МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ профессионального образования «Тобольская государственная социально-

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего
профессионального образования «Тобольская государственная социальнопедагогическая академия им. Д.И.Менделеева»
биолого-химический факультет
Кафедра химии, БЖД и ТиМП
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по учебной работе
____________________ Клюсова В.В
«___» __________ 2012 г.
Рабочая программа учебной дисциплины
«Органическая химия»
Код и направление подготовки
050100.62 «Педагогическое образование»
Профиль подготовки
Биология, химия
Квалификация (степень) выпускника
бакалавр
Форма обучения
очная
Тобольск
2012
Содержание
1. Цели и задачи освоения дисциплины………………………………………………………….5
2. Место дисциплины в структуре ООП ВПО…………………………………………………..5
3. Требования к результатам освоения дисциплины…………………………………………….5
4. Структура и содержание дисциплины…………………………………………………………6
4.1. Структура дисциплины………………………………………………………………… ….6
4.2. Содержание разделов дисциплины…………………………………………………… ….7
5. Образовательные технологии…………………………………………………………………..7
6. Самостоятельная работа студентов………………………………………………………….....9
7. Компетентностно-ориентированные оценочные средства…………………………………..9
7.1. Оценочные средства диагностирующего контроля…………………………………… …9
7.2. Оценочные средства текущего контроля: модульно-рейтинговая технология оценивания
работы студентов…..........................................................................................
........12
7.3. Оценочные средства промежуточной аттестации…………………………………… …16
8. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины……………………..19
9. Материально-техническое обеспечение дисциплины……………………………………….20
10. Паспорт рабочей программы дисциплины………………………………………………….20
1. Цели и задачи освоения дисциплины
Цели освоения дисциплины: дисциплина ориентирует на педагогическую,
культурно-просветительскую,
научно-исследовательскую
профессиональную
деятельность, направлена на формирование готовности к использованию полученных в
результате изучения дисциплины знаний и умений в профессиональной деятельности
Задачи:
в области педагогической деятельности
- осуществление процесса обучения биологии и химии в соответствии с
образовательной программой
- использование современных научно обоснованных приемов, методов и средств
обучения химии, в том числе технических средств обучения, информационных и
компьютерных технологий
- применение современных средств оценивания результатов обучения
- реализация личностно-ориентированного подхода к образованию и развитию
обучающихся с целью создания мотивации к обучению
- проведение профориентационной работы
в области культурно-просветительской деятельности
- формирование общей культуры учащихся
- обеспечение охраны жизни и здоровья учащихся во время образовательного
процесса
- организация самостоятельной работы и внеурочной деятельности учащихся
- воспитание учащихся, формирование у них духовных, нравственных ценностей и
патриотических убеждений
в области научно-исследовательской деятельности
- выполнение научно-методической работы, участие в работе научно-методических
объединений
- сбор, анализ, систематизация по актуальным вопросам органической химии
- разработка современных педагогических технологий с учетом особенностей
образовательного процесса
2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
Дисциплина относится к вариативной части учебного цикла Дисциплины
направления.
Изучение дисциплины предусмотрено после завершения обучения общей и
неорганической химии, физической химии. Органическая химия является профилирующим
предметом в процессе подготовки учителя химии, поэтому ей должно уделяться особое
внимание в учебном плане специальности. Ее изучение должно подкрепляться дисциплинами
специализации, курсами по выбору студента и факультативами. Перед изучением данной
дисциплины студенты должны знать общие законы химии, природу химической связи,
химические свойства углерода, основных классов неорганических соединений, строение
атома; владеть навыками проведения химического эксперимента; знать и соблюдать правила
техники безопасности в химической лаборатории. Дисциплина используется при
формировании содержания итоговой государственной аттестации.
3. Требования к результатам освоения дисциплины
3.1. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения
дисциплины
общекультурные (ОК):
-способностью использовать знания о современной естественнонаучной картине мира в
образовательной и профессиональной деятельности, применять методы математической
обработки информации теоретического и экспериментального исследования (ОК-4).
в области педагогической деятельности (ПК):
-способностью использовать в учебно-воспитательной деятельности основные методы
научного исследования (ПК-13).
3.2. В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
знать:
- основные положения теоретической органической химии, строение органических
веществ, номенклатуру, физические и химические свойства, распространение в природе и
применение;
- основные направления развития теоретической и практической органической химии;
- знать типовые механизмы химических реакций и уметь применять их;
- знать промышленные и лабораторные способы получения основных продуктов химии;
уметь:
- определить класс и назвать органические соединения по применяемым номенклатурам;
- освоить основные принципы и методы современного органического эксперимента;
- по строению вещества определять его химические свойства;
- пользоваться химической литературой (справочной, научно – популярной,
периодической и др.);
- соблюдать правила ТБ при работе с органическими соединениями, принимать меры
первой помощи при отравлении или попадании на кожу органических веществ.
владеть:
- навыками лабораторной работы;
- идентификации органических соединений.
4. Структура и содержание дисциплины
Общая трудоемкость дисциплины составляет 10 зачетных единиц (360 часов).
4.1. Структура дисциплины
Таблица 1
№
1
2
3
4
5
Наименование раздела
дисциплины
Введение. Теоретические
представления
Ациклические
углеводороды
алифатического ряда и их
производные
Углеводы
Соединения
ароматического ряда
Гетероциклические
соединения
Экзамен
КСР
Итого
5
Виды учебной работы
(в академических часах)
аудиторные занятия
СР
ЛК
ПЗ
ЛБ
4
4
10
5
32
-
32
40
6
6
6
22
-
12
32
33
50
6
4
-
4
40
Семестр
27
360
68
84
8
208
4.2. Содержание дисциплины
Таблица 2
№
1
2
3
4
5
Наименование раздела
Содержание раздела
дисциплины
(дидактические единицы)
Введение. Теоретические
Предмет и объекты органической химии,
представления
изомерия, стереохимические представления, понятие
о хиральности, классификация реагентов и реакций.
Физические и физико - химические методы
исследования в органической химии.
Ациклические
Алканы, алкены, алкины, галогенпроизводные,
углеводороды
нитросоединения, спирты, карбонильные соединения,
алифатического ряда и их монокарбоновые кислоты, оксикислоты, оксокислоты,
производные
аминокислоты,
функциональные
производные
карбоновых кислот (изомерия, номенклатура, способы
получения, электронное строение, физические и
химические свойства, применение, биологическая
роль).
Углеводы
Моно-, ди-, полисахариды (классификация, изомерия,
стереохимия, получение, строение, свойства)
Соединения
Арены,
фенолы
и
ароматические
спирты,
ароматического ряда
ароматические
амины,
галоген-,
сульфо-,
нитропроизводные, ароматические альдегиды и
кислоты, многоядерные циклические соединения с
конденсированными и неконденсированными кольцами
(номенклатура, способы получения, электронное
строение, физические и химические свойства,
применение, биологическая роль)
Пяти- и шестичленные гетероциклы (изомерия,
Гетероциклические
номенклатура, способы получения, электронное
соединения
строение, физические и химические свойства,
применение, биологическая роль)
5. Образовательные технологии
Таблица 3
№
№
занятия раздела
Тема занятия
1
1
Теоретические
представления в
органической химии
2
2
Алифатические
углеводороды
3
2
Галогенпроизводные
углеводородов
4
2
Нитропроизводные
углеводородов
Виды образовательных
технологий
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Кол-во
часов
8
10
8
10
4
2
Кислородпроизводные
углеводородов: спирты,
карбонильные соединения,
монокарбоновые кислоты
5
2
Окси-, оксокислоты
6
2
Аминокислоты
7
2
Функциональные
производные карбоновых
кислот
8
3
Моносахариды
9
3
Дисахариды
10
3
Полисахариды
11
4
Ароматические
углеводороды
12
4
Фенолы и ароматические
спирты
13
4
Галоген-, сульфо-,
нитропроизводные аренов
14
4
Ароматические амины
15
4
Ароматические альдегиды
и кислоты
16
4
17
5
18
5
Многоядерные
конденсированные и
некоденсированные
соединения
Пятичленные
гетероциклические
соединения
Шестичленные
гетероциклические
соединения
Проблемная лекция
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция беседа,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция беседа,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция беседа,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
Лекция - визуализация,
лабораторная работа
(работа в группах)
10
10-
8
8
6
6
6
10
10
8
8
8
10
4
4
6. Самостоятельная работа студентов
Таблица 4
№
1
2
3
4
5
Наименование раздела
дисциплины
Вид самостоятельной работы
Введение. Теоретические Работа с конспектом лекции,
представления
учебником,
подготовка
к
лабораторной работе, выполнение
индивидуальных заданий
Ациклические
Работа с конспектом лекции,
углеводороды
учебником,
подготовка
к
алифатического ряда и лабораторной работе, выполнение
их производные
домашних
заданий,
конспектирование текста
Углеводы
Работа с конспектом лекции,
учебником,
подготовка
к
лабораторной работе, выполнение
домашних
заданий,
конспектирование текста
Соединения
Работа с конспектом лекции,
ароматического ряда
учебником,
подготовка
к
лабораторной работе, выполнение
домашних
заданий,
конспектирование текста
Работа с конспектом лекции,
учебником,
подготовка
к
Гетероциклические
лабораторной работе, выполнение
соединения
домашних
заданий,
конспектирование текста
Трудоемкость
(в академических
часах)
10
40
33
50
40
7. Компетентностно-ориентированные оценочные средства
7.1. Оценочные средства диагностирующего контроля
Тест по органической химии 10 класс
1 вариант
1. Общая формула альдегидов:
а) СnH2n+1OH
б) R – COH
в) R – COOH
г) R1 – COOR2
2. Углеводород С9Н12 относится к классу:
а) алканы
б) алкены
в) арены
г) алкины.
3. Тип гибридизации атомов С в ацетилене:
а) sp3
б) sp2
в) sp
г) sp3d2
4. Длина связи С - С в молекуле этана, нм:
а) 0,154
б) 0,140
в) 0,120
г) 0,134
5. Углеводород 2,2-диметилпентан имеет молярную массу, г/моль:
а)
98
б) 100
в)102
г) 104
6. Плотность паров одноосновной карбоновой кислоты по водороду равна 30. Формула
кислоты:
а) НСООН
б) СН3СООН
в) СН3СН2СООН
г) СlСН2СООН
7. Формула метанола:
а) НСООН
б) НСОН
в) СН3ОН
г) С2Н5ОН
8. Для алканов наиболее характерны реакции:
а) присоединения
б) замещения
в) полимеризации
г) окисления.
9. Вещества бутанол-1 и бутанол-2:
а) изомеры
б) гомологи.
10. Углеводород содержит 93,3% углерода и 7,7% водорода, плотность при н.у. 1,161 г/л.
Химическая формула углеводорода _________
11. Фенол не вступает в реакцию с веществом:
а) NaOH
б) Br2 (aq)
в) Na
г) NaHCO3
12. Реакция гидратации:
а) С2Н4 + Н2
б) С2Н4 + Н2О
в) СН3СООС2Н5 + НОН
г) СН4
13. Этилен в лаборатории получают:
а) СаС2 + Н2О
б) Al4C3 + H2O
в) С2Н2 + Н2О
г) С2Н5ОН
14. Метан получают в промышленности:
а)
Al4C3
+
H2Oб)
СН3СООNa
+
NaOH
в) из природного газа
г) из нефти
15. Реакция не возможна в случае:
а) С2Н5ОН + Ag2O
б) С2Н5ОН + СН3СООН
в) С6Н5СООН + NаОН
г) С6Н6 + НОNO2
16.Сила кислот в ряду CH3COOH – CH2ClCOOH – CHCl2COOH – CCl3COOH
а) возрастает
б) уменьшается
17. Для распознавания глицерина и этанола можно воспользоваться реактивом:
а) Cu(OH)2
б) Br2 (aq)
в) KMnO4
г) Ag2O (ам.)
18. При сгорании органического вещества массой 4,6 г получили 8,8 г СО2 и 5,4 г Н2О.
Относительная плотность вещества по водороду равна 23. Формула органического
вещества _________.
19. Наибольшая массовая доля углерода в соединении:
а) С2Н2
б) С2Н6
в) С2Н4
г) С2Н5ОН
20. Объём воздуха, необходимый для сжигания 2 литров пропана, л:
а)
10
б) 20
в) 50
г) 100
21. Дана схема превращений:
h
H
СН 3 СООNa  
 A 2 
 B  C 2 D 
2 X
NaOH
t
Вещество Х : а ) СН 3 Вr
Cl
2 Na t
б ) С 2 Н 5 Вr
N i
в ) С 2 Н 4 Вr2
Br
г ) СН 2 Вr2
22. Объём углекислого газа (н. у.), полученный при спиртовом брожении 5 моль глюкозы,
л:
а) 2,24
б) 22,4
в) 224
г) 2240
23. Для получения этилового эфира муравьиной кислоты необходимо взять:
а) СН3СООН и С2Н5ОН
б) НСООН и СН3ОН
в) СН3СООН и СН3ОН
г) НСООН и С2Н5ОН
24. Углеводород, содержащий тройную связь:
а) С4Н6
б) С4Н8
в) С4Н10
г) СН4
25. Вещество, которое можно обнаружить по запаху:
а) СН2 – ОН
б) СН2 – ОН
в) СН3СООН г) С6Н12О6
СН2 – ОН
СН - ОН
СН2 – ОН
2 вариант
1. Общая формула алкенов:
а) СnH2n+2
б) СnH2n-6
в) СnН2n
г) CnH2n-2
2. Вещество СН3 –СН2 – СН = О принадлежит к классу:
а) спирты
б) альдегиды
в) карбоновые кислоты
г) сложные эфиры
3. Тип гибридизации атомов С в бензоле:
а) sp
б) sp2
в) sp3
г) sp3d2
4. Валентный угол НСН в молекуле метана:
а) 10928
б) 120
в) 180
г) 90
5. Углеводород 3-метилбутин-1 имеет молярную массу, г/моль:
а) 68
б) 70
в) 72
г) 74
6. Плотность паров предельного одноатомного спирта по водороду равна 37. Формула
спирта:
а) С2Н5ОН
б) С3Н7ОН
в) С4Н9ОН
г) С5Н11ОН
7. Химическая формула муравьиного альдегида:
а) СН3СООН
б) НСОН
в) НСООН
г) СН3ОН
8. Для ароматических углеводородов наиболее характерны реакции:
а) замещения
б) присоединения
в) этерификации
г) гидролиза
9. Вещества бутен-2 и гексен-2:
а) гомологи
б) изомеры.
10. Углеводород содержит 85,7% углерода и 14,3% водорода. Плотность при
н.у. 1,875 г/л. Формула углеводорода __________.
11. Фенол вступает в реакцию с веществом:
а) Н2О
б) Br2 (aq)
в) НСl
г) Na2CO3
12. Реакция этерификации:
а) C2H5Cl + NaOH
б) С2Н5ОН + СН3СООН
в) С2Н2 + НОН
г) С2Н2 + Н2
13. Этилен в лаборатории получают:
а) С2Н2 + Н2
б) СН3Cl + Na
в) С2Н5ОН
г) Al4C3 + HCl
14. Изомером глюкозы является:
а) фруктоза
б) рибоза
в) крахмал
г) целлюлоза
15. При окислении этилена водным раствором перманганата калия образуется:
а)уксусная кислота б) этиловый спирт в)этиленгликоль г) уксусный альдегид
16. При взаимодействии метанола с муравьиной кислотой образуется:
а) СН3СООСН3
б) СН3СООС2Н5 в) НСООС2Н5
г) НСООСН3
17. Для распознавания метана и ацетилена следует воспользоваться:
а) КMnO4 (р-р)
б) NaOH
в) НСl
г) Сu(OH)2
18.При сжигании 3 г органического вещества получили 4,4 г СО2 и 1,8 г Н2О.
Относительная плотность паров вещества по водороду 30. Химическая формула вещества
________
19. Наибольшая массовая доля углерода в соединении:
а) С6Н6
б) С6Н5Сl
в) С6Н5ОН
г) С6Н5СООН
20. Из 1 кг технического карбида кальция получили 260 л ацетилена (н.у.).
Массовая доля примесей в исходном образце карбида, %.
а) 2,57
б) 25,7
в) 74,3
г) 81,2
21. Дана схема превращений:
Hg 2 
С Н ОН
Н SO
Ag 2O ( амм )
2
2
2 5
2
С 2 Н 2   
 A 

 Б  B 
 Х 1 

4  X 2
Вещество Х2:
а) муравьиный альдегид
б) уксусный альдегид
в) муравьиная кислота
г) этилацетат
22. Масса этилового спирта, образовавшаяся при брожении 200 г 80%-ного
раствора глюкозы, г:
а) 46
б) 81,9
в) 92
г) 41,1
23. Природным полимером является:
а) полиэтилен
б) сахароза
в) глюкоза
г) крахмал
24. Муравьиный спирт – 1,25%-ный раствор вещества:
а) этанол
б) уксусная кислота
в ) муравьиная кислота
г) метанол
25. При сварке и резке металлов используют:
а) бутадиен-1,3
б) ацетилен
в) этилен
г) метан
t
H O
H
N i
CuO t
7.2. Оценочные средства текущего контроля: модульно-рейтинговая
технология оценивания работы студентов
7.2.1. Распределение рейтинговых баллов по модулям и видам работ
Таблица 5
5 семестр
Виды работ
Максимальное количество баллов
Модуль 1
Модуль 2
Модуль 3
Итого
Аудиторные занятия
Лекции
Лабораторные работы
Самостоятельная работа
Итого за работу в семестре
Обобщающий контроль
Итого
6
2
4
19
25
9
3
6
16
25
12
4
8
18
30
6 семестр
Максимальное количество баллов
Модуль 1
Модуль 2
Модуль 3
Виды работ
Аудиторные занятия
Лекции
Лабораторные работы
Самостоятельная работа
Итого за работу в семестре
Обобщающий контроль
Итого
6
2
4
19
25
9
3
6
16
25
12
4
8
18
30
27
9
18
53
80
20
100
Итого
27
9
18
53
80
20
100
7.2.2. Оценивание аудиторной работы студентов
Таблица 6
Наименование
№
раздела
дисциплины
1
Введение.
Теоретические
Формы оцениваемой работы
Работа на лекциях
5 семестр
Составление конспекта
Максимальное
Модуль
количество
(аттестация)
баллов
2
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
№
1
2
3
представления
Ациклические
Составление конспекта
углеводороды
алифатического
ряда
и
их
производные
6 семестр
Углеводы
Составление конспекта
Соединения
Составление конспекта
ароматического
ряда
Гетероциклические Составление конспекта
соединения
Работа на лабораторных занятиях
5 семестр
Введение.
Защита лабораторных работ
Теоретические
представления
Ациклические
Защита лабораторных работ
углеводороды
алифатического
ряда
и
их
производные
6 семестр
Углеводы
Защита лабораторных работ
Соединения
Защита лабораторных работ
ароматического
ряда
Гетероциклические Защита лабораторных работ
соединения
7
2,3
2
3
1
2
4
3
4
1
14
2,3
12
8
1
2
6
3
7.2.3. Оценивание самостоятельной работы студентов
Таблица 7
Наименование
Максимальное
Модуль
раздела (темы)
Формы оцениваемой работы
количество
(аттестация)
дисциплины
баллов
5 семестр
Введение.
Работа с конспектом лекции,
19
1
Теоретические
учебником,
подготовка
к
представления
лабораторной работе
Ациклические
Работа с конспектом лекции,
34
2.3
углеводороды
учебником,
подготовка
к
алифатического
лабораторной
работе,
ряда
и
их выполнение
домашних
производные
заданий,
конспектирование
текста
6 семестр
Углеводы
Работа с конспектом лекции,
19
1
учебником,
подготовка
к
лабораторной
работе,
4
5
выполнение
домашних
заданий,
конспектирование
текста
Соединения
Работа с конспектом лекции,
ароматического
учебником,
подготовка
к
ряда
лабораторной
работе,
выполнение
домашних
заданий,
конспектирование
текста
Работа с конспектом лекции,
учебником,
подготовка
к
Гетероциклические лабораторной
работе,
соединения
выполнение
домашних
заданий,
конспектирование
текста
16
2
18
3
7.2.4. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости
Примеры тестовых заданий для текущего контроля успеваемости
Раздел 2 «Ациклические углеводороды алифатического ряда и их производные»
Углеводороды алифатического ряда
1. Гомологом метилдиэтилэтилена является
1) 2- метилпентан
2) пропилен*
3) метилацетилен
4) пропин
2. Реакцией Кучерова называется взаимодействие алкинов с ……..
(водой, вода)
3. Последовательность стадий хлорирования метана по радикальному механизму
1) СН3 ∙+ Cl2 → CH3Cl + Cl∙ (третья)
hυ
2) Cl – Cl → 2Cl∙
( первая)
∙
3) Cl + CH4 → CH3Cl + H∙ (вторая)
4. Последовательность фракций, получаемых при перегонке нефти, по увеличению их
температур кипения
Керосин 2
Мазут 4
Бензин 1
Газойль 3
5. При взаимодействии 0,4 моль карбида кальция и 7,2 г воды образуется ацетилен (н.у.)
объемом……л. (Вставьте число с точностью до десятых).
(4,5; 4.5; 4, 5)
Производные углеводородов алифатического ряда
1. При нагревании этанола с избытком концентрированной серной кислоты образуется
(этилен)
2. Последовательность увеличения кислотных свойств
НООС – СН2 – СООН 2
Сl – CH2 – COOH 4
CH3 – COOH 1
H – COOH 3
3. Соответствие между названием соединения и классом органических веществ.
1) глицин
а) спирты
2) 1,2 – диметилбензол
б) аминокислоты
3) метилбензоат
в) фенолы
4) 1,2 – пропандиол
г) сложные эфиры
д) арены
1
2
3
4
б
д
г
а
4. Жиры представляют собой сложные эфиры
1) этиленгликоля и высших карбоновых кислот
2) глицерина и высших карбоновых кислот*
3) глицерина и низших карбоновых кислот
4) этиленгликоля и низших карбоновых кислот
5. Имин уксусного альдегида является продуктом взаимодействия уксусного альдегида с
(аммиаком, аммиак)
Раздел 3. «Углеводы»
1. Реагенты для осуществления реакций
глюконовая
кислота
сахарная кислота
1
3
глюкоза
2
4
фруктоза
сорбит
1) NaOH
2) NaBH4
3) Br2 + H2O
4) HNO3
1Br2 + H2O
2 NaOH
2. Классы углеводов
1) целлобиоза
2) целлюлоза
3) ксилоза
4) сахароза
3 HNO3
4 NaBH4
а) восстанавливающий дисахарид
б) полисахарид
в) невосстанавливающий дисахарид
г) трисахарид
д) моносахарид
2
б
1
а
3
д
4
в
3. Углеводы – это
1) полиоксиальдегиды и полиоксикетоны*
2) одноатомные карбонильные соединения
3) многоатомные кислоты
4) вещества, состоящие из атомов углерода и молекул воды
4. Изомерами по отношению друг к другу являются
1) целлобиоза
а) мальтоза
2) глюкоза
б) ксилоза
3) рибоза
в) фруктоза
г) целлюлоза
1
а
2
в
3
б
5. При восстановлении глюкозы образуется многоатомный спирт ………….
(сорбит)
7.3 Оценочные средства промежуточной аттестации
7.3.1. Рубежные баллы рейтинговой системы оценки успеваемости студентов
Таблица 8
Вид
аттестации
Допуск к
аттестации
Зачёт
40 баллов
61 балл
Экзамен (соответствие рейтинговых баллов и
академических оценок)
Удовл.
Хорошо
Отлично
61-72 баллов 73-86 баллов
87-100 баллов
7.3.2. Оценочные средства для промежуточной аттестации
Примерный перечень вопросов к зачету
1.
Предмет органической химии, этапы ее становления и развития, практическое
значение органической химии.
2.
Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова:
основные положения, значение для развития органической химии.
3.
Характеристика ковалентной химической связи: энергия, длина, кратность,
полярность, валентный угол, виды -связи.
4.
Теория электронных смешений: мезомерный и индуктивный эффекты.
5.
Понятие гибридизации. Три валентных состояния атома углерода. Примеры
соединений с различными типами гибридизации.
6.
Классификация органических реакций. Понятие о субстрате и реагенте,
радикальных, электрофильных и нуклеофильных частицах. Моно- и бимолекулярные
реакции.
7.
Природные источники углеводородов и их переработка.
8.
Гомологический ряд предельных углеводородов. Номенклатура, изомерия и
способы получения алканов.
9.
Химические свойства алканов (механизм реакций SR).
10. Этилен: электронное строение молекулы, способы получения, применение.
11. Алкены: общая формула, номенклатура, изомерия, химические свойства.
Правило Марковникова. Механизмы реакций АЕ, АR.
12. Сравнительная характеристика алканов и алкенов.
13. Алкины: общая формула, номенклатура, изомерия, способы получения.
14. Электронное строение молекулы ацетилена. Химические свойства ряда
ацетиленовых углеводородов. Правило Эльтекова.
15. Сравнительная характеристика алкенов и алкинов.
16. Электронное строение молекулы бутадиена. Способы получения бутадиена,
применение.
17. Диеновые углеводороды: общая формула, номенклатура, изомерия,
химические свойства.
18. Сравнительная характеристика алкенов и алкадиенов.
19. Галогенпроизводные алифатических углеводородов: классификация, изомерия,
номенклатура, способы получения.
20. Химические свойства галогенпроизводных алканов. Правило Зайцева.
Механизмы реакций Е1, Е2, SN1, SN2.
21. Нитропроизводные алифатического ряда: номенклатура, способы получения,
строение нитрогруппы, аци-, нитротаутомерия, химические свойства.
22. Этанол: электронное строение молекулы, способы получения, химические
свойства.
23. Одноатомные спирты: общая формула, номенклатура, изомерия, химические
свойства (механизмы Е1, Е2, SN1, SN2).
24. Важнейшие представители многоатомных спиртов: их способы получения и
химические свойства.
25. Строение карбонильной группы. Изомерия и номенклатура алифатических
карбонильных соединений. Способы получения альдегидов и кетонов.
26. Химические свойства алифатических альдегидов и кетонов.
27. Монокарбоновые кислоты: важнейшие представители, изомерия, номенклатура,
способа получения.
28. Электронное строение карбоксильной группы. Химические свойства карбоновых
кислот. Факторы, определяющие кислотные свойства.
29. Дикарбоновые насыщенные кислоты: важнейшие представители, изомерия,
номенклатура, способы получения, химические свойства.
30. Оксикислоты: общая формула, важнейшие представители, номенклатура, способы
получения, особые химические свойства.
31. Альдегидо- и кетокислоты: номенклатура, способы получения. химические
свойства.
32. Сравнительная характеристика окси- и оксокислот.
33. Винная кислота: электронное строение молекулы, оптическая изомерия, понятие
об асимметрическом атоме углерода, химические свойства.
34. Таутомерия ацетоуксусного эфира. Синтезы на основе ацетоуксусного эфира.
35. Одно- и двухосновные ненасыщенные карбоновые кислоты: номенклатура,
изомерия, химические свойства, способы получения.
36. Аминокислоты: номенклатура, изомерия, способы получения, химические
свойства.
37. Сложные эфиры: номенклатура, изомерия, способы получения, химические
свойства.
38. Жиры: строение, классификация, получение, химические свойства, применение.
Примерный перечень вопросов к экзамену
1. Предмет органической химии, этапы ее становления и развития, практическое
значение органической химии.
2. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова:
основные положения, значение для развития органической химии.
3. Понятие гибридизации. Три валентных состояния атома углерода. Примеры
соединений с различными типами гибридизации.
4. Химические свойства алканов (механизм реакций SR).
5. Алкены: общая формула, номенклатура, изомерия, химические свойства.
Правило Марковникова. Механизмы реакций АЕ, АR.
6. Сравнительная характеристика алканов и алкенов.
7. Электронное строение молекулы
ацетилена. Химические свойства ряда
ацетиленовых углеводородов. Правило Эльтекова.
8. Сравнительная характеристика алкенов и алкинов.
9. Диеновые углеводороды: общая формула, номенклатура, изомерия, химические
свойства.
10. Сравнительная характеристика алкенов и алкадиенов.
11. Химические свойства галогенпроизводных алканов. Правило Зайцева.
Механизмы реакций Е1, Е2, SN1, SN2.
12. Нитропроизводные алифатического ряда: номенклатура, способы получения,
строение нитрогруппы, аци-, нитротаутомерия, химические свойства.
13. Одноатомные спирты: общая формула, номенклатура, изомерия, химические
свойства (механизмы Е1, Е2, SN1, SN2).
14. Важнейшие представители многоатомных спиртов: их способы получения и
химические свойства.
15. Строение карбонильной группы. Изомерия и номенклатура алифатических
карбонильных соединений. Способы получения альдегидов и кетонов.
16. Химические свойства алифатических альдегидов и кетонов.
17. Монокарбоновые кислоты: важнейшие представители, изомерия, номенклатура,
способа получения.
18. Электронное строение карбоксильной группы. Химические свойства карбоновых
кислот. Факторы, определяющие кислотные свойства.
19. Сравнительная характеристика окси- и оксокислот.
20 .Моносахариды: классификация, важнейшие представители. Изомерия: оптическая,
таутомерия,
конформационная;
понятие
о
полуацетальном
гидроксиле, структурные и проекционные формулы. Способы получения.
21. Химические свойства моносахаридов, их биологическое значение.
22. Восстанавливающие дисахариды: важнейшие представители, типы связей,
мутаротация, химические свойства.
23. Невосстанавливающие дисахариды: важнейшие представители, типы связей,
химические свойства.
24. Полисахариды: общая формула, важнейшие представители, типы связей,
химические свойства, применение.
25. Углеводороды ряды бензола: правило ароматичности Хюккеля, изомерия,
номенклатура. Способы получения бензола и его гомологов.
26. Правила ориентации: статический и динамический факторы. Ориентанты 1 и 2
рода. Механизм реакций SE2 в ароматическом ряду.
27. Ориентанты 1 и 2 рода. Взаимное влияние атомов в молекулах толуола и
бензойной кислоты.
28. Механизм реакций SE2 в ароматическом ряду. Предельные структуры -комплекса.
Влияние заместителей на скорость реакции.
29. Химические свойства ароматических углеводородов ряда бензола.
30. Галогенпроизводные бензольного ряда: номенклатура, взаимное влияние атомов в
молекуле хлорбензола, способы получения, химические свойства (механизм реакций SN1).
31. Сульфокислоты бензольного ряда: способы получения и химические свойства.
Механизм реакции SN2.
32. Нитропроизводные бензольного ряда: номенклатура, взаимное влияние атомов в
молекуле нитробензола, способы получения, химические свойства.
33. Ароматические амины: аминирование галогенпроизводных (механизм S N1).
Взаимное влияние атомов в молекуле анилина, химические свойства.
34. Фенолы: классификация, номенклатура, взаимное влияние атомов в молекуле
фенола, способы получения.
35. Сравнительная характеристика химических свойств фенолов и спиртов.
36. Ароматические альдегиды и кетоны: номенклатура, способы получения,
химические свойства.
37. Ароматические карбоновые кислоты: номенклатура, способы получения,
химические свойства.
38. Многоядерные ароматические соединения с неконденсированнымы бензольными
ядрами: важнейшие представители, способы их получения, химические свойства.
39. Нафталин: строение, химические свойства, правила ориентации для производных
нафталина в реакциях SE2.
40. Пятичленные
гетероциклические соединения: важнейшие представители,
гетероатомы, строение молекул, получение, химические свойства.
41. Пиридин: электронное строение молекулы, способы получения, химические
свойства.
42. Ароматические диазосоединения: общая формула, изомерия, номенклатура,
строение диазокатиона, способы получения (механизм реакции диазотирования).
43. Ароматические азосоединения: определение, строение, получение (механизм
реакции азосочетания).
44. Химические свойства ароматических диазосоединений.
8. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
Основная:
1.
Практикум по органической химии : [учеб. пособие] / В. И. Теренин и др.; ред. Н.
С. Зефиров. - Москва : БИНОМ. Лаборат. Знаний, 2010. - 568
2.
Органическая химия : учеб. пособие для студ. пед вузов / Иванов В.Г., Горленко
В.А., Гева О.Н. - 4-е изд., испр. - Москва : Академия, 2008. - 624 с.
3.
Лосева, Н. И. Избранные главы органической химии : учеб.-метод. пособие / Н. И.
Лосева. - Тобольск : ТГСПА, 2010. - 156 с.
4.
Реутов О. А. Органическая химия: в 4 ч. [Электронный ресурс] / О. А. Реутов, А. Л.
Курц, К. П. Бутин. — 4-е изд. (эл.). — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.—
(Классический университетский учебник). ISBN 978-5-9963-0808-8 (Ч. 1) ISBN 978-594774-611-2; http://znanium.com/catalog.php?bookinfo=362653
5.
Органическая химия. Основной курс.: Учебник / А.Э. Щербина, Л.Г. Матусевич;
Под ред. А.Э. Щербины. - М.: НИЦ ИНФРА-М; Мн.: Нов. знание, 2013. - 808 с.: ил.;
70x100 1/16. - (Высшее образование: Бакалавриат). (п) ISBN 978-5-16-006956-2, 500 экз;
http://znanium.com/catalog.php?bookinfo=415732
Дополнительная:
1.
Грандберг,
И.
И.
Практические
работы
и
семинарские
занятия
по органической химии : учеб. пособие для бакалавров / И. И. Грандберг. - 6-е изд. Москва : Юрайт, 2012. - 349 с. - (Бакалавр). Новошинский, И. И. Органическая химия : пособие для старшеклассников; теория,
упражнения, задачи, тесты / И. И. Новошинский, Н. С. Новошинская. - Москва : Русское
слово - РС, 2011. - 176 с.
в) Интернет-ресурсы:
1. Портал для химиков [Электронный ресурс]: - Режим доступа: Ошибка!
Недопустимый объект гиперссылки.. с экрана.
2. Химики — Википедия [Электронный ресурс]: - Режим доступа:
http://ru.wikipedia.org/wiki. - Загл. с экрана.
3. ChemNet" - российская информационная сеть [Электронный ресурс]: - Режим
доступа: http://www.chem.msu.su. -Загл. с экрана.
4. Словари и энциклопедии на Академике[Электронный ресурс]: - Режим доступа:
http://dic.academic.ru.-Загл. с экрана.
5. Химик. Сайт о химии. [Электронный ресурс]: - Режим доступа:
http://www.xumuk.ru. - Загл. с экрана.
6. Планирование и расчет химического синтеза, работа со справочной литературой по
химии. [Электронный ресурс]: - Режим доступа: http://www.ido.tsu.ru –
7. Описание синтезов органических и неорганических веществ. [Электронный
ресурс]: - Режим доступа:. http://www.chemexpress.fatal.ru –
8. Теория и практика синтезов химических соединений. [Электронный ресурс]: Режим доступа: http://www.xumuk.ru/ –
9. Синтезы неорганических соединений. [Электронный ресурс]: - Режим доступа:
http://www.alhimik.ru/ –
10. Интерактивный мультимедиа учебник «Органическая химия» [Электронный
ресурс]: - Режим доступа: http://www.chemistry.ssu.samara.ru/ 9. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Для обеспечения данной дисциплины необходимы:
- химическая лаборатория органической химии, оснащенная необходимым
оборудованием
- информационные стенды
- реактивы и химическая посуда в соответствии с выполняемым практикумом
- технические средства обучения: видеоаппаратура, мультимедийный класс с
видеопроектором
10. Паспорт рабочей программы дисциплины
Разработчик(и) : Лосева Наталья Ивановна, к.х.н., доцент, Попова Елена Михайловна,
к.п.н., доцент.
Программа одобрена на заседании кафедры химии, БЖД и ТиМП
от «04» сентября 2012 г., протокол № 1
Согласовано:
Зав. кафедрой
Манакова И.Н.
«___» ________________г.
ЛИСТ СОГЛАСОВАНИЯ УМК
Рег. номер
_______________________________________________________
Дисциплина
Органическая химия
Учебный план Бакалавры 050100.62 Педагогическое образование «Биология, химия»
Автор
Кафедра
Попова Елена Михайловна
Химии, безопасности жизнедеятельности и методик преподавания
Исполнитель (ответственное лицо)
Попова Елена Михайловна, к.п.н., доцент
89026232805