Рабочая программа Органический синтез

МИНОБРНАУКИ РОССИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Нижегородский государственный педагогический университет
имени Козьмы Минина»
Факультет естественных, математических и компьютерных наук
Кафедра биологии, химии и биолого-химического образования
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по учебно-методической
деятельности
__________________Г.А.Папуткова
«___»_____________20___г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ
ДДС.Ф.7 ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ
наименование дисциплины
Специальность: 050102.65 Педагогическое образование
Специализация: Биология и химия
Квалификация выпускника: учитель биологии и химии
Форма обучения: очная, 5 лет
Н. Новгород
2013
Рабочая программа составлена на основе:
1. Государственного
образовательного
стандарта
высшего
профессионального образования по специальности 050102.65 Биология с дополнительной специальностью Химия, утвержденного
Министерством образования и науки РФ «31» января 2005 года № 698.
2. Учебного плана по специальности 050102.65 - Биология с
дополнительной специальностью Химия, утвержденного «26» апреля
2012 г.
Рабочая программа по дисциплине «Органический синтез» принята на
заседании кафедры биологии, химии и биолого-химического образования,
протокол № 1 от «2» сентября 2013 г.
Разработчик: к.х.н., доцент
СОГЛАСОВАНО
Зав. выпускающей кафедрой
биологии, химии и биологохимического образования
________________/А.И. Дмитриев/
«___» _______________ 2013 г.
СОГЛАСОВАНО
Декан факультета естественных,
математических и компьютерных наук
_________________/Е.Н.Перевощикова/
«____»_______________20__г.
В.М.Макаров
1. Цели и задачи дисциплины
Основная цель - формирование фундаментальных знаний,
навыков самостоятельной экспериментальной работы и
выполнения
операций по выделению и очистке органических соединений с учетом
содержательной специфики предмета «Химия» в общеобразовательной
школе.
Задачи дисциплины:
1. Обучение студентов теоретическим основам стратегии
органического синтеза.
2. Обобщение и систематизация знаний по классификации
химических реакций с участием органических соединений, условий
протекания реакций, методах выделения и очистки целевых продуктов.
3. Ознакомление с современными химическими и физикохимическими методами анализа синтезированных соединений.
4. Приобретение навыков работы с установками по синтезу
органических веществ.
2. Место дисциплины в структуре ООП ВПО
Дисциплина «Органический синтез» относится к блоку дисциплин
дополнительной специальности (ДДС.Ф.7.).
Для освоения дисциплины «Органический синтез» обучающиеся
используют знания, умения, сформированные в ходе изучения дисциплин
«Неорганическая химия», «Физическая химия», «Органическая химия».
Дисциплина «Органический синтез» является базовой для
последующего
изучения
других
дисциплин
вариативной
части
профессионального цикла, подготовки к итоговой государственной
аттестации.
3. Требования к результатам освоения дисциплины







В результате изучения дисциплины студент должен
знать:
методы введения различных функциональных групп в органические
вещества;
правила выбора оптимального пути синтеза органических соединений;
приемы работы в лаборатории;
основные методы синтеза
выделения и очистки органических
соединений;
физико-химические способы идентификации соединений.
уметь:
выбирать оптимальный путь синтеза органических соединений и
обосновывать свой выбор;
проводить эксперимент, анализ и оценку лабораторных исследований;
владеть:
 навыками работы с лабораторным оборудованием, методами
определения физико-химических констант полученного соединения,
проведения основных операций при выделении и очистке веществ,
положениями техники безопасности при работе с органическими
соединениями;
 основными теориями, законами, закономерностями о строении и
реакционной способности органических соединений.
4. Объем дисциплины и виды учебной работы
Вид учебной работы
Общая трудоемкость дисциплины
Аудиторные занятия
Лекции
Практические занятия
Самостоятельная работа
Вид итогового контроля
Всего
часов
200
56
28
28
144
зачет
Семестр
8
200
56
28
28
144
зачет
5. Содержание дисциплины
5.1. Тематический план
Раздел дисциплины
Количество часов
Лекции Практи- Самостояческие
тельная
занятия
работа
Раздел 1. Основные понятия и
6
6
30
принципы органического синтеза
1.1. Требования по охране труда при
2
1
10
выполнении синтеза органических
соединений
1.2. Методы выделения и очистки
веществ.
Правила
оформления
отчетов по лабораторной работе
1.3. Очистка бензойной кислоты
методом перекристаллизации.
Раздел
2.
Нуклеофильные
реакции
2.1.
Мономолекулярные
и
бимолекулярные реакции замещения
и отщепления
2.2. Синтез 1-бромбутана.
2.3. Синтез ацетанилида.
4
Итого по
разделам
дисципли
ны
42
13
1
10
15
4
10
14
8
8
50
66
4
2
20
26
2
2
4
2
20
10
26
14
Раздел
реакции
3.
Электрофильные
8
8
50
66
3.1. Реакции электрофильного
присоединения и замещения
3.2. Синтез сульфаниловой кислоты.
3.3. Синтез β-нафтолоранжа.
Раздел 4. Окислительновосстановительные реакции
4.1. Реакции присоединения и
элиминирования
4
2
20
26
2
2
6
2
4
6
20
10
14
24
16
26
4
2
8
14
4.2. Синтез бензойной кислоты.
Итого:
2
28
4
28
6
144
12
200
5.2. Содержание разделов дисциплины
Раздел 1. Введение в органический синтез
Классификация органических соединений; типы химической связи,
электронные и квантово-химические представления в органической химии;
проблемы взаимного влияния атомов в молекуле; образование и
стабильность промежуточных частиц; классификация реакций в
органической химии. Цели и тенденции развития органического синтеза, его
принципы и условия совершенствования. Эффективность синтезов,
характеристики продуктов синтеза. Проблема селективности органических
реакций. Реагенты, эквиваленты, синтоны. Построение циклических
структур.
Раздел 2. Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду и у
карбонильного атома углерода
Реакции
нуклеофильного
замещения
у
насыщенного
(тетраэдрического) атома углерода: общая схема реакций нуклеофильного
замещения;
механизмы
мономолекулярного
и
бимолекулярного
нуклеофильного замещения; факторы, влияющие на тип нуклеофильного
замещения; нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах (гидролиз
алкилгалогенидов, синтез простых эфиров по Вильямсону, замещение
галогена на аминогруппу, обмен одних галогенов на другие, замещение
галогенов на различные анионы); нуклеофильное замещение ОН группы в
спиртах (замещение на галоген, на анионы неорганических кислот, на
аминогруппу,
на
алкоксианион).
Нуклеофильное
замещение
у
2
алифатического тригонального (sp ) атома углерода: общая характеристика
реакций нуклеофильного замещения у соединений типа RCOX реакции
этерификации; реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов
ангидридами и хлорангидридами кислот; получение сложных эфиров по
реакции типа Вильямсона; гидролиз сложных эфиров.
Раздел 3. Реакции замещения в ароматическом ряду
Общие схемы трех типов реакций замещения. Реакции
электрофильного
замещения
в
ароматическом
ядре:
механизм
электрофильного замещения; правила ориентации; резонансные структуры;
реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования,
ацилирования. Реакции нуклеофильного замещения в бензольном кольце.
Раздел 4. Реакции окисления и восстановления
Окисление предельных углеводородов; окисление соединений по
кратным связям; окисление спиртов; окисление карбонильных соединений;
окисление ароматических соединений; восстановление по кратным связям;
восстановление
спиртов;
восстановление
карбонильной
группы;
восстановление карбоновых кислот и их производных; восстановление
азотсодержащих органических соединений.
Список лабораторных работ
Очистка бензойной кислоты методом перекристаллизации.
Выделение из смеси и очистка бутилового спирта.
Нуклеофильные реакции
Синтез 1-бромбутана.
Синтез бутилацетата.
Синтез фталаминовой кислоты.
Синтез ацетанилида.
Семинар.
Коллоквиум.
Электрофильные реакции
Синтез натриевой соли пара-толуолсульфокислоты.
Синтез сульфаниловой кислоты.
Синтез пара-нитроацетанилида.
Синтез β-нафтолоранжа.
Семинар.
Коллоквиум.
Окислительно-восстановительные реакции
Синтез ацетона.
Синтез бензойной кислоты.
Семинар.
Коллоквиум.
6. Образовательные технологии
При изучении дисциплины «Органический синтез» рекомендуется
применение традиционных образовательных технологий с элементами
информационно-коммуникативных и интерактивных методов обучения.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение
дисциплины
7.1. Основная литература:
1.
Дружкова О.Н., Жильцов С.Ф., Макаров В.М. Руководство к
лабораторному практикуму по органическому синтезу 2009, Н. Новгород,
НГПУ
2.
Дружкова О.Н., Тишкова И.С., Жильцов С.Ф., Макаров В.М.
Основы органической химии 2006, Н. Новгород
7.2. Дополнительная литература:
1. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия (в 3-х частях)
2005, М, МГУ.
2. Ким А.М. Органическая химия. – Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2002.
7.3. Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:
www.biblioclub.ru
www.elibrary.ru
www.ebiblioteka.ru
ЭБС «Университетская библиотека онлайн»
Научная электронная библиотека
Универсальные базы данных изданий
3. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Реализация дисциплины требует наличия лекционной аудитории и
учебной химической лаборатории.
Оснащение учебной лаборатории: справочные материалы и таблицы,
раздаточный учебно-методический материал, модели молекул. Для
проведения лабораторных занятий необходимы реактивы, посуда и приборы
согласно требованиям работы.
Технические средства обучения: мультимедийное оборудование.
4. Контроль и оценка результатов освоения дисциплины
Контроль и оценка результатов освоения дисциплины осуществляется
преподавателем в процессе проведения практических занятий и
лабораторных работ, тестирования, а также выполнения студентами
индивидуальных заданий.
Контрольные вопросы к зачету
1. Химическая связь и строение органических соединений. Сигма- и
пи-связи, их характеристика. Зависимость свойств связи С-Н от ее
положения и валентного состояния углерода.
2. Теория электронных эффектов. Статическая поляризация сигмасвязей. Динамическая поляризация молекул. Индуктивные эффекты.
Ряд электронодонорных и электроноакцепторных заместителей.
3. Теория электронных эффектов. Мезомерные эффекты. Виды
сопряжения: ,-, n,-, ,- и другие. Их влияние на реакции
присоединения и замещения (примеры).
4. Классификация органических реакций по типу разрыва или
образования химических связей, характеру реагирующих частиц,
направлению и количеству молекул, участвующих в наиболее
медленной стадии реакции. Теория переходного состояния.
5. Основные типы промежуточных частиц химических реакций:
карбокатионы, карбанионы, карбены, свободные радикалы.
Строение, стабильность, методы генерирования и типичные реакции
этих частиц.
6. Гомолитические реакции. Понятие о свободных радикалах. Их
генерирование и методы фиксации. Свойства и реакционная
способность свободных радикалов: мономолекулярные реакции
изомеризации
и
распада;
бимолекулярные
реакции
диспропорционирования,
рекомбинирования,
замещения
и
присоединения.
7. Гомолитические реакции. Радикальное присоединение, замещение и
элиминирование в алифатическом ряду.
8. Гомолитические реакции. Радикальное присоединение, замещение и
элиминирование в ароматическом ряду.
9. Электрофильные
реакции.
Электрофильное
присоединение,
механизм и стереохимия. Правило Марковникова его объяснение.
Присоединение к сопряженным системам.
10.Электрофильные
реакции.
Электрофильное
замещение
в
ароматическом ряду, его механизм. Влияние заместителей.
Уравнение Гаммета.
11.Нуклеофильные
реакции.
Нуклеофильное
замещение
у
тетраэдрического атома углерода. Механизм реакций моно- и
бимолекулярного замещения, их стереохимия.
12.Нуклеофильные
реакции.
Нуклеофильное
замещение
у
2
тригонального (sp ) атома углерода в алифатическом и
ароматическом ряду. Типовые механизмы (пи- и сигма-комплексы,
присоединение-отщепление).
13.Нуклеофильные реакции. Нуклеофильное элиминирование ЕN1 и
ЕN2. Примеры с обсуждением механизма.
14.Нуклеофильные реакции. Нуклеофильное присоединение (на
примере ацетилена, альдегидов и кетонов), механизм. Альдольная
конденсация.
15.Окислительно-восстановительные реакции в органической химии.
Степень окисления элемента углерода в его соединениях. Подбор
коэффициентов к окислительно-восстановительным реакциям
(примеры).
16.Общие принципы органического синтеза. Выбор сырья,
оптимальных
технологий.
Экологическая
безопасность
производства. Утилизация побочных продуктов. Актуальные
проблемы органического синтеза.