Алканы - Центр Образования № 224

Тема IV. «Алканы. Строение молекулы метана. Гомологи метана»
Теория
Алканы – углеводороды с общей формулой Cn H2n , молекулы которых
не вступают в реакции присоединения.
Так как алканы не вступают в реакции присоединения, они не
присоединяют водород, и поэтому алканы называют также предельными
углеводородами или насыщенными (их молекулы до предела насыщены
водородом).
Атом углерода в спокойном состоянии имеет следующую
конфигурацию:
+12C
1s2 2s 2 2p2
↑↓ ↑↓ ↑
↑
У атома углерода на внешнем уровне имеется свободная p- орбиталь. А на
2s-орбитали находятся два электрона (пара электронов), которые
распариваются и один из них переходит на свободную 2p – орбиталь. Атом
углерода переходит в возбужденное состояние и электронная конфигурация
атома углерода выглядит вот так:
+12C
1s2 2s 1 2p3
↑↓ ↑
↑
↑
↑
Атом углерода приобретает 4 валентных электрона, которые и
определяют его валентность в органических соединениях, равную IV.
Кроме этого электроны атомов углерода в молекулах алканов
подвергаются sp3 –гибридизации. Что это значит? Электроны изменяют
траекторию своего движения, чтобы затрачивать меньше энергии, чтобы
молекула вещества была более устойчива в пространстве. Если форма sорбитали
сферическая, а p-орбитали –гантелеобразная (или формы
объемной восьмерки), то sp3 гибридные облака сохраняют в себе элементы и
s- орбитали , и p – орбитали.
Рис. Схема sp3 –гибридизации.
sp3 –гибридные электронные облака в пространстве максимально
удаляются друг от друга, образуя угол 109028I .
Рис. а) негибридные s – и p- электронные облака атома углерода; б) sp3 –гибридные
электронные облака атома углерода.
Такой атом углерода способен образовать 4 ковалентные связи с
водородом и тогда можно говорить об образовании молекулы метана.
Рис. Схема молекулы метана.
Молекула метана в пространстве имеет форму тетраэдра, в углах
которого располагаются атомы водорода. Остальные гомологи метана имеют
зигзагообразную форму.
Рис. Схема молекул метана, этана и пропана.
Гомологический ряд метана представляет из себя углеводороды,
объединенные общей формулой и сходные по строению и химическим
свойствам.
CH4 - метан, C2H6 - этан
C3H8 - пропан, C4H10 - бутан
C5H12 - пентан, C6H14 - гексан
C7H16 - гептан, C8H18 - октан
C9H20 - нонан, C10H22- декан
Контрольные задания по теме «Алканы. Строение молекулы метана.
Гомологи метана»
1. Что такое алканы?
2. Почему алканы называют предельными или насыщенными
углеводородами?
3. Запишите строение атома углерода в спокойном и возбужденном
состоянии. В чем разница между этими состояниями атома?
4. Что такое гибридизация электронных орбиталей?
5. Опишите схему sp3 –гибридизации.
6. Выучите наизусть гомологический ряд алканов.
Тема V. «Алканы. Изомерия и номенклатура»
Теория
Напомню, что при изучении темы III «Изомерия органических
веществ» вы уже рассмотрели явление изомерии в органической химии.
В классе алканов изомерия обусловлена различным строением
углеродной цепи. Такой вид изомерии называется структурной изомерией.
У алканов структурная изомерия начинается с бутана. Существует два
вещества с молекулярной формулой C4H10 , отличающихся друг от друга
структурной формулой, т.е. имеющих разное строение молекул. Посмотрите
на рисунок с пространственным изображением молекул бутана и изобутана.
Рис. Схема молекул бутана(а) и изобутана(б)
Или эти изомеры мы можем изобразить посредством структурных формул
как на следующем рисунке.
.
Рис. Структурные формулы бутана(а) и изобутана(б).
Эти вещества разные и должны называться по-разному. Номенклатура
органических веществ позволяет дать каждому из этих и других изомеров
собственное наименование. Первое вещество называется бутан, а второе –
2-метилпропан.
Органическая номенклатура, принятая Международным союзом чистой
и прикладной химии IUPAC, дает возможность назвать вещества с учетом
строения молекул веществ, а также их принадлежности к определенному
классу соединений.
Практика
Вот основные правила номенклатуры IUPAC (ИЮПАК) .
Называя алкан, выбирают самую длинную углеродную цепь), а также
указывают радикалы, примыкающие к этой основной цепи.
1.Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть самой длинной, вовторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них
выбирается наиболее разветвленная.
2.Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают
самую длинную цепочку из атомов углерода:
3.Нумеруют выбранную цепь от одного конца до другого арабскими
цифрами, причем, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе
находится разветвление:
4.Указывают положение заместителя (номер атома углерода, у
которого находится разветвление):
5.Называют углеводородный радикал в соответствии с его
положением в цепи:
6.Называют основную самую длинную углеродную цепь, исходя из числа
атомов углерода в ней:
7.Если в углеводородной цепи находятся, несколько одинаковых
заместителей, то перед их названием ставится приставка “ди”- два,
“три” - три, “тетра” - четыре, “пента”- пять, “гекса” – шесть и т.д.,
обозначающая число одинаковых разветвления:
Выполните контрольные задания по теме «Алканы. Изомерия и
номенклатура».
Контрольные задания по теме «Алканы.
Изомерия и номенклатура»
1.Назовите по правилам номенклатуры ИЮПАК следующие
соединения:
.
2. Напишите структурные формулы следующих веществ:
а)3-этилпентан,
б) 2,2-диметилгексан,
в) 2,2,3-триметилбутан
г ) 3,3-диметил-4-этилгептан.
3.Найдите ошибки, допущенные в следующих названиях, напишите
структурные формулы веществ и правильно назовите их по номенклатуре
ИЮПАК:
а) 3-метилбутан,
б) 2-этилпентан,
в) 3-этилпропан.