Document 96337

1. Цели и задачи дисциплины
1.1 Цель преподавания дисциплины
Изучение основных научно-технических проблем и перспектив развития в области
современной химической технологии органических веществ. Ознакомление с
современными технологиями основного органического и нефтехимического
синтеза. Изучение теоретических основ процессов получения органических
веществ при галогенировании, этерификации, алкилировании, оксиалкилировании,
винилировании алифатических и ароматических соединений. Приобретение
умения обосновывать предложения по совершенствованию проводимых
технологических операций. Определение основных характеристик выпускаемой
продукции в органическом синтезе. Развитие ассоциативного мышления и
эрудиции. Обучение современным методам и приемам разработки технической
документации для важнейших отраслей химической промышленности.
1.2 Задачи изучения дисциплины:
- создание теоретических основ для решения практических задач;
- привитие практических навыков работы при синтезе органических
соединений методами галогенирования, сульфирования, нитрования и ДР-;
- применение полученных теоретических и практических знаний при
переработке выпускаемой продукции;
(
- освоение методов анализа и оптимизация химико-технологических
процессов получения органических соединений;
- определение тактики и стратегии производства органических соединений
и полимеров на их основе;
- формирования научного мышления в понимании процессов образования
полимеров, продуктов их переработки;
формирование теоретических закономерностей проектирования
производственных процессов;
1.3 Пререквизиты и постреквизиты курса Пререквизиты: для
изучения курса «Инновационные вопросы химической технологии
органических веществ» докторантам необходим набор навыков и знаний по
следующим дисциплинам: 1. Органическая химия
2.Химическая технология органических соединений
3.Физика-химия полимеров
4.Теоретические основы органического и нефтехимического синтеза 5.
Химия алифатических соединений 6.Химия циклических соединений
7.Химия нефти и газа
8. Химическая технология органического и нефтехимического синтеза и
твердого топлива
Постреквизиты: знания, полученные по курсу «Инновационные вопросы
химической технологии органических веществ» необходимы для выполнения
диссертации.
Таблица 1
Распределение рейтинговых систем контроля
№
Вид итогового контроля
1
Экзамен
Виды контроля
Итоговый контроль
Рубежный контроль
Текущий контроль
%
100
100
100
Таблица 2
Календарный график сдачи всех видов контроля по дисциплине
«Инновационные вопросы химической технологии органических
веществ»
Недели
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
CP П
CP
П
CP
П
Виды
п РК П Р
п CP п к
контроля
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
Недельное 1
кол-во
контроля
Виды контроля: СР э
- самостоятельная работа, П - практические занятия;'. 5К - рубежный контроль; К - контрольная работа.
3
- реферат;
15
РК
1
Итоговый контроль по дисциплине определяется по шкале таблицы 3.
Таблица 3
Оценка знаний докторантов
Оценка
Отлично
Хорошо
Удовлетворительно
Неудовлетворительно
Буквенный
эквивалент
А
АВ+
В
ВС+
С
СD+
D
F
В процентах
В баллах
95-100
90-94
85-89
80-84
75-79
70-74
65-69
60-64
55-59
50-54
0-49
4
3,67
3,33
3,0
2,67
2,33
2,0
1,67
1,33
1,0
0
Таблица 4
3. Содержание дисциплины
3.1 Тематический план курса
Название темы
1 . Введение. Важнейшие продукты основного органического
синтеза. Основные черты и перспективы развития технологии
основного органического и нефтехимического синтеза.
2. Процессы галогенирования. Теоретические основы
процесса.
Технология
жидкофазного
хлорирования.
Технология газофазного хлорирования. Технологическая
схема получения 1,1,1 - трихлорэтана. Ионно-каталитическое
галогенирование. Присоединение галогенов по ОС - связи.
Гидрогалогенирование по С=С -связям. Современная
технологическая схема получения винилхлорида.
3. Хлорирование ароматических соединении в ядро.
Галогенирование кислород и азотсодержащих соединений.
Окислительное
хлорирование
и
сочетание
его
с
хлорированием. Процессы расщепления и их сочетание с
процессами хлорированием. Современные технологические
схемы синтеза тетрахлорметана, тетрахлорэтилена
4. Этерификация. Теоретические основы процесса.
Технология синтеза эфиров карбоновых кислот. Получение
эфиров из хлоранидридов. Карбонаты и эфиры кислот
фосфора. Сложные виниловые эфиры. Современная
технологическая
схема
непрерывного
производства
этилацетата.
5 . Синтез и превращение азотпроизводных кислот.
Азотпроизводные карбоновых кислот. Азотпроизводные
угольной кислоты. Современная технологическая схема
получения метилметакрилата из ацетоциангидрина, меламина
из карбамида.
6. Процессы алкилирования. Общая характеристика
процессов алкилирования. Химия и теоретические основы
алкилирования ароматических соединений. Технология
алкилирования
ароматических
углеводородов.
Алкилирование
фенолов.
Алкилирование
парафинов.
Технологическая
схема
производства
этили
изопропилбензола.
7. Алкилирование по атомам кислорода, серы и азота. Оалкилирование.
S-алкилирование.
N-алкилирование.
Современные технологические
схемы производства трет-бутил метилового эфира и
получение метиламина.
8. Процессы оксиалкилирования и др. синтезы на основе аоксидов. Химия и теоритические основы процессов.
Технология
синтезов
из
а-оксидов.
Современная
технологическая схема синтеза этиленгликоля.
9. Винилирование. Винилирование, катализируемое солями
переходных металлов. Винилирование, катализируемые
щелочами. Винилирование первичных спиртов.
Количество академических часов
Лекции
Практич.
СРДП
СРД
занятие
ауд./оф.
2
2
4
20
2
2
4
30
2
2
4
20
2
2
4
20
2
2
4
20
2
2
4
20
2
2
4
20
2
2
4
20
2
2
4
20
10. Алкилирование по атомам других элементов. Синтез
кремнийорганических соединений. Алюминий органические
соединения и синтезы на их основе. Современная
технологическая схема получения триэтилалюминия.
11.
Процессы
сульфатирование
и
сульфирования.
Сульфатирование спиртов и фенолов. Химия и теоретические
основы процесса. Технология сульфатирования. Современная
технологическая схема производства моющего средства на
основе
амилсульфата.
Процессы
сульфирования.
Сульфирование олефинов. Сульфирование ароматических
соединений. Сульфохлорирование и сульфоокисление.
Сульфохлорирование
парафинов.
Сульфоокисление
парафинов.
Современная
технологическая
схема
производства
алкансульфонатов
фотохимическим
сульфохлорированием.
12. Нитрование. Нитрование ароматических соединений.
Нитрование парафинов. Современная технологическая схема
нитрования пропана.
13. Процессы окисления. Общая характеристика процессов
окисления. Радикально-цепное окисление. Окисление
парафинов. Технологическая схема окисления твердого
парафина.Окисление
нафтенов
и
их
производных.
Современная технологическая схема окисления циклогексана
и циклододекана.
14. Окисление метилбензолов в ароматические кислоты.
Современная технологическая схема одностадийного синтеза
терефталевой кислоты. Окисление альдегидов и спиртов.
Современная технологическая схема совместного получения
уксусной кислоты и уксусного альдегида.
15. Гетерогенно-каталитическое окисление углеводородов и
их производных. Теоретические основы процесса. Окисления
олефинов по насыщенному атому углерода. Окислительный
аммонолиз углеводородов. Современная технологическая
схема получения акрилонитрила.
Синтез фталевого, малеинового и других циклических
ангидридов. Современная технологическая схема получения
фталевого ангидрида из нафталина. Окисление олефинов в
присутствии
металлокомплексных
катализаторов.
Современная технологическая схема получения пропил
еноксида и стирола Халкон-методом. Современная
технологическая
схема
одностадийногог
синтеза
ацетальдегида, винилацетата.
Всего:
30
2
2
4
20
2
2
4
20
2
2
4
20
2
2
4
20
2
2
4
20
2
2
4
20
30
60
300
Таблица 5
3.2 Название лекций и их краткое содержание
№
Тема лекции, основные разделы и краткое содержание
1
Введение. Важнейшие продукты основного органического синтеза. Основные черты и
перспективы развития технологии основного органического и нефтехимического синтеза.
Процессы галогенирования. Теоретические основы процесса. Технология жидкофазного
хлорирования.
Технология
газофазного
хлорирования.
Ионно-каталитическое
2
Часы
2
i J
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
галогенирование. Присоединение галогенов по С=С -связи. Гидрогалогенирование по С=С
- связям.
Хлорирование ароматических соединении в ядро. Галогенирование кислород и
азотсодержащих соединений. Окислительное хлорирование и сочетание его с
хлорированием. Процессы расщепления и их сочетание с процессами хлорированием.
Этерификация. Теоретические основы процесса. Технология синтеза эфиров карбоновых
кислот. Получение эфиров из хлоранидридов. Карбонаты и эфиры кислот фосфора.
Сложные виниловые эфиры.
Синтез и превращение азотпроизводных кислот. Азотпроизводные карбоновых кислот.
Азотпроизводные угольной кислоты.
Процессы алкилирования. Общая характеристика процессов алкилирования. Химия и
теоретические основы алкилирования ароматических соединений. Технология
алкилирования ароматических углеводородов. Алкилирование фенолов. Алкилирование
парафинов.
Алкилирование по атомам кислорода, серы и азота. О-алкилирование. S-алкилирование. Nалкилирование.
Процессы оксиалкилирования и др. синтезы на основе а-оксидов. Химия и теоритические
основы процессов. Технология синтезов из а-оксидов..
Винилирование. Винилирование, катализируемое солями переходных металлов.
Винилирование, катализируемые щелочами. Винилирование первичных спиртов.
Алкилирование по атомам других элементов. Синтез кремнийорганических соединений.
Алюминий органические соединения и синтезы на их основе.
Процессы сульфатирование и сульфирования. Сульфатирование спиртов и фенолов. Химия
и теоретические основы процесса. Технология сульфатирования. Процессы сульфирования.
Сульфирование олефинов. Сульфирование
ароматических
соединений.
Сульфохлорирование
и сульфоокисление. Сульфохлорирование парафинов.
Сульфоокисление парафинов.
Нитрование. Нитрование ароматических соединений. Нитрование парафинов.
Процессы окисления. Общая характеристика процессов окисления. Радикально-цепное
окисление. Окисление парафинов. Технологическая схема окисления твердого парафина.
Окисление нафтенов и их производных.
Окисление метилбензолов в ароматические кислоты. Современная технологическая схема
одностадийного синтеза терефталевой кислоты. Окисление альдегидов и спиртов.
Гетерогенно-каталитическое окисление углеводородов и их производных. Теоретические
основы процесса. Окисления олефинов по насыщенному атому углерода. Окислительный
аммонолиз углеводородов. Современная технологическая схема получения акрилонитрила.
Синтез фталевого, малеинового и других циклических ангидридов. Окисление олефинов в
присутствии металлокомплексных катализаторов.
Таблица 6
4. Тема практических занятий, содержание и количество часов
№
1
3
4
2
Содержание практических занятий и их краткий обзор
Часы
Важнейшие продукты основного органического синтеза.
Процессы галогенирования. Технология жидкофазного и
газофазного хлорирования. Технологическая схема получения
1,1,1 - трихлорэтана.
Ионно-каталитическое галогенирование. Современная
технологическая схема получения винилхлорида.
Окислительное хлорирование и процессы расщепления, их
сочетание с процессами хлорирования. Современные
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
/
15
технологические схемы синтеза тетрахлорметана,
тетрахлорэтилена.
Технология синтеза эфиров карбоновых кислот. Современная
технологическая схема непрерывного производства этилацетата.
Синтез и превращение азотпроизводных кислот. Современная
технологическая схема получения метилметакрилата из
ацетоциангидрина, меламина из карбамида.
Процессы алкилирования. Современная технологическая схема
производства этил- и изопропилбензола.
Алкилирование по атомам кислорода, серы и азота. Современные
технологические схемы производства трет-бутил метилового
эфира и получение метиламина.
Технология синтезов из а-оксидов. Современная технологическая
схема синтеза этиленгликоля..
Алюмо- органические соединения. Современная технологическая
схема получения триэтилалюминия.
Технология сульфатирования. Современная технологическая
схема производства моющего средства на основе амилсульфата..
Сульфохлорирование и сульфоокисление. Сульфохлорирование
парафинов. Сульфоокисление парафинов. Современная
технологическая схема производства алкансульфонатов
фотохимическим сульфохлорированием.
Нитрование. Нитрование ароматических соединений. Нитрование
парафинов. Современная технологическая схема нитрования
пропана.
Окисление метилбензолов в ароматические кислоты. Современная
технологическая схема одностадийного синтеза терефталевой
кислоты. Окисление альдегидов и спиртов. Современная
технологическая схема совместного получения уксусной кислоты
и уксусного альдегида.
Гетерогенно-каталитическое окисление углеводородов и их
производных. Современная технологическая схема получения
акрилонитрила. Синтез фталевого, малеинового и других
циклических ангидридов. Современная технологическая схема
получения фталевого ангидрида из нафталина.
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
5. Содержание самостоятельной работы докторантов под руководством
преподавателя
1. Важнейшие продукты основного органического и нефтехимического
синтеза.
2. Процессы
галогенирования. Теоретические
основы
процесса.
Технология жидкофазного и газофазного хлорирования. Современная
технологическая схема получения 1,1,1 - трихлорэтана. Ионно-каталитическое
галогенирование. Присоединение галогенов и гидрогалогенирование по С=С связи . Современная технологическая схема получения винилхлорида.
3. Хлорирование ароматических соединений в ядро. Галогенирование
кислород и азотсодержащих соединений. Окислительное хлорирование и сочетание
его с хлорированием. Процессы расщепления и их сочетание с процессами
хлорированием. Современные технологические схемы синтеза винил хлорида
тетрахлорметана, тетрахлорэтилена.
4. Этерификация. Теоретические основы процесса. Технология синтеза
эфиров карбоновых кислот. Получение эфиров из хлоранидридов. Карбонаты и
эфиры кислот фосфора. Сложные виниловые эфиры. Современная технологическая
схема непрерывного производства этилацетата.
5. Синтез и превращение азотпроизводных кислот. Азотпроизводные
карбоновых кислот. Азотпроизводные угольной кислоты. Современная
технологическая схема получения метилметакрилата из ацетоциангидрина и
меламина из карбамида.
6. Процессы
алкилирования.
Общая
характеристика
процессов
алкилирования. Химия и теоретические основы алкилирования ароматических
соединений.
Технология
алкилирования
ароматических
углеводородов.
Алкилирование фенолов. Современная технологическая схема производства
этил- и изопропилбензола.
7. Алкилирование по атомам кислорода, серы и азота. О-алкилирование. Sалкилирование. N-алкилирование. Современные технологические схемы
производства трет-бутил метилового эфира и получение метиламина. Процессы
оксиалкилирования и др. синтезы на основе а-оксидов. Химия и теоретические
основы процессов. Технология синтезов из а-оксидов. Современная
технологическая схема синтеза этиленгликоля.
8. Винилирование. Винилирование, катализируемое солями переходных
металлов. Винилирование, катализируемые щелочами. Винилирование первичных
спиртов.
9.
Алкилирование
по
атомам
других
элементов.
Синтез
кремнийорганических соединений. Алюминий органические соединения и синтезы
на их основе. Современная технологическая схема получения триэтилалюминия.
10. Процессы сульфатирование и сульфирования. Сульфатирование спиртов
и фенолов. Химия и теоретические основы процесса. Технология сульфатирования.
Современная технологическая схема производства моющего средства на основе
амилсульфата.
Процессы
сульфирования.
Сульфирование
олефинов.
Сульфирование
ароматических
соединений.
Сульфохлорирование
и
сульфоокисление. Сульфохлорирование парафинов. Сульфоокисление парафинов.
Современная
технологическая
схема
производства
алкансульфонатов
фотохимическим сульфохлорированием.
11. Нитрование. Нитрование ароматических соединений. Нитрование
парафинов. Современная технологическая схема нитрования пропана.
12. Процессы окисления. Общая характеристика процессов окисления.
Радикально-цепное
окисление.
Окисление
парафинов.
Современная
технологическая схема окисления твердого парафина. Окисление нафтенов и их
производных. Современная технологическая схема окисления циклогексана и
циклододекана. Окисление метилбензолов в ароматические кислоты. Современная
технологическая схема одностадийного синтеза терефталевой кислоты. Окисление
альдегидов и спиртов. Современная технологическая схема совместного получения
уксусной кислоты и уксусного альдегида.
13. Гетерогенно-каталитическое
окисление
углеводородов
и
их
производных. Теоретические основы процесса. Окисления олефинов по
насыщенному атому углерода. Окислительный аммонолиз углеводородов.
Современная технологическая схема получения акрилонитрила
14. Синтез фталевого, малеинового и других циклических ангидридов.
Современная технологическая схема получения фталевого ангидрида из
нафталина.
15. Окисление
олефинов
в
присутствии
металлокомплексных
катализаторов. Современная технологическая схема получения пропиленоксида
и
стирола
Халкон-методом.
Современная
технологическая
схема
одностадийного синтеза ацетальдегида и винилацетата.
6. Содержание самостоятельной работы докторантов (СРД)
1. Технология жидко- и газофазного хлорирования парафинов.
2. Хлорирование
алифатических
и
ароматических
соединений.
Галогенирование кислород и азотсодержащих органических соединений.
Окислительное хлорирование.
3. Технология синтеза эфиров карбоновых кислот.
4. Карбонаты и эфиры кислот фосфора.
5. Сложные виниловые эфиры.
6. Азотпроизводные карбоновых кислот.
7. Алкилирования ароматических соединений и парафинов.
8. Винилирование, катализируемое солями переходных металлов и
щелочами. Винилирование первичных спиртов.
9. Синтез кремнийорганических и алюмоорганических соединений, синтезы
на их основе.
10. Процессы
сульфирования
и
сульфоокисления
олефинов
и
ароматических соединений.
11. Нитрование ароматических соединений и парафинов. Современная
технологическая схема нитрования пропана.
12. Окисление нафтенов и их производных. Окисление метилбензолов в
ароматические кислоты. Окисление альдегидов и спиртов.
13. Гетерогенно-каталитическое
окисление
углеводородов
и
их
производных. Окисления олефинов по насыщенному атому углерода,
Окислительный аммонолиз углеводородов.
14. Синтез фталевого, малеинового и других циклических ангидридов.
Современная технологическая схема получения фталевого ангидрида из
нафталина.
15. Окисление
олефинов
в
присутствии
металлокомплексных
катализаторов. Современная технологическая схема получения пропиленоксида
и
стирола
Халкон-методом.
Современная
технологическая
схема
одностадийного синтеза ацетальдегида, винил-ацетата.
1. 7. Учебно-методические материалы по дисциплине
«Инновационные вопросы химической технологии органических
веществ»
Основная:
1. Бесков B.C. Общая химическая технология /- М.: ИКЦ Академкнига, 2006.452 с.
2. Гутник, СП. Примеры и задачи по технологии органического синтеза /-М.:
Химия, 1984.- 192 с.
3. Лебедев, Н.Н. Химия и технология основного органического и
нефтехимического синтеза / - М.: Химия, 1981. - 608 с.
4. Лисицын, В.Н. Химия и технология промежуточных продуктов /- М.: Химия,
1987.-368 с.
5. Новые процессы органического синтеза /под ред. СП. Черных. - М.: Химия,
1989.-400 с.
6. Смирдович, Е.В. Технология переработки нефти и газа / - М.: Химия, 1980.328 с.
7. Соколов, В.З. Производство и использование ароматических
углеводородов / - М.: Химия, 1980. - 336 с.
8. Соколов, B.C. Практические работы по химической технологии /- М:
Гуманитар, изд. центр ВЛАДОС, 2004. - 271 с.
9. Эрих, В.Н. Химия нефти и газа / - М.: Химия, 1969. - 284 с.
Ю.Юкельсон, И.И. Технология основного органического синтеза /- М.:
Химия, 1968.-848 с.
Дополнительная
1. Г.Паушкин, Я.М. Технология нефтехимического синтеза / - М.:
Химия, 1973. _ ч. I. - 444 с; 1975. - Ч П.- 352 с.
2. Белов П.С. Основы технологии нефтехимического синтеза / -2-е изд.
М.: Химия, 1982.-280 с.
3. Брацыхин, Е.А. Технология пластических масс / - 3-е изд. - Л.:
Химия, 1982.-328 с.
4. Рейхсфельд, В.О. Оборудование производств основного
органического синтеза и синтетических каучуков / - Л.: Химия, 1974. - 440 с.
5. Павлов, К.Ф. Примеры и задачи по курсу процессов и аппаратов
химической технологии / 3-е изд. - Л.: Химия, 1981. - 560 с.
6. Краткий справочник физико-химических величин / под ред. К.П.
Мищенко и А.А. Равделя. - Л.: Химия, 1983. - 232 с.
7. Арис Р. Анализ процессов в химических реакторах /пер. с англ.; под
ред. И.И. Иоффе. - Л.: Химия, 1967. - 328 с.
8. Ганкин В.Ю. Технология оксосинтеза / - Л.: Химия, 1981. - 269 с.
9. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций /- М.:
Высшая школа, 1978. - 367 с.
10. Тимофеев B.C. Системные закономерности в технологии основного
органического синтеза/-М.: МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 1981. - 107 с.
П.Ситтиг М. Процессы окисления углеводородного сырья /под ред. СЕ.
11. Гудкова; пер. с англ. - М: Химия, 1970. - 300 с. 12. Балашов, М.И.
Совмещённые процессы в химической технологии /- М.:
12. Знание, 1986. - 32 с. И.Тимофеев B.C. Технология основного
органического синтеза /- М.:13. МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 1981. - 94 с.
14.Адельсон, СВ. Технология нефтехимического синтеза /- М.: Химия,
1985.-607 с.
15.Технология основного органического синтеза. Совмещенные
процессы I—М.: Химия,1993.-416 с.
16.Уёмов А.И. Системный подход и общая теория систем / - М.:
Мысль,1978.-272 с.
17.Уэйлес, С. Фазовые равновесия в химической технологии /под ред.
B.C. Бескова пер. с англ. - М. : Мир, 1989.-Ч. 1.-301 с; Ч. 2.-361 с. 18.Фальбе,
18. Синтезы на основе окиси углерода /- Л.: Химия, 1971. - 216 с.