для специальности 060301 «Фармация

Государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Казанский государственный медицинский университет»
Министерства здравоохранения
Российской Федерации
«У Т В Е Р Ж Д А Ю»
Проректор
по образовательной деятельности,
председатель ЦКМС,
профессор Л.М. Мухарямова
____________________________
«______»_____________ 201 _ г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине: «Спектральные методы в органической химии»
для специальности 060301 «Фармация»
код квалификации выпускника 65 – специалист
форма обучения очная_
Факультет фармацевтический
Кафедра общей и органической химии
Курс _3_
Семестр _5_
Лекции
__10___
часов
Лабораторные занятия
Зачет
часа
__5__ семестр
Самостоятельная работа
Всего
__54___
_99_
__35__
часов
часов, 2.75 зачетных единиц трудоемкости (ЗЕТ)
2013 год
1. Цель и задачи освоения дисциплины Целями освоения элективного курса
«Спектральные методы в органической химии» являются:
1. Формирование знаний о возможностях использования современных физико-химических
методов для анализа медицинских препаратов на подлинность.
2 Формирование знаний, умений и навыков проведения структурного анализа
органических соединений и лекарственных веществ с помощью спектральных методов.
3. Формирование знаний, умений и навыков поиска научной информации в области
структурного анализа органических веществ, в том числе - обладающих лекарственным
действием.
Цель освоения дисциплины: (участие в формировании соответствующих
компетенций).
Процесс изучения дисциплины направлен на формирование у студента компетенций:
- владеет практическими способностями поиска научной и профессиональной
информации с использованием современных компьютерных средств, сетевых технологий,
баз данных и знаний (ОК-3);
- способен к самоусовершенствованию и саморазвитию на основе рефлексии своей
деятельности, может адаптироваться к новым ситуациям, переоценивать накопленный
опыт, анализировать свои возможности, склонен к формированию новых идей
(креативности) (ОК-6);
- способен и готов проводить анализ ЛС с помощью химических, биологических и
физико-химических методов в соответствии с требованиями ГФ (ПК-35);
- способен и готов интерпретировать и оценивать результаты анализа лекарственных
средств (ПК-36);
- способен и готов проводить определение физико-химических характеристик отдельных
лекарственных форм таблеток мазей, растворов для инъекций и т.д. (ПК-37);
- способен и готов к участию в постановке научных задач и их экспериментальной
реализации (ПК-49).
Задачи дисциплины: (знать, уметь, владеть).
Знать:
1. Теоретические основы современных физических методов (УФ-, ИК-спектроскопии,
спектроскопии ЯМР, РСА и масс-спектрометрии).
2. Особенности УФ-, ИК-спектров, спектров ЯМР и масс-спектров основных классов
органических соединений.
3. Точность и границы использования возможностей физических методов (УФ-, ИКспектроскопии, спектроскопии ЯМР, масс-спектрометрии и РСА) при решении
структурной проблемы.
Уметь:
1. Самостоятельно работать со справочной химической литературой, научной, научнопопулярной литературой, сетью Интернет, пользоваться современными базами данных
спектральных характеристик органических веществ;
2. Выполнять отнесение основных сигналов в спектрах органических соединений к
структуре вещества.
3. Определять возможности каждого метода к решению конкретной задачи по
установлению структуры органического вещества или ЛС.
4. Использовать теоретическую базу современных физических методов для решения
ситуационных задач, выполнения тестовых и контрольных заданий;
5. Использовать знания по современным спектральным физическим методам при
тестировании чистоты фармакопейных препаратов, применять их в научноисследовательской работе (НИР)
Владеть:
1. Навыками самостоятельной работы с учебной, научной и справочной литературой, с
сетью Интернет;
2. Навыками интерпретации экспериментальных данных УФ-спектров, ИК-спектров,
спектров ЯМР1Н, 13С, масс-спектров с использованием справочной литературы;
3. Навыками использования знаний в области современных спектральных физических
методов для выбора метода (методов) исследования при решении ситуационных задач,
выполнении НИР, фармакопейном анализе ЛС.
2. Место дисциплины в структуре ООП ВПО Университета.
2.1. Дисциплина относится к учебному циклу (разделу) Математический,
естественнонаучный цикл.
2.2. Для изучения дисциплины необходимы знания, умения и навыки,
формируемые предшествующими дисциплинами/практиками:
1. Физика
(наименование дисциплины/практики)
Знания:
- Раздел «Электричество и магнетизм»: основные характеристики электрического и
магнитного полей. Движение зараженных частиц в электрическом и магнитном полях.
- Раздел «Оптика»: поглощение света. Закон Бугера. Закон Ламберта-Бера. Молярный
коэффициент поглощения. Оптическая плотность.
- Раздел «Ядерная физика»: атомное ядро. Магнитный момент ядра.
- Раздел «Квантовая физика»: излучение и поглощение энергии атомами и молекулами.
Умения: использовать терминологию, константы и расчетные формулы отдельных
законов оптики, квантовой и ядерной физики при объяснении теоретических основ
физических методов идентификации органических соединений
Навыки: теоретические навыки,
физических методов исследования
объясняющие
молекулярные
механизмы
основ
2. Органическая химия
(наименование дисциплины/практики)
Знания:
- Раздел «Основы строения органических соединений» : электронное и пространственное
строение органических соединений.
- Раздел «Методы исследования органических соединений» : представления о
современных физических методах установления строения органических соединений.
- Раздел «Важнейшие классы органических соединений»: особенности электронного и
пространственного строения основных классов органических соединений.
Умения:
- исходя из брутто-формулы органического соединения, изображать формулы
структурных и пространственных изомеров, для соединений разных классов находить
характеристические функциональные группы, определять сопряженные, ароматические и
наиболее стабильные фрагменты молекул
- при анализе спектров в динамической спектроскопии прогнозировать возможность
осуществления и результат химических реакций между соединениями разных классов
Навыки: навыками использования навыками использования теоретических знаний по
органической химии в области современных спектральных физических методов
исследования и в научно-исследовательской работе
2.3. Изучение дисциплины необходимо для знаний, умений и навыков, формируемых
последующими дисциплинами/практиками:
1. Современные методы фармацевтического анализа
(наименование дисциплины/практики)
Знания:
- требования современной фармакопеи по использованию спектроскопических методов
анализа
Умения:
- использовать знания в области современных спектральных методов для идентификации
ЛС, при испытаниях ЛС на подлинность и для оценки качества полученного ЛС
Навыки:
- навыками использования знаний в области современных спектральных методов для
выбора метода (методов) исследования при фармакопейном анализе ЛС
- навыками расшифровки ИК-, УФ- и ЯМР-спектров
2. Фармакология
____
(наименование дисциплины/практики)
Знания: ОФС, касающиеся спектральных методов анализа
Умения: иметь представление о подготовке образцов в различных методах анализа;
определять условия съемки спектров, диапазон и границы применения различных методов
Навыки: навыками применения знаний о спектральных методах анализа в фармакологии
3. Требования к результатам освоения дисциплины.
Изучение дисциплины направлено на формирование у обучающихся следующих
общекультурных (ОК) и профессиональных (ПК) компетенций:
Код
п/
компете
№
нции
1.
ОК-3
Содержание компетенции
(или ее части)
владеет практическими
способностями поиска
В результате изучения дисциплины
обучающиеся должны:
Оценочные
Знать Уметь Владеть
средства*
1-2
1-5
1-3
2.
ОК-6
3. ПК-35
4.
ПК-36
5. ПК-37
6.
ПК-49
научной и профессиональной
информации с
использованием современных
компьютерных средств,
сетевых технологий, баз
данных и знаний
способен к
самоусовершенствованию и
саморазвитию на основе
рефлексии своей
деятельности, может
адаптироваться к новым
ситуациям, переоценивать
накопленный опыт,
анализировать свои
возможности, склонен к
формированию новых идей
(креативности)
способен и готов проводить
анализ ЛС с помощью
химических, биологических и
физико-химических методов
в соответствии с
требованиями ГФ
способен и готов
интерпретировать и
оценивать результаты анализа
лекарственных средств
способен и готов проводить
определение физикохимических характеристик
отдельных лекарственных
форм таблеток мазей,
растворов для инъекций и т.д.
способен и готов к участию в
постановке научных задач и
их экспериментальной
реализации
1-2
1-5
1-3
контрольная
работа
собеседование
по
ситуационным
задачам
письменное
тестирование
1,2
1-3,5
1-3
1,2
1-3,5
1-3
1,2
1-3,5
1-3
1-3
1-3,5
1-3
зачет
*виды оценочных средств, которые могут быть использованы при освоении компетенций:
коллоквиум, контрольная работа, собеседование по ситуационным задачам, тестирование письменное или
компьютерное, типовые расчеты, индивидуальные задания, реферат, эссе
4. Разделы дисциплины и компетенции, которые формируются при их изучении:
Код
Содержание раздела в
п/№ компетен
Наименование раздела дисциплины
дидактических единицах
ции
1.
ОК-3
ИК-спектроскопия
2.
ОК-6
УФ-спектроскопия
5
3.
ПК-35
ЯМР-спектроскопия
4.
ПК-36
Масс-спектрометрия
5.
ПК-37
Рентгеноструктурный анализ
6.
ПК-49
5. Распределение трудоемкости дисциплины.
5.1. Распределение трудоемкости дисциплины и видов учебной работы по
семестрам:
Вид учебной работы
Аудиторная работа, в том
числе
Лекции (Л)
Практические занятия (ПЗ)
Самостоятельная
работа
студента (СРС)
Промежуточная аттестация
зачет/экзамен (указать вид)
ИТОГО
Трудоемкость
объем
в объем
в
зачетных
академичес
единицах
ких часах
(ЗЕ)
(АЧ)
2.75
99
0.25
1.5
1
10
54
35
зачет
зачет
2.75
99
5.2. Разделы дисциплины, виды учебной работы и формы текущего контроля:
п/№ Наименование
Виды учебной работы (в АЧ)
Оценочные
раздела дисциплины
средства
Л ЛП ЛЗ КПЗ С СРС всего
1
ИК-спектроскопия
2
17
13
32
контрольная
работа,
2
УФ-спектроскопия
2
16
12
30
собеседование
3
ЯМР-спектроскопия
2
12
7
21
по
4
Масс-спектрометрия
2
8
2
12
ситуационным
задачам,
письменное
тестирование,
зачет
5
Рентгеноструктурный 2
1
1
4
собеседование
анализ
по
ситуационным
задачам
ИТОГО
10
54
35
99
5.3. Распределение лекций по семестрам:
п/№
Наименование тем лекций
1
2
Излучение и поглощение энергии атомами и молекулами. Виды
абсорбционных спектров. Общие подходы к решению задачи
идентификации
органических
соединений.
Колебательная
ИК-спектроскопия.
Типы
колебаний
атомов
в
молекуле.
Характеристические частоты. Интерпретация ИК-спектров.
Мультимедийная презентация.
Электромагнитный спектр. Электронная спектроскопия, УФспектроскопия. Возбуждение и релаксация. Типы электронных
переходов. Закон Бугера-Ламберта-Бера. Способы изображения
электронных
спектров.
Классификация
полос
поглощения.
Объем
в АЧ
семестр 2
2
2
3
4
5
Взаимосвязь электронных спектров и структуры органических
молекул. Хромофоры и ауксохромы.
Мультимедийная презентация.
Явление ядерного магнитного резонанса. Протонный магнитный
резонанс. Основные характеристики спектров ЯМР 1Н. Химический
сдвиг. Магнитная неэквивалентность. Явление спин-спинового
взаимодействия. Константа спин-спинового взаимодействия. Правило
мультиплетности.
Интегральная
интенсивность
сигнала.
Спектроскопия ядерного магнитного резонанса ядер 13С.
Мультимедийная презентация.
Общие положения метода масс-спектрометрии. Основные правила и
подходы к интерпретации масс-спектров. Концепция стабильности
ионов и нейтральных частиц. Концепция локализации заряда и
неспаренного электрона.
Мультимедийная презентация.
Физические основы метода ренгеноструктурного анализа (РСА).
Дифракция рентгеновских лучей на монокристаллах. Основы
рентгеновского эксперимента с использованием дифрактометра.
Основы экспериментальных методик РСА. Область применения РСА.
Мультимедийная презентация.
ИТОГО (всего - 10 АЧ)
2
2
2
10
5.5. Распределение тем лабораторных занятий по семестрам:
п/№
Наименование тем лабораторных занятий
1.
Колебательная спектроскопия. Типы колебаний атомов в
молекуле. Важнейшие характеристические полосы поглощения
органических молекул Подготовка образцов для снятия ИКспектров. Решение ситуационных задач.
Демонстрация обучающего видеофильма об основах ИКспектроскопии.
Информационные
возможности
колебательной
спектроскопии.
Использование
ИК-спектроскопии
для
идентификации углеводородов. Решение ситуационных задач.
Использование
ИК-спектроскопии
для
идентификации
кислородсодержащих соединений. Решение ситуационных
задач.
Использование ИК-спектроскопии для идентификации азот- и
серосодержащих соединений. Решение ситуационных задач.
Применение ИК спектроскопии в фармакопейном анализе.
Тестовый контроль по ИК-спектроскопии.
Электронная спектроскопия в ультрафиолетовой и видимой
областях.
Типы
электронных
переходов.
Решение
ситуационных задач.
Демонстрация обучающего видеофильма об основах УФспектроскопии и расшифровке УФ-спектров.
Информационные возможности электронной спектроскопии.
Связь УФ-спектров со строением органических соединений.
Решение ситуационных задач.
Использование УФ-спектроскопии для идентификации
непредельных и ароматических углеводородов, карбонильных
2.
3
4
5
6
7
8
Объем в АЧ
5 семестр
3
3
3
3
3
3
3
3
9
10
11
12
13
13
15
16
17
18
соединений. Решение ситуационных задач.
Применение УФ-спектроскопии в фармакопейном анализе.
Тестовый контроль по УФ-спектроскопии.
Спектроскопия протонного ядерного магнитного резонанса
(ПМР). Химический сдвиг. Интенсивность резонансных
сигналов. Решение ситуационных задач.
Демонстрация обучающего видеофильма об основах ЯМРспектроскопии.
Спин-спиновое взаимодействие. Правило мультиплетности.
Особенности спектров ПМР некоторых классов органических
соединений. Решение ситуационных задач.
Демонстрация обучающего видеофильма об интерпретации
ЯМР-спектров.
Спектроскопия ядерного магнитного резонанса на ядрах
углерода-13 (ЯМР 13С). Решение ситуационных задач.
Демонстрация возможности применения ЯМР-спектроскопии
в НИР: компьютерная симуляция спектров ЯМР 1Н и ЯМР 13С
с использованием программы Chem Draw Ultra 3D.
Информационные возможности спектроскопии ЯМР.
Демонстрация возможности применения ЯМР-спектроскопии
в НИР: визуализация спектров ЯМР с помощью компьютерной
программы «NUTS».
Тестовый контроль по ЯМР-спектроскопии.
Масс-спектрометрия. Определение молекулярной массы.
Закономерности
фрагментации
молекул.
Решение
ситуационных задач.
Интерпретация масс-спектров. Решение ситуационных задач.
Демонстрация обучающего видеофильма об основах массспектрометрии и расшифровке масс-спектров.
Информационные возможности масс-спектрометрии.
Тестовый контроль по масс-спектрометрии.
Комплексное использование спектральных методов для
идентификации и определения чистоты органических
соединений и лекарственных веществ. Решение ситуационных
задач.
Демонстрация
обучающего
видеофильма
“Методы
рентгеноструктурного анализа”. Демонстрация применения
РСА в НИР.
Обобщение пройденного материала.
Зачет (контрольная работа).
ИТОГО (всего - 54 АЧ)
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
54
5.8. Распределение самостоятельной работы студента (СРС) по видам и семестрам:
п/№
1
2
3
Наименование вида СРС*
Проработка лекционного материала, пополнение
табличными и спектральными данными
Подготовка к практическим занятиям
Подготовка к тестовым контролям и зачету
ИТОГО (всего - 35 АЧ)
Объем в АЧ
конспекта
17
10
8
35
*виды самостоятельной работы: работа с литературными и иными источниками информации по
изучаемому разделу, в том числе в интерактивной форме, выполнение заданий, предусмотренных рабочей
программой (групповых и (или) индивидуальных) в форме написания историй болезни, рефератов, эссе,
подготовки докладов, выступлений; подготовка к участию в занятиях в интерактивной форме (ролевые и
деловые игры, тренинги, игровое проектирование, компьютерная симуляция, дискуссии), работа с
электронными образовательными ресурсами, размещенными на образовательном портале Университета,
подготовка курсовых работ и т.д.
6. Оценочные средства для контроля успеваемости и результатов освоения
дисциплины.
6.1. Формы текущего контроля и промежуточной аттестации*, виды оценочных
средств:
Оценочные средства
№
Кол-во
Кол-во
№ сем
Наименование
независ
Формы контроля
вопросо
п/п ест
раздела дисциплины
Виды
имых
вв
ра
вариан
задании
тов
1
2
3
4
5
6
7
1.
Контроль
5
освоения темы
1
10-15
(контроль
решения
ИК-спектроскопия
собеседование
ситуационных
УФ-спектроскопия
по
задач)
ЯМР-спектроскопия ситуационным
Масс-спектрометрия
задачам
2.
Контроль
2,3
6-8
5
самостоятельной Рентгеноструктурный
анализ
работы
студента
(контроль
решения
ситуационных
задач)
3.
Тестовый
ИК-спектроскопия
письменный
10
5
5
контроль
УФ-спектроскопия
контроль
освоения
ЯМР-спектроскопия
ряда тем
Масс-спектрометрия
(раздела)
4.
5
Контроль
ИК-спектроскопия
письменный
5
10
освоения
УФ-спектроскопия
контроль
тем всего курса
ЯМР-спектроскопия
(зачет)
Масс-спектрометрия
Рентгеноструктурный
анализ
*формы текущего контроля: контроль самостоятельной работы студента, контроль освоения
темы; формы промежуточной аттестации: зачет, экзамен
6.2. Примеры оценочных средств:
1. Примеры вопросов для собеседования по ситуационным задачам
1. Из смеси, полученной в результате щелочного гидролиза спермацета, выделено
низкоплавкое вещество состава С16Н34О. Выскажите предположение о структуре
соединения по его ИК-спектру.
2. В спектре ПМР уксусной кислоты наблюдаются два сигнала протонов. Соотнесите эти
сигналы со структурой соединения.
3. Соотнесите сигналы в масс-спектре метилсалицилата со структурой данного соединения.
Укажите массовое число молекулярного иона и структуру фрагмента с максимальной
интенсивностью.
4. Структурные изомеры - бензиламин и м-толуидин - имеют различные УФ-спектры.
Соотнесите кривые 1 и 2 со структурами бензиламина и м-толуидина. Сопоставьте спектры
этих соединений со спектром анилина (кривая 3), измеренного в растворе хлороводородной
кислоты.
5.
2. Примеры заданий для контроля самостоятельной работы студентов
1. Установите структуру ациклического соединения состава С3Н6О2, спектр ПМР которого
характеризуется двумя сигналами равной интенсивности с химическими сдвигами 2.1 и
3.7 м. д.
2. В ИК-спектре вещества наблюдаются полосы 3300, 2950, 2860, 2120, 1465 и 1385
см-1. Какому из приведенных ниже соединений принадлежит этот спектр:
а) СН3 СН2 —СН=СН—СН2 —СН=СН—СН3
б) СН3СН2СН2—С≡С—СН2СН2СН3
в) НС≡С—СН2СН2СН2СН2СН2СН3
г) СН 3 СН2 —СН=СН—СН=СН—СН2 СН
3. Какие характеристические частоты в ИК-спектре можно использовать для контроля
за протеканием реакции каталитической дегидратации амида 2-метилпропановой
(изомасляной) кислоты в ее нитрил?
CH3 - CH - CONH2
CH3
- H2O
CH3 - CH- C
N
CH3
4. В УФ-спектрах 4-диэтиламинобензойной кислоты, снятых в этаноле, проявляется полоса
поглощения с максимумом 288 нм (ε 19000), а в растворе хлороводородной кислоты
- 270 нм (ε 10000). В чем причина различия в положении максимумов поглощения?
5. Какое соединение будет поглощать в более длинноволновой области спектра?
O
NH
или
O
NH
6. Нарисуйте пространственную структуру бициклического соединения пинанового ряда,
пользуясь данными РСА. Красным цветом на рисунке изображен атом кислорода,
зеленым – атом серы, желтым – атомы азота, черным - атомы углерода, белым – атомы
водорода.
3. Примеры тестовых заданий
Все тесты включают десять заданий теоретического и практического содержания.
Тест №1 по теме «Электронная спектроскопия»
Простая функциональная группа,
А) ауксохромом
ответственная за поглощение с
Б) хромофором
Б) электроноакцептором
характеристическими величинами  и ,
называется:
На рисунке 2 приведены спектры А) 1 – вода
поглощения фенола в растворе гексана,
2 – щелочь
спирта и щелочном растворе. Определите,
3 – спирт
какому растворителю соответствует каждая Б) 1 – гексан
кривая.
2 – спирт
3 – щелочь
В) 1 – щелочь
2 – спирт
3 – гексан
Рис.2
.
Тест №2 по теме «ИК-спектроскопия»
1. Какому соединению относится ИК-спектр, представленный ниже.
Ответ
Отметьте правильный ответ
O
H 2N
S
NO2
O
O
H2N
S
NH2
O
Для обоснования ответа, заполните следующие позиции:
Частота поглощения, см-1
Функциональная группа
2. Область ИК-спектра, называемая «область
отпечатков пальцев» - это:
А) 3400 – 2000 см-1
Б) 1600-1500 см-1
В) 1350-400 см-1
Тест №3 по теме «ЯМР-спектроскопия»
1. Химический сдвиг сигнала ЯМР – это:
А) Разность между резонансными
частотами определенного сигнала и сигнала
стандарта
Б) Расстояние между компонентами
мультиплета, отнесенное к величине
рабочей частоте прибора (мГЦ)
В) Расстояние между компонентами
мультиплета, умноженное на величину
рабочей частоты прибора (мГЦ)
4. Какому из трихлорпропанов
принадлежит предлагаемый спектр ПМР
(рис.1)
Cl
Cl
C
Cl
А)
Cl
C
H
H2
C
CH3
H
C
CH3
Б)
Cl
Cl
Cl CH2
Cl
C CH2
Cl
H
В)
Рис.1
4. Примеры заданий зачета
Билет №1.
1. Какие виды внутримолекулярного движения возбуждаются ИК-, УФ- и видимым
излучениями?
2. Закон Бугера-Ламберта-Бера и его применение в УФ-спектроскопии.
3. Укажите области характеристических частот С=С, ОН, С=О групп.
4. Каков принципиальный вид ПМР спектра молекулы диэтилового эфира?
5. Изобразите молекулярный ион, возникающий при фрагментации этиламина. Выскажите
предположение о структуре фрагмента с максимальной интенсивностью.
Билет №2.
1. Какие виды излучения используются в ИК- и ЯМР-спектроскопии и с каким видом
внутримолекулярного движения связан каждый из этих методов?
2. Как изменяется вид УФ спектра при переходе от соединений с изолированными
двойными связями к сопряженным системам?
3. Какие типы колебаний химической связи в молекуле Вы знаете?
4. В каком соотношении смешаны хлороформ и хлористый метилен, если интенсивности
их сигналов в ПМР-спектре смеси соотносятся как 2 : 1?
5. Изобразите молекулярный ион, возникающий при фрагментации гексанона-2. Как
называется такой тип молекулярного распада?
6.3. Оценочные средства, рекомендуемые для включения в фонд оценочных
средств для проведения итоговой государственной аттестации.
ФГОС-3 не предусмотрено
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины (печатные,
электронные издания, интернет и другие сетевые ресурсы).
7.1. Перечень основной литературы*:
Наименование согласно библиографическим
Количество экземпляров
требованиям
На кафедре
В библиотеке
1 Сильверстейн Р., Вебетер Ф., Кимл Д.
1
Спектрометрическая идентификация органических
соединений. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2011. – 520 с.
2 Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение
1
строения органических соединений. М.: Мир. 2006. - 439с.
3 Физические методы идентификации органических
35
1
соединений /Никитина Л.Е., Племенков В.В. –
Казань, 2003. 92 с.
4 Казицина А.А.. Куплетская Н.Б. Применение Ик_
1
УФ- И ЯМР-спектроскопии в органической химии.
–М.: Высшая школа. 1971. -263 с.
*перечень основной литературы должен содержать учебники, изданные за
последние 10 лет (для дисциплин гуманитарного, социального и экономического цикла за
последние 5 лет), учебные пособия, изданные за последние 5 лет.
№
7.2. Перечень дополнительной литературы*:
Наименование согласно библиографическим
Количество экземпляров
требованиям
На кафедре
В библиотеке
1 Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П.,
5
Тюкавкина Н.А. «Органическая химия. Основной
курс» /Под ред. Тюкавкиной Н.А., 2-е изд. - М.:
Дрофа, 2003. 639 с.
2 Руководство к лабораторным занятиям по
20
органической
химии
/Н.Н.Артемьева,
В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян. и др.; под ред
Н.А.Тюкавкиной.–2-е изд., перераб. и доп. М.:Дрофа, 2002.-384 с.
3 Лебедев, А. Т. Масс-спектрометрия в органической
1
химии. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003.
— 493 с.
4 Гордон А., Форд Р. Спутник химика. –М.: Мир. 1
1976. -541с.
*дополнительная литература содержит дополнительный материал к основным
разделам программы дисциплины.
№
7.3. Перечень методических рекомендаций для аудиторной и самостоятельной
работы студентов:
№
Наименование согласно
Количество экземпляров
библиографическим требованиям
На кафедре
В библиотеке
1 Строение и реакционная способность
40
1
основных
классов
органических
соединений. Часть 1 / Л.Е.Никитина,
Н.П.Артемова,
И.В.ФедюнинаКазань: КГМУ, 2006.- 174 с.
7.4. Перечень методических рекомендаций для преподавателей:
№
Наименование согласно
Количество экземпляров
библиографическим требованиям
На кафедре
В библиотеке
1 Строение и реакционная способность
40
1
основных
классов
органических
соединений. Часть 1 / Л.Е.Никитина,
Н.П.Артемова,
И.В.ФедюнинаКазань: КГМУ, 2006.- 174 с.
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины.
8.1. Перечень помещений*, необходимых для проведения аудиторных занятий по
дисциплине.
1. Для чтения лекций необходимо
мультимедийным оборудованием.
использование
аудитории,
оснащенной
2. Для внедрения в образовательный процесс электронных средств обучения (просмотра
видеофильмов обучающей тематики) и работы с базами данных по физическим методам
исследования необходим компьютерный зал на 15 посадочных мест с доступом в Internet.
*специально оборудованные помещения (аудитории, кабинеты, лаборатории и др.) для проведения
лекционных занятий, семинаров, практических и клинико-практических занятий при изучении дисциплин, в
том числе:
анатомический зал, анатомический музей, трупохранилище;
аудитории, оборудованные симуляционной техникой;
кабинеты для проведения работы с пациентами, получающими медицинскую помощь.
8.2. Перечень оборудования*, необходимого для проведения аудиторных занятий
по дисциплине.
1. УФ-, ИК-спектры органических соединений, спектры ПМР и ЯМР
13
С, масс-спектры.
2. Компьютерная контролирующая и обучающая программа «NUTS» по визуализации
спектров ядерного магнитного резонанса.
3. Специализированный комплект прикладных программ ChemOffice для симуляции
ЯМР-спектров.
4. Мультимедийные лекции-презентации по всем разделам дисциплины.
*лабораторное, инструментальное оборудование (указать, какое), мультимедийный комплекс
(ноутбук, проектор, экран), телевизор, видеокамера, слайдоскоп, видеомагнитофон, ПК, видео- и DVD
проигрыватели, мониторы, наборы слайдов, таблиц/мультимедийных наглядных материалов по различным
разделам дисциплины, видеофильмы, доски и др..
9. Образовательные технологии в интерактивной форме, используемые в процессе
преподавания дисциплины*:
1.
2.
3.
4.
5.
компьютерная симуляция спектров
мультимедийная лекция-презентация
электронная лекция (в форме видеофильма)
дискуссия
работа в команде
*имитационные технологии: ролевые и деловые игры, тренинг, игровое проектирование,
компьютерная симуляция, ситуация-кейс др.; неимитационные технологии: лекция (проблемная,
визуализация и др.), дискуссия (с «мозговым штурмом» и без него), стажировка, программированное
обучение и др.
Всего _53_% интерактивных занятий от объема аудиторной работы.
9.1. Примеры образовательных технологий в интерактивной форме:
1. На 10-м занятии демонстрируется видеофильм об основах ЯМР спектроскопии
http://www.youtube.com/watch?v=3YOztReYWDc&list=PL05F85C39A23F5E32
2. На 13-м занятии студенты учатся расшифровывать спектры ядерного магнитного
резонанса тиотерпеноидов, визуализированные с помощью компьютерной программы
«NUTS»:
1
ЯМР
H
(400
МГц,
илметил}сульфинил)этанола.
CDCl3)
спектр
9.2. Электронные образовательные
преподавания дисциплины:
2-(6,6-диметилбицикло[3.1.1]гепт-2-
ресурсы,
используемые
в
процессе
1. Сайт электронных учебников и пособий по химии, в том числе, физическим
методам анализа органических веществ: http://www.rushim.ru/books/books.htm
2. Образовательный портал, где освещены теоретические и прикладные аспекты
основных физико-химических методов исследования http://www.orgchemlab.com
3. Поисковая
база
спектральных
данных
органических
веществ:
http://organicworldwide.net
Рабочая программа дисциплины разработана учебно-методической комиссией по
органической химии кафедры общей и органической химии
(зав. кафедрой – проф., д.х.н. Л.Н. Никитина)
Разработчики:
Зав. кафедрой,
профессор, д.х.н.
____________________
Л.Е. Никитина
Доцент, к.х.н.
__________________
Н.П. Артемова
Ст. преподаватель, к.х.н. __________________
Содержание учебного
материала
ОК-3
ОК-6
ПК-35
ПК-36
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
1. Излучение и поглощение энергии
атомами и молекулами. Виды
абсорбционных спектров. Основные
характеристики электрического и
магнитного полей. Закон БугераЛамберта-Бера. Молярный
коэффициент поглощения.
Оптическая плотность. Общие
подходы к решению задачи
идентификации органических
соединений.
2. Колебательная (ИК-)
спектроскопия. Типы колебаний
атомов в молекуле.
Характеристические частоты.
Интерпретация ИК-спектров.
3. Электромагнитный спектр.
Электронная спектроскопия, УФспектроскопия. Возбуждение и
релаксация. Типы электронных
переходов. Закон Бугера-ЛамбертаБера. Способы изображения
электронных спектров.
Классификация полос поглощения.
Взаимосвязь электронных спектров
и структуры органических молекул.
Хромофоры и ауксохромы.
4. Движение зараженных частиц в
электрическом и магнитном полях.
Строение атомного ядра.
Магнитный момент ядра. Явление
ядерного магнитного резонанса.
Протонный магнитный резонанс.
Основные характеристики спектров
ЯМР 1Н. Химический сдвиг.
Магнитная неэквивалентность.
Явление спин-спинового
взаимодействия. Константа спинспинового взаимодействия.
Правило мультиплетности.
Интегральная интенсивность
сигнала. Спектроскопия ядерного
магнитного резонанса ядер 13С.
В.А Старцева
ПК-37
ПК-49
+
+
+
+
+
+
+
+
5. Общие положения метода массспектрометрии. Основные правила и
подходы к интерпретации массспектров. Концепция стабильности
ионов и нейтральных частиц.
Концепция локализации заряда и
неспаренного электрона.
6. Физические основы метода
ренгеноструктурного анализа
(РСА). Дифракция рентгеновских
лучей на монокристаллах. Основы
рентгеновского эксперимента с
использованием дифрактометра.
Основы экспериментальных
методик РСА. Область применения
РСА.
+
+
+
+
+
+