение задач, выполнение заданий, решение проблем и др.) производится в
течение семестра (оценивается в баллах (максимально 60 баллов), к моменту завершения семестра студент должен набрать не менее 33 баллов);
● промежуточная аттестация (экзамен, зачет) производится в конце семестра (оценивается в баллах (максимально 40 баллов), на экзамене (зачете)
студент должен набрать не менее 22 баллов).
Итоговый рейтинг по дисциплине определяется суммированием баллов,
полученных в ходе текущей и промежуточной аттестаций. Максимальный
итоговый рейтинг соответствует 100 баллам.
9. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
Основная литература
1.
2.
3.
Сарычева Т.А. Методы органического синтеза: учебное пособие (электронный ресурс) / Т.А. Сарычева. – Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2009. – 98 с. (рег. № 164 от 29.06.2009).
Режим доступа: http://www.lib.tpu.ru/fulltext2/m/2010/m81.pdf
Сарычева Т.А. Сборник задач по методам органического синтеза: учебное пособие (электронный ресурс) / Т.А. Сарычева.– Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2009. – 17 с. (рег. № 165 от
29.06.2009).
Режим доступа: http://www.lib.tpu.ru/fulltext2/m/2010/m82.pdf
Мокрушин В.С., Вавилов Г.А. Основы химии и технологии биоорганических и синтетических лекарственных веществ. СПб.: Проспект науки,
2009. – 496 с.
Дополнительная литература
4.
5.
6.
Пассет Б.В. Основные процессы химического синтеза биологически активных веществ. М.: ГОЭТАР-МЕД, 2002. – 376 с.
Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. М.: Мир, 2003. – 192 с.
Джоуль Дж, Миллс К. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир,
2004. – 728 с.
Программное обеспечение и Internet-ресурсы:
Для усвоения учебного материала используются следующие образова14
тельные ресурсы:
1. Сайт электронных учебников и пособий по химии, в том числе, по органической химии и органическому синтезу:
http://www.rushim.ru/books/books.htm
2. Образовательный портал по органической химии, где приведены последние достижения в области органического синтеза с ссылками на оригинальные работы: http://www.organic-chemistry.org/
3. Поисковая база с доступом к полнотекстовым статьям по органической
химии и органическому синтезу: http://organicworldwide.net
4. Сайт кафедры Органической химии и технологии органического синтеза
ТПУ, где размещены электронные электронные лекции и учебные
пособия,
разработанные
коллективом
кафедры
ОХТОС:
www.orgchem.chtj.tpu.ru
5. Сайт преподавателя на www.tpu/ru
6. Электронная версия пособий (ресурсы НТБ):
1) Методы органического синтеза: учебное пособие / Т.А. Сарычева. –
Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2009. – 98 с.
(рег. № 164 от 29.06.2009).
Режим доступа: http://www.lib.tpu.ru/fulltext2/m/2010/m81.pdf
2) Задачник по методам органического синтеза: учебное пособие / Т.А.
Сарычева.– Томск: Изд-во Томского политехнического университета,
2009. – 17 с. (рег. № 165 от 29.06.2009).
Режим доступа: http://www.lib.tpu.ru/fulltext2/m/2010/m82.pdf
15
16