14. углеводы. моносахариды - Licey

130
14. УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ
14.1.ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1. НАИБОЛЕЕ ПОЛНОЕ И ТОЧНОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ МОНОСАХАРИДОВ.
МОНОСАХАРИДЫ - ЭТО
1) соединения, количественный и качественный состав которых отвечает формуле С n(H2O)n
2) углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием еще более простых
углеводов. Большинство из них отвечает общей формуле СnH2nOn
3) углеводы, представляющие собой полигидроксиальдегиды (альдозы) и
полигидроксикетоны (кетозы) общей формулы СnH2nOn (n=3-9), в которых каждый атом
углерода (кроме карбонильного) связан с группой ОН, и производные этих соединений,
содержащих другие функциональные группы, а также атом водорода вместо одного или
нескольких гидроксилов
2. ФОРМУЛА УГЛЕВОДА
OH
OC
HO
O
OH
O
OH
HO
3) HO
OH 4) HO
OH
O
O
2) HOOC
1)
O
OH
OH
OH
5)
OH
6) HO
3. УГЛЕВОД, НЕ ОТНОСЯЩИЙСЯ К МОНОСАХАРИДАМ
1) глюкоза
4) галактоза
2) фруктоза
5) сахароза
3)рибоза
4. ИСХОДЯ ИЗ ПРИВЕДЕННЫХ В ЗАДАНИИ ФОРМУЛ СЛЕДУЕТ, ЧТО
O
O
OH
OH
OH
А
HO
HO
OH
Б
1) Это два разных стереоизомера, но они обладают одинаковыми физическими свойствами
(ТПЛ., ТКИП., растворимость) и химическими свойствами
2) В реакциях с асимметрично построенными молекулами обнаруживается разница в
химических свойствах
3) Это оптические антиподы
4) Вещество «А» относится к D-ряду, вещество «Б» к L-ряду
5) Изображены формулы двух веществ, которые по отношению друг к другу являются
диастереомерами
OH
OH
5. ИСХОДЯ ИЗ ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВА HO OH OH O
ВЫБЕРИТЕ
ЕДИНСТВЕННОЕ ВЕРНОЕ, ЛИБО ЕДИНСТВЕННОЕ ОШИБОЧНОЕ УТВЕРЖДЕНИЕ
1) Данное вещество относится к монозам. Это кетогексоза
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
131
2) В молекуле вещества только 3 хиральных атома углерода. Вещество имеет 2 пары
энантиомеров
3) Данной формулой изображен один из конфигурационных изомеров D-ряда
4) Так как вещество относится к D-ряду, то водные растворы вращают плоскость
поляризации света вправо
5) Это формула Фишера для D-фруктозы
6. ОШИБКА В ОПИСАНИИ ВЕЩЕСТВ, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ ПРИВЕДЕНЫ НИЖЕ
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Б
ВЕЩЕСТВА «А» и «Б»
1) имеют различные Тпл
2) отличаются величиной угла плоскости поляризации
3) молекулы веществ обладают различной устойчивостью
4) вещество «Б» не дает реакции с реактивом Толленса
5) это разные аномеры
А
O
OH
HO
OH
OH
OH
7. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА, ИМЕЮЩЕГО [ ] = -52
20
D
O
HO
OH
OH
OH
1)
OH 2)
OH
O
O
O
HO
HO
HO
HO
HO
HO
HO
HO
OH 3)
OH
OH
OH
OH
OH
OH
+520
O
0
OH
4)
HO
OH
5)
OH
14.2. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
8.
А) ПРОСТРАНСТВЕННЫЕ ИЗОМЕРЫ, КОТОРЫЕ ОТЛИЧАЮТСЯ ДРУГ ОТ ДРУГА КАК
ПРЕДМЕТ И ЕГО ЗЕРКАЛЬНОЕ ОТОБРАЖЕНИЕ
Б) ВЕЩЕСТВА, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ ИЗОБРАЖЕНЫ НИЖЕ ПО ОТНОШЕНИЮ ДРУГ
К ДРУГУ
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
132
O
OH
HO
O
HO
HO
OH
OH
OH
OH
1) конформеры
2) таутомеры
3) энантиомеры
4) диастереомеры
9.
А) РАВНОМОЛЕКУЛЯРНАЯ СМЕСЬ ОПТИЧЕСКИХ АНТИПОДОВ
Б) ЯВЛЕНИЕ, ИЗОБРАЖЕННОЕ СХЕМОЙ
В) ГЕОМЕТРИЕСКА ФОРМА МОЛЕКУЛЫ, ОБУСЛОВЛЕННАЯ ВНУТРЕННИМ
ВРАЩЕНИЕМ АТОМОВ ИЛИ ГРУПП АТОМОВ ВОКРУГ ПРОСТЫХ СВЯЗЕЙ
HO
O
OH
O
O
O
OH
OH
OH
1) конформация
2) таутомерия
3) рацемат
4) мутаротация
10. ИСХОДЯ ИЗ КОЛИЧЕСТВА АСИММЕТРИЧНЫХ АТОМОВ В МОЛЕКУЛЕ
OH OH
O
OH
ГАЛАКТОЗЫ HO OH
ВЕЩЕСТВО ДОЛЖНО ИМЕТЬ ЧИСЛО
СТЕРЕОИЗОМЕРОВ РАВНОЕ
1) шести
2) восьми
3) двенадцати
4) шестнадцати
5) тридцати двум
H
HO
H
H
CHO
OH
H
OH
OH
CH 2OH
HO
HO
H
H
CHO
H
H
OH
OH
CH 2OH
D-манноза
11. ВЕЩЕСТВА, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ ИЗОБРАЖЕНЫ D-глюкоза
ПО ОТНОШЕНИЮ ДРУГ К ДРУГУ ЯВЛЯЮТСЯ
1) конформерами
4) оптическими антиподами
2) энантиомерами
5) аномерами
3) диастереомерами
6) эпимерами
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
133
H OH
HO
HO
HO
H
H
12. В ВОДНОМ РАСТВОРЕ -D-ГЛЮКОПИРАНОЗА
КОНФОРМЕРОВ СУЩЕСТВУЕТ В ….. ФОРМАХ
1) двух
2) трех
3) пяти
4)шести
5) восьми
H
OH
OH БЕЗ
УЧЕТА
13. ЧИСЛО СТЕРЕОИЗОМЕРОВ У D-АЛЛОЗЫ ЦИКЛИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ
H OH
HO
HO
H
ПИРАНОЗНОЙ ФОРМЫ
1) четырем
2) восьми
H
OH
OH РАВНО
H
OH
3) двенадцати
4) шестнадцати
5) тридцати двум
14. ФОРМУЛА МОНОСАХАРИДА, ОТНОСЯЩЕГОСЯ К СТЕРЕОХИМИЧЕСКОМУ РЯДУ
O
OH
OH
OH
D-ЭРИТРОЗЫ
O
O
O
OH
HO
HO
HO
HO
HO
OH
OH
O
OH
OH
OH 2)
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
1)
O
HO
HO
HO
3)
OH
4)
OH
5)
OH
15. ФОРМУЛА МОНОЗЫ, КОТОРАЯ
А) НЕ ОБНАРУЖИВАЕТ СТЕРЕОХИМИЧЕСКОГО РОДСТВА ПО ОТНОШЕНИЮ К
ДРУГИМ МОНОСАХАРИДАМ
Б) ЭПИМЕР ПО ОТНОШЕНИЮ К D-ГЛЮКОЗЕ ПО С4 АТОМУ
В) -АНОМЕР
OH
OH
O
OH
OH
O
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
1)
OH
2)
OH
OH
3)
OH
OH
O
HO
OH
4)
O
ОН
OH
O
OH
OH 5)
OH
OH
OH
OH
6)
OH
16. НАИБОЛЕЕ ВЕРНОЕ И ПОЛНОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ РАЦЕМАТА
1) Свойствами рацемата обладает смесь - и - аномеров D-глюкозы, взятых в отношении
1:1
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
134
2) Свойствами рацемата обладает смесь 36% -аномера глюкозы с 64% -аномера вещества
3) Рацемат – это равномолекулярная смесь эпимеров, например, D-глюкозы и D-маннозы или
D-галактозы и D-таллозы
4) Рацемат – это смесь альдогексозы и кетогексозы, взятых в молярном соотношении 1:1
5) Рацемат – смесь равных количеств энантиомеров
17. ФОРМУЛА D-ГАЛАКТУРОНОВОЙ КИСЛОТЫ
H OH
НО
O
Н
HO
1)
5)
H OH
OH
HO
H
H OH
H
OH 2)
H OH
OH
O
HO
OH
HO
H OH
H
H
HO
HO
HO
HO
HO
H
H
NH 2
H
OH
H OH
HO
H
H
3)
18. ЧИСЛО ИЗОМЕРОВ D-АЛЬДОПЕНТОЗЫ
1) 2
2) 3
3)4
4) 6
O
СНО
ОН
ОН
ОН
СН 2ОН
OH
OH
HO
HO
HO
H
H
H
4)
OH
O
H
O
СОСТАВЛЯЕТ
5) 8
14.3. СТРОЕНИЕ
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
19. ДОКАЗАТЕЛЬСТВО
А) ЦИКЛИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ АЛЬДОЗ
Б) НАЛИЧИЯ РАЗВЕРНУТЫХ УГЛЕРОДНЫХ ЦЕПЕЙ
1) существованием у альдопентоз 16 стереоизомеров
2) тем, что при помещении одного из 16 изомеров в воду наблюдается изменение в течение
определенного времени угла вращения плоскости поляризации
3) тем, что только один гидроксил относительно легко замещается на алкоксигруппу
4) тем, что продуктом реакции альдозы с реактивом Фелинга является Сu2O
5) существованием форм глюкозы, у которых все атомы углерода находятся в состоянии
sp3-гибридизации
20. ПОЛУАЦЕТАЛЬНЫЙ ГИДРОКСИЛ В МОЛЕКУЛЕ -D-глюкозы
5
H OH
4
HO
HO
3
HO
H
H
H
2OH
OH 1
21. ОШИБКА В ОПИСАНИИ СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛЫ И СВОЙСТВ ВЕЩЕСТВА
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
135
H OH
HO
HO
HO
H
OH
O
H
H
1) Вещество легко подвергается гидролизу в кислой среде с образованием фенола и Dглюкозы
2) Вещество может быть названо 1-фенил--D-глюкопираноза
3) В результате гидролиза расщеплению подвергается связь, указанная стрелкой
4) В молекуле вещества присутствует агликон, представленный феноксидной группой
22/ ОСНОВНАЯ ФОРМА ГЛЮКОЗЫ В ВОДНОМ РАСТВОРЕ
H
HOHO
1)
H
HO
H
H
5)
HO
H
H
CHO
OH
H
OH
OH
CH 2OH
O
H
H
HOHO
H
OH
OH
2)
O
HO
H
H
H OH
OH
H
H
OH
3)
H OH
HO
HO
HO
H
H
H
OH
OH
HO
HO
HO
H
H
4)
OH
OH
H
УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
23. УГЛЕРОД В ЦИКЛИЧЕСКОЙ ФОРМЕ ГЛЮКОЗЫ, ОТВЕЧАЮЩИЙ ЗА
А) D-КОНФИГУРАЦИЮ
Б) -,-КОНФИГУРАЦИИ
H OH
HO
HO
HO
H
H
1)
OH
H
OH
H
5)
H
OH
H
H
2)
HO
HO
OH
H
H
3)
H OH
HO
OH
H
HO
HO
HO
OH
H
H
4)
OH
H
OH
H OH
HO
H
HO
HO
HO
H OH
HO
HO
H OH
H OH
OH
H
HO
HO
HO
OH
H
H
6)
OH
H
OH
24. УГЛЕВОД, СПОСОБНЫЙ К МУТАРОТАЦИИ
H OH
HO
HO
HO
1)
H
H
H OH
H
OH
H
HO
HO
HO
OСН 3
2)
H
H
OH
H
3)
HOHO
HO
HO
HO
O
H
H
H
OH
H
OH
4)
HO
H
H
O
H
H
Н
OH
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
136
ОН
НО
О
О
ОН
ОН
О
ОН
ОН
ОН
ОН
5)
25. В ОТВЕТЕ УКАЖИТЕ НОМЕРА АТОМОВ УГЛЕРОДА, КОТОРЫМИ ГЛЮКОЗА
6 ОН
5
ОН
4
ОН
БЫЛА СВЯЗАНА В МОЛЕКУЛЕ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ
3
О
ОН
1
2
ОН
14.4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
26. ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ ГЛЮКОЗЫ С РЕАКТИВОМ ТОЛЛЕНСА ПРИ
H OH
HO
HO
HO
УКАЗАННЫХ УСЛОВИЯХ
H
OH
OH
H
H
+ [Ag(NH3)2]OH
60  70 0 С
   
H OH
HO
HO
HO
H
NH 2
OH
H
4) L-глюконовая кислота
H
1)
2-амино--D-глюкопираноза
H OH
HO
HO
HO
H
NH 2
H
OH
5) L-сахарная кислота
H
2)
2-амино--D-глюкопираноза
3) D-глюконовая кислота
6) D-сахарная кислота
27. ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ МАННОЗЫ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ (II)
H OH
OHO
HO
HO
H
H
H
H
+ Cu(OH)2
90-1000C
OH
РАСТВОР В ВОДЕ
HO
O
HO
OH
HO
HO
O
Cu
O
1) HO
O
HO
OH
HO
HO
OH
HO
HO
2)
O
OH
OH
OH
OH
OH
4) HO
O
HO
HO
OH
OH
OH 3)
HO
O
O
HO
HO
5)
OH
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
137
28. ПРИ ДЕЙСТВИИ ВЕЩЕСТВА Х НА ГЛЮКОЗУ НЕ МОЖЕТ ОБРАЗОВАТЬСЯ
HO
O
OH
HO
H OH
УКАЗАННЫЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
ЭТО
1) [Ag(NH3)2]OH при нагревании
2) Cu(OH)2 при нагревании
3) Н2О + Br2
OH
OH
HO
HO
HO
H
H
H
OH
OH
+Х
OH ВЕЩЕСТВО Х –
4) «О» (НNO3)
5) H2 (Ni)
29. ФОРМУЛА КОНЕЧНОГО ПРОДУКТА ЦЕПОЧКИ ПРЕВРАЩЕНИЙ
H OH
HO
HO
HO
H
OH
OH
H
H
 HCN
 
 3H O
 2

Х1
Х2
HO
HO
O
OH
OH
OH
OH
H OH
HO
HO
HO
H
NH 2
OH
H
H
1)
H OHO
HO
HO
H
OH
OH
H
H
2)
HO
HO
HO
OH
OH
OH
OH 4)
OH
HO
3)
O
30. ДЛЯ РЕАКЦИИ С ГИДРАЗИНОМ, ЧТОБЫ ПОЛУЧИТЬ УКАЗАННЫЙ ПРОДУКТ
OH
N NH 2
HO
OH
OH
Х + NH2-NH2 
КОТОРОГО
НЕОБХОДИМО ИСПОЛЬЗОВАТЬ ВЕЩЕСТВО, ФОРМУЛА
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
OH 2) OH
OH
1) OH
HO
OH
OH
O
OH
OH
OH
3)
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
4)
OH
O
5)
OH
OH
31. ФОРМУЛА ОСНОВНОГО ПРОДУКТА (ПРОДУКТОВ) ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ D-ГЛЮКОЗЫ С ЭТАНОЛОМ В ПРИСУТСТВИИ СУХОГО ХЛОРОВОДОРОДА
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
138
H OH
HO
HO
HO
H
OH
H
H
OH
+ С2Н5ОН
H OH
HO
H OH
HO
HO
HO
H
OH
OC 2H5
H
H
1)
HCl

2)
H OH
H
O
H
H
H
OH
H
H
OC2H5
H
H
5) смесь
4)
H
OH
OH
H
3)
H
H OH
HO
HO
HO
OH
HO
HO
HO
H OH
HO
HO
HO
HO
HO
HO
OH
OC 2H5
HO
HO
HO
H
и
H
H
OH
H
OC2H5
32. СВОЙСТВО D-МАННОЗЫ, КОТОРОЕ НЕ МОЖЕТ БЫТЬ ОБЪЯСНЕНО
O
HO
HO
OH
OH
СУЩЕСТВОВАНИЕМ ТОЛЬКО ОТКРЫТОЙ ФОРМЫ МОЛЕКУЛЫ
1) образование озазона
4) образование оксима
2) образование гликозидов
5) реакция серебряного зеркала
3) образование фенилгидразона
OH
33. РЕАГЕНТ, КОТОРЫЙ НАИЛУЧШИМ ОБРАЗОМ ПРЕВРАЩАЕТ ГЛЮКОЗУ В
СОРБИТ
1. AlH4
Zn
H2SO4
+
1) 2. H3O
2)
H2O
3)
HCl водн.
4)
CH 3OH
H
HO
H
H
34. ФОРМУЛЫ ОСНОВНЫХ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ
О
H
HO
H
H
1)
О
ОН
OH
H
OH
OH
CH 2OH
H
HO
H
H
2)
О
H2N-NH 2
NaBH 4
5) H2O, T
CHO
OH
H
OH
OH
CH 2OH
HIO4, избыток
ОН
OH
H
OH
OH
СНО
Н
ОН
СН
ОН 3)
2ОН 4) 5НСООН + СН2О 5) 3НСООН + 2СН2О + СО2
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
3
5
4
3
1
4
4
А3,Б4 А3,Б4,В1
4
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме
139
11
3
21
3
31
2
12
3
22
4
32
2
13
5
23
А5,Б1
33
4
14
4
24
3
34
4
15
А2,Б1,В4
25
1,4
16
5
26
3
17
1
27
2
18
3
28
5
19
А3,Б4
29
4
20
1
30
5
Ахметов М. А., Прохоров И. Н. Система заданий и упражнений по органической химии в
тестовой форме